trans-4-cyclohexyl-N-benzyl-L-pyroglutamic acid | 438492-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-cyclohexyl-N-benzyl-L-pyroglutamic acid
• 英文别名: (2S,4S)-1-benzyl-4-cyclohexyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 438492-61-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: LCGYSPRFLYXSTH-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-cyclohexyl-N-benzyl-L-pyroglutamic acid 在 劳森试剂 、 水 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for synthesis of trans-4-cyclohexyl-l-proline

  摘要：

  A convenient rnethod for the synthesis of the fosinopril precursor, trans-4-cyclohexyl-L-proline 1. has been developed. A highly stereoselective alkylation of N-benzyl-pyroglutamic acid 2 with 3-bromocyclohexene at -10degreesC and subsequent hydrogenolysis afforded the trans-4-cyclohexyl-L-pyroglutamic acid 4. The esterified 4 was sulfurized with Lawesson's reagent, desulfurized with Raney-Ni and hydrogenolytic cleavage of the benzyl protecting groups to afford 1 with 93% e.e. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00052-6
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 trans-4-cyclohexyl-N-benzyl-L-pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for synthesis of trans-4-cyclohexyl-l-proline

  摘要：

  A convenient rnethod for the synthesis of the fosinopril precursor, trans-4-cyclohexyl-L-proline 1. has been developed. A highly stereoselective alkylation of N-benzyl-pyroglutamic acid 2 with 3-bromocyclohexene at -10degreesC and subsequent hydrogenolysis afforded the trans-4-cyclohexyl-L-pyroglutamic acid 4. The esterified 4 was sulfurized with Lawesson's reagent, desulfurized with Raney-Ni and hydrogenolytic cleavage of the benzyl protecting groups to afford 1 with 93% e.e. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00052-6