(2R,3S)-isocitric acid lactone-2,3-dicarboxylic acid dimethylester | 1021866-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-isocitric acid lactone-2,3-dicarboxylic acid dimethylester
• 英文别名: dimethyl (2R,3S)-5-oxooxolane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1021866-76-1
• 化学式: C₈H₁₀O₆
• 分子量: 202.164
• InChiKey: ZTQAVXKHIVFJHN-UJURSFKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-isocitric acid lactone-2,3-dicarboxylic acid dimethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1R,2S)-1-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过葵花籽油的发酵，从柠檬酸循环中合成具有手性的结构单元：（2R，3S）-异柠檬酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705000
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)‑isocitric acid trimethylester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(2R,3S)-isocitric acid lactone-2,3-dicarboxylic acid dimethylester
  参考文献：
  名称：

  通过葵花籽油的发酵，从柠檬酸循环中合成具有手性的结构单元：（2R，3S）-异柠檬酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705000

文献信息

• Pucher; Abrahams; Vickery, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 172, p. 583
  作者：Pucher、Abrahams、Vickery

  DOI：——

  日期：——
• Vickery, Biochemical Preparations, 1953, vol. 3, p. 44,47, 50
  作者：Vickery

  DOI：——

  日期：——
• A Study of Isocitric Acid from Blackberries
  作者：William F. Bruce

  DOI：10.1021/ja01312a068

  日期：1935.9
• Mechanism-Based Inactivation of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Isocitrate Lyase 1 by (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2-Hydroxy-3-(nitromethyl)succinic acid
  作者：Drake M. Mellott、Dan Torres、Inna V. Krieger、Scott A. Cameron、Zahra Moghadamchargari、Arthur Laganowsky、James C. Sacchettini、Thomas D. Meek、Lawrence D. Harris

  DOI：10.1021/jacs.1c07970

  日期：2021.10.27