1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodotetradec-7-ene | 109603-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodotetradec-7-ene
• 英文别名: (E)-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodotetradec-7-ene
• CAS: 109603-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₄F₁₃I
• 分子量: 556.149
• InChiKey: PGXQSDHDILHKHE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodotetradec-7-ene 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 8-hexyl-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluoro-(7E)-buten-9-yne
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Cyclotrimerization of 1-Perfluoroalkylenynes Catalyzed by Nickel

  摘要：

  We report the highly regioselective cyclotrimerization of the 1-perfluoroalkylenynes in the presence of Ni(PPh3)(4). The substituent effects on the reactivity of the enynes were investigated. We also succeeded in the nickel-catalyzed cocyclization of the 1-perfluoroalkylenynes with (trimethylsilyl)acetylene. The possible structures of the intermediates of the cyclotrimerization and the reasons for the observed high regioselectivity were discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0056242
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 全氟己基碘烷 在 caesium carbonate 、 iron(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodotetradec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,2-全氟烷基碘化物加成至炔烃和烯烃

  摘要：

  已经开发出铁催化用于将全氟烷基碘分子间1,2加成到炔烃和烯烃中。催化作用具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。可以使用包括CF 3 I在内的各种全氟烷基碘。生成的全氟烷基化烷基碘和链烯基碘可以通过交叉偶联反应进一步官能化。该方法提供了对全氟烷基化有机分子的直接且简化的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201402511

文献信息

• Metal-Free Iodoperfluoroalkylation: Photocatalysis versus Frustrated Lewis Pair Catalysis
  作者：Constantin Czekelius、Lucas Helmecke、Michael Spittler、Bernd M. Schmidt

  DOI：10.1055/s-0040-1707232

  日期：2021.1

  Professor Rolf Huisgen Abstract A comparison of two catalytic, metal-free iodoperfluoro­alkylation protocols is presented. Frustrated Lewis pairs [ t Bu3P/B(C6F5)3] or phosphines/phosphites under visible light irradiation efficiently mediate the functionalization of non-activated alkenes and alkynes. A comprehensive account of the corresponding substrate scopes as well as insights into the mechanistic details

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 比较了两种催化的，无金属的碘代氟烷基化方案。沮丧的路易斯对[ t Bu 3 P / B（C 6 F 5）3 ]或膦/亚磷酸盐在可见光辐射下有效地介导了未活化的烯烃和炔烃的官能化。提供了对相应底物范围的全面介绍，以及对两种反应途径的机理细节的见解。
• Simple Synthesis of Fluorinated Ene-Ynes via In Situ Generation of Allenes
  作者：Ellen M. Sletten、Joseph A. Jaye

  DOI：10.1055/s-0037-1610774

  日期：2021.11

  Fluorination of small molecules is a key route toward modulating reactivity and bioactivity. The 1,3 ene-yne functionality is an important synthon towards complex products, as well as a common functionality in biologically active molecules. Here, we present a new synthetic route towards fluorinated ene-ynes from simple starting materials. We employ gas chromatography-mass spectrometry analysis to probe

  小分子的氟化是调节反应性和生物活性的关键途径。1,3 烯-炔官能团是合成复杂产物的重要合成子，也是生物活性分子中的常见官能团。在这里，我们提出了一种从简单起始材料合成氟化烯炔的新途径。我们采用气相色谱-质谱分析来探测这种转化所需的连续消除，并观察丙二烯中间体。烯-炔产物的含氟量足以通过含氟萃取进行纯化。这种方法将允许轻松访问功能性氟烯炔。
• A Room Temperature Kharasch Reaction Catalyzed by Pd(0) in a Heterogeneous Aqueous System
  作者：Dai Motoda、Hidenori Kinoshita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<261::aid-adsc261>3.0.co;2-7

  日期：2002.6

  The palladium-catalyzed Kharasch reaction of alkenes and alkynes is enhanced by the use of a heterogeneous aqueous system, without the use of hydrophilic co-solvents or phase transfer catalysts. The Pd(0)-catalyzed reaction of terminal alkenes with bromotrichloromethane in water goes to completion within 2 h at room temperature, whereas no reaction occurs in benzene otherwise under the same conditions. The Pd(0) catalyst in aqueous me la a so effects the radical addition of iodoperfluoroalkanes toward terminal alkenes and alkynes at room temperature.