(1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indol-2-yl)-furan-2-yl-methanone | 403642-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indol-2-yl)-furan-2-yl-methanone
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)-3-iodoindol-2-yl]-(furan-2-yl)methanone
• CAS: 403642-46-6
• 化学式: C₁₉H₁₂INO₄S
• 分子量: 477.279
• InChiKey: KXEKMQXAUYFBIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indol-2-yl)-furan-2-yl-methanone 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-3-pentyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Carbolines from 2-Acyl-1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indoles

  摘要：

  2-酰基-1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚和1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚-2-羧醛通过与 alk-1-炔的联合钯催化耦合反应，随后进行6-端内环的环氨化反应，以令人满意的产率分别生成1,3-和3-取代的β-吲哚啉。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18715
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 2,3-diiodo-1-(phenylsulfonyl)indole 在 lithium dineopentylcuprate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indol-2-yl)-furan-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  通过碘-铜交换反应在吲哚的2和3位进行选择性官能化。

  摘要：

  用（Nphyl）CuLi进行的两个选择性连续的I / Cu交换反应可在位置2和3上使吲哚官能化。通过标准方法可容易地将通过此方法制备的2,3-二酮转化为三环杂环。

  DOI：

  10.1021/ol049498q