2,4(1H,3H)-嘧啶二酮-5,6-二氨基-1,3-二丙烷盐酸盐 | 324002-49-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮-5,6-二氨基-1,3-二丙烷盐酸盐
• 中文别名: 1,3-二丙基-5,6-二氨基尿嘧啶盐酸盐；5,6-二氨基-1,3-二丙基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮盐酸盐；5,6-二氨基-1,3-二正丙基尿嘧啶盐酸盐
• 英文名称: 5,6-diamino-1,3-dipropyl-1H-pyrimidine-2,4-dione hydrochloride
• 英文别名: 5,6-Diamino-1,3-dipropylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione hydrochloride；5,6-diamino-1,3-dipropylpyrimidine-2,4-dione;hydrochloride
• CAS: 324002-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₂*ClH
• 分子量: 262.739
• InChiKey: DWPGKJBUHDOVAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242.0 to 246.0 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4(1H,3H)-嘧啶二酮-5,6-二氨基-1,3-二丙烷盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-dipropyl-8-(1H-pyrazol-4-yl)-7-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A 2B腺苷受体拮抗剂：新型黄嘌呤衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  甲2BA Dor是低亲和力腺苷受体，通过GS功能介导的cAMP的升高和随后的下游信号传导。该受体与肺炎性疾病如COPD和哮喘有关。在文献中已经报道了几种有效的和选择性的A 2B AdoR拮抗剂，但是大多数化合物的药代动力学特性较差。因此，为了鉴定具有改善的药代动力学特性的新颖，有效和选择性的A 2B AdoR拮抗剂，我们首先探索了更受约束的MRS-1754形式（4）。为了改善代谢稳定性，尝试了几种接头修饰，以取代黄嘌呤头基的C8位和末端苯环之间的酰胺接头以及不同的苯基或其他杂芳基。SAR优化导致鉴定了两种新型A 2B AdoR拮抗剂，即8- {1- [5-Oxo-1-（4-三氟甲基-苯基）-吡咯烷-3-基甲基] -1H-吡唑-4-基} -1 ，3-二丙基-黄嘌呤（31）和8-（1- {2-氧代-2- [4-（3-三氟甲基-苯基）-哌嗪-1-基]-乙基} -1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.007
• 作为试剂：
  描述：

  2,4(1H,3H)-嘧啶二酮-5,6-二氨基-1,3-二丙烷盐酸盐 、 4-(2-Cyanoethyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carbonyl chloride 在 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮-5,6-二氨基-1,3-二丙烷盐酸盐 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SYNTHETIC METHODS
  [FR] NOUVELLES MÉTHODES DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本文描述了黄嘌呤含有化合物及其合成过程。

  公开号：

  WO2011063268A2

文献信息

• Adenosine receptor antagonists and methods of making and using the same
  申请人：Biogen, Inc.

  公开号：US06649600B1

  公开（公告）日：2003-11-18

  The invention is based on the discovery that compounds of Formula I are unexpectedly highly potent and selective inhibitors of the adenosine A1 receptor. Adenosine A1 antagonists can be usefull in the prevention and/or treatment of numerous diseases, including cardiac and circulatory disorders, degenerative disorders of the central nervous system, respiratory disorders, and many diseases for which diuretic treatment is suitable. In one embodiment, the invention features a compound of formula I: wherein: R3 is an optionally substituted bicyclic, tricylic, or pentacyclic group selected from:  and wherein R1, R2, R6, X1, X2, and Z are as described in the specification.

  这项发明基于发现，式I化合物意外地具有高效和选择性地抑制腺苷A1受体的特性。腺苷A1拮抗剂可用于预防和/或治疗多种疾病，包括心脏和循环系统疾病、中枢神经系统退行性疾病、呼吸系统疾病，以及许多适合利尿治疗的疾病。在一种实施方式中，该发明涉及一种式I的化合物：其中：R3是从以下选取的可选择取代的双环、三环或五环基团；而R1、R2、R6、X1、X2和Z如规范中所述。
• [EN] POLYCYCLOALKYLPURINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] POLYCYCLOALKYLPURINES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ADENOSINE
  申请人：BIOGEN INC

  公开号：WO2001034610A1

  公开（公告）日：2001-05-17

  The invention is based on the discovery that compounds of Formula (I) are unexpectedly highly potent and selective inhibitors of the adenosine A1 receptor. Adenosine A1 antagonists can be useful in the prevention and/or treatment of numerous diseases, including cardiac and circulatory disorders, degenerative disorders of the central nervous system, respiratory disorders, and many diseases for which diuretic treatment is suitable. In one embodiment, the invention features a compound of formula (I).

