1-methoxy-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one | 82721-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one
• 英文别名: 4-Methoxy-4-p-tolyl-cyclohexa-2,5-dienone；4-Methoxy-4-(4-methylphenyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 82721-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: MRGOXWOFSGFUCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三甲基铝 、 L-Selectride 作用下， 生成 4-Methoxy-4-(4-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  共轭还原醌衍生物。苯酚酮-互变异构体当量的途径

  摘要：

  由双-（2,6-二-丁基-4-甲基苯氧基）-甲基铝（MAD）介导的1,4-氢化物加到醌单缩酮1和-喹啉醚2上，得到4,4-取代的-2-环己烯-1-酮3，代表酚的酮-互变异构体当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97004-7
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methoxy-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的酚类氧化脱芳香化过程中阳离子中间体形成的实验证据

  摘要：

  基于碘（III）的氧化剂是用于酚的氧化脱芳烃的常用试剂​​。更好地理解这些反应进行的机理对于设计新的基于碘（III）的试剂，催化剂和反应非常重要。我们已经对取代的4-苯基苯酚的氧化脱芳香化作用进行了哈米特分析。这项研究证实，碘（III）介导的氧化脱芳香作用可能是通过阳离子苯氧鎓离子进行的，而不是亲核试剂直接添加到与碘结合的苯酚中间体上。

  DOI：

  10.1039/c8ob01652f

文献信息

• Radical ions in photochemistry. Anilinium salts as photochemical arylation reagents
  作者：Michael Stark、Donald R. Arnold

  DOI：10.1039/c39820000434

  日期：——

  The u. v. irradiation of alcohol solutions of methoxy-substituted benzenes and anilinium salts yields products derived from cleavage of the aryl C-N bond and coupling of the radical pair.

  甲氧基取代的苯和苯胺盐的醇溶液的紫外线照射产生了衍生自芳基CN键断裂和自由基对偶联的产物。
• Electrooxidative Dearomatization of Inactive Biphenyls to Cyclohexadienones
  作者：Lingling Shi、Lianyou Zheng、Shulin Ning、Qiansong Gao、Chengcheng Sun、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02278

  日期：2022.8.12

  An efficient electrooxidative dearomatization of inactive biphenyls has been developed under mild and easy-to-operate conditions. The protocol provides a powerful tool for the rapid synthesis of cyclohexadienones in moderate to high yields with wide substrate scope and good functional group compatibility even to oxidation-sensitive motifs. This method provides an environment-friendly and direct approach

  在温和且易于操作的条件下，已开发出一种有效的非活性联苯的电氧化脱芳构化方法。该协议为以中等至高产率快速合成环己二烯酮提供了强大的工具，具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，甚至对氧化敏感的基序也是如此。该方法为构建具有高区域选择性的C-O键提供了一种环境友好且直接的方法。
• DOTY, BARBARA J.;MORROW, GARY W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6125-6128
  作者：DOTY, BARBARA J.、MORROW, GARY W.

  DOI：——

  日期：——
• Experimental evidence for the formation of cationic intermediates during iodine(<scp>iii</scp>)-mediated oxidative dearomatization of phenols
  作者：Ting Tang、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c8ob01652f

  日期：——

  reagents for the oxidative dearomatization of phenols. Having a better understanding of the mechanism through which these reactions proceed is important for designing new iodine(III)-based reagents, catalysts, and reactions. We have performed a Hammett analysis of the oxidative dearomatization of substituted 4-phenylphenols. This study confirms that iodine(III)-mediated oxidative dearomatizations likely

  基于碘（III）的氧化剂是用于酚的氧化脱芳烃的常用试剂​​。更好地理解这些反应进行的机理对于设计新的基于碘（III）的试剂，催化剂和反应非常重要。我们已经对取代的4-苯基苯酚的氧化脱芳香化作用进行了哈米特分析。这项研究证实，碘（III）介导的氧化脱芳香作用可能是通过阳离子苯氧鎓离子进行的，而不是亲核试剂直接添加到与碘结合的苯酚中间体上。
• Conjugate reduction of quinone derivatives. A route to phenol keto-tautomer equivalents
  作者：Barbara J. Doty、Gary W. Morrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97004-7

  日期：1990.1

  1,4-addition of hydride to quinone monoketals 1 and -quinol ethers 2, mediated by bis-(2,6-di--butyl-4-methylphenoxy)-methylaluminum (MAD), affords 4,4-substituted-2-cyclohexen-1-ones 3, which represent keto-tautomer equivalents of phenols.

  由双-（2,6-二-丁基-4-甲基苯氧基）-甲基铝（MAD）介导的1,4-氢化物加到醌单缩酮1和-喹啉醚2上，得到4,4-取代的-2-环己烯-1-酮3，代表酚的酮-互变异构体当量。