2-methyl-1H-indol-3-ylamine | 23876-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1H-indol-3-ylamine
• 英文别名: 2-methyl-3-aminoindole；2-methyl-indol-3-ylamine；2-Methyl-indol-3-ylamin；2-methyl-1H-indol-3-amine
• CAS: 23876-59-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD11106834
• 分子量: 146.192
• InChiKey: QYTPPLBWUMVALC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1H-indol-3-ylamine 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-hydrazinoacetylmethyl-3-(2'-methylindol-3'-yl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  一些新的2,3,6-三取代喹唑啉酮类作为有效的抗炎，止痛药和COX-II抑制剂。

  摘要：

  各种2-（取代的苯基亚甲基亚氨基）氨基乙酰基亚甲基-3-（2'-取代的吲哚-3'-基）-卤代的-4（3H）喹唑啉酮（5a-5i）和2-（取代的苯基氨基亚甲基乙酰基-4'-氧代-1'-噻唑烷基本研究合成了-3-（2“-取代的吲哚-3”-基）4（3H）-喹唑啉酮（6a-6i），并通过元素（C，H，N）阐明了这些化合物的结构光谱，光谱（IR，1H NMR和质量）分析，此外，还对上述化合物的抗炎，镇痛，促溃疡活性和急性毒性研究进行了评估，发现化合物6d最有效。 （50）> 2000mg / kg po。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00501-7
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 tin 、 乙醇 作用下， 生成 2-methyl-1H-indol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 242, p. 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BINDING FUNCTION3 (BF3) SITE COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE SITE DE (BF3) AYANT UNE FONCTION 3 DE LIAISON UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015154169A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：这些化合物的用途包括治疗各种症状，包括前列腺癌，还提供了涉及这些化合物的治疗方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of substituted-N-(thieno[2,3-b]pyridin-3-yl)-guanidines, N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-guanidines, and N-(1H-indol-3-yl)-guanidines
  作者：Rajesh H. Bahekar、Mukul R. Jain、Ashish Goel、Dipam N. Patel、Vijay M. Prajapati、Arun A. Gupta、Pradip A. Jadav、Pankaj R. Patel

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.029

  日期：2007.5

  stimulate insulin secretion in a glucose-dependent manner. In the present study, we have developed three series of substituted N-(thieno[2,3-b]pyridin-3-yl)-guanidine (2a-l), N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-guanidine (3a-l), and N-(1H-indol-3-yl)-guanidine (4a-l) as new class of antidiabetic agents. In vitro glucose-dependent insulinotropic activity of test compounds 2a-l, 3a-l, and 4a-l was evaluated using

  磺脲类药物可独立于血糖浓度刺激胰岛素分泌，因此会在2型糖尿病患者中引起低血糖症。在过去的几年中，已发现许多芳基-咪唑啉衍生物以葡萄糖依赖性方式刺激胰岛素的分泌。在本研究中，我们开发了三个系列的取代N-（硫代[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（2a-1），N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（3a-1）和N-（1H-吲哚-3-基）-胍（4a-1）是新型的抗糖尿病药。使用基于RIN5F（大鼠胰岛素样瘤细胞）的测定评估测试化合物2a-1、3a-1和4a-1的体外葡萄糖依赖性促胰岛素活性。所有测试化合物仅在存在葡萄糖负荷（16.7mmol）时才显示出浓度依赖性的胰岛素分泌。一些测试化合物（2c，3c，
• Azolyacetones as Precursors to Indoles and Naphthofurans Facilitated by Microwave Irradiation with Simultaneous Cooling
  作者：Saleh Al-Mousawi、Morsy El-Apasery

  DOI：10.3390/molecules14082976

  日期：——

  Phthalimide reacted with phenacyl bromide under microwave irradiation to yield phenacyl isoindolidene-1,3-dione (3b), while 3a reacted with phenylhydrazine to yield the phenylhydrazone 4 that was readily converted into indoylphthalimide 8. Similarly N-benzotriazolylacetone (6a) reacted with phenyl hydrazine to yield the phenylhydrazone 7a that was converted into indoylbenzotriazole 9. Treatment of 8 with hydrazine hydrate afforded a mixture of phthalhydrazide 10 and 3-amino-2-methylindole (11). Reacting enaminone 13 with naphthoquinone (14) afforded the aryl naphthofuran 17. The possibility of the formation of the aldehyde 18 was excluded based on HMQC, which revealed that the carbonyl carbon is not linked to any hydrogen.

  在微波辐照下，邻苯二甲酰亚胺与苯酰溴反应生成苯酰异吲哚-1,3-二酮（3b），而 3a 与苯肼反应生成苯腙 4，后者很容易转化为吲哚酰邻苯二甲酰亚胺 8。同样，N-苯并三唑基丙酮（6a）与苯肼反应生成苯腙 7a，并转化为吲哚基苯并三唑 9。用肼水合物处理 8，可得到酞酰肼 10 和 3-氨基-2-甲基吲哚（11）的混合物。将烯丙酮 13 与萘醌（14）反应，可得到芳基萘呋喃 17。根据 HMQC，羰基碳没有与任何氢相连，因此排除了形成醛 18 的可能性。
• Castellana; d'Angelo, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1905, vol. <5> 14 II, p. 150
  作者：Castellana、d'Angelo

  DOI：——

  日期：——
• VELEZHEVA V. S.; YAROSH A. V.; KOZIK T. A.; CYBOPOB N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 11, 1497-1503
  作者：VELEZHEVA V. S.、 YAROSH A. V.、 KOZIK T. A.、 CYBOPOB N. N.

  DOI：——

  日期：——