  该发明基于发现，公式（I）化合物是意外的高效、选择性的腺苷A1受体拮抗剂。腺苷A1拮抗剂可用于预防和/或治疗许多疾病，包括心脏和循环系统疾病、中枢神经系统退行性疾病、呼吸系统疾病以及许多适用于利尿治疗的疾病。在一种实施例中，该发明涉及公式（I）化合物。
• ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Ensinger Carol L.

  公开号：US20090221821A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention is based on the discovery that compounds of Formula I are unexpectedly highly potent and selective inhibitors of the adenosine A 1 receptor. Adenosine A 1 antagonists can be useful in the prevention and/or treatment of numerous diseases, including cardiac and circulatory disorders, degenerative disorders of the central nervous system, respiratory disorders, and many diseases for which diuretic treatment is suitable. In one embodiment, the invention features a compound of formula I:

  该发明基于发现，公式I化合物是意外地高效和选择性地抑制腺苷A1受体的抑制剂。腺苷A1拮抗剂可用于预防和/或治疗许多疾病，包括心脏和循环系统疾病，中枢神经系统退行性疾病，呼吸系统疾病以及许多适合利尿治疗的疾病。在一种实施例中，该发明涉及公式I的化合物：
• Development of subtype-selective covalent ligands for the adenosine A_2B receptor by tuning the reactive group
  作者：Bert L. H. Beerkens、Xuesong Wang、Maria Avgeropoulou、Lisa N. Adistia、Jacobus P. D. van Veldhoven、Willem Jespers、Rongfang Liu、Laura H. Heitman、Adriaan P. IJzerman、Daan van der Es

  DOI：10.1039/d2md00132b

  日期：——

  Signalling through the adenosine receptors (ARs), in particular through the adenosine A2B receptor (A2BAR), has been shown to play a role in a variety of pathological conditions, ranging from immune disorders to cancer. Covalent ligands for the A2BAR have the potential to irreversibly block the receptor, as well as inhibit all A2BAR-induced signalling pathways. This will allow a thorough investigation

  通过腺苷受体 (AR)，特别是通过腺苷 A 2B受体 (A 2B AR) 的信号传导，已被证明在多种病理状况中发挥作用，从免疫疾病到癌症。 A 2B AR 的共价配体有可能不可逆地阻断受体，并抑制所有 A 2B AR 诱导的信号传导途径。这将有助于彻底研究受体的病理生理作用。在这项研究中，我们合成并评估了 A 2B AR 的一组潜在共价配体。配体均包含由取代的黄嘌呤组成的核心支架，亲电基团（弹头）的类型和方向各不相同。在这里，我们发现这些变量的正确组合对于 A 2B AR 的高亲和力、不可逆结合模式和选择性是必要的。总而言之，磺酰氟24 (LUF7982) 就是这种情况，它是一种共价配体，可提供新的方法来询问 A 2B AR。
• Polycycloalkylpurines as adenosine receptor antagonists
  申请人：Biogen Idec MA, Inc.

  公开号：EP2070930A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The invention is based on the discovery that compounds of Formula (I) are unexpectedly highly potent and selective inhibitors of the adenosine A1 receptor. Adenosine A1 antagonists can be useful in the prevention and/or treatment of numerous diseases, including cardiac and circulatory disorders, degenerative disorders of the central nervous system, respiratory disorders, and many diseases for which diuretic treatment is suitable. In one embodiment, the invention features a compound of formula (I).

  本发明的基础是发现式（I）化合物是出乎意料的腺苷 A1 受体的高效选择性抑制剂。腺苷 A1 拮抗剂可用于预防和/或治疗多种疾病，包括心脏和循环系统疾病、中枢神经系统退行性疾病、呼吸系统疾病以及许多适合利尿剂治疗的疾病。在一个实施方案中，本发明以式（I）化合物为特征。