2,4,6-trinitrophenylacetic acid anilide | 40185-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trinitrophenylacetic acid anilide
• 英文别名: α-(2,4,6-Trinitrophenyl)acetphenylamid；N-phenyl-2-(2,4,6-trinitrophenyl)acetamide
• CAS: 40185-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₇
• 分子量: 346.256
• InChiKey: LMLGDAGOCRPLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trinitrophenylacetic acid anilide 、 苄硫醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到(2-benzylthio-4,6-dinitrophenyl)acetic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。1.用硫醇对1-取代的2,4,6-三硝基苯进行S-衍生。

  摘要：

  研究了1-R-2,4,6-三硝基苯（R =烷基，受保护的醛，氨基羰基，氰基或异恶唑环）与硫醇盐的反应。在大多数情况下，这些反应产生少量的对位和主要的邻位取代产物。N，N-二取代的2,4,6-三硝基苯甲酰胺与S-，O-和N-亲核试剂的反应仅提供了对硝基取代的产物。发现1-氰基-2,4,6-三硝基苯具有最高的反应性和最低的选择性：所有三个硝基都可以使用过量的硫醇盐取代。2-R-4，6-二硝基苯甲酰胺在相似条件下无区域选择性，可生成对位和邻位异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo000479d
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4,6-三硝基苯基)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4,6-trinitrophenylacetic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。1.用硫醇对1-取代的2,4,6-三硝基苯进行S-衍生。

  摘要：

  研究了1-R-2,4,6-三硝基苯（R =烷基，受保护的醛，氨基羰基，氰基或异恶唑环）与硫醇盐的反应。在大多数情况下，这些反应产生少量的对位和主要的邻位取代产物。N，N-二取代的2,4,6-三硝基苯甲酰胺与S-，O-和N-亲核试剂的反应仅提供了对硝基取代的产物。发现1-氰基-2,4,6-三硝基苯具有最高的反应性和最低的选择性：所有三个硝基都可以使用过量的硫醇盐取代。2-R-4，6-二硝基苯甲酰胺在相似条件下无区域选择性，可生成对位和邻位异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo000479d