Ac-(R)-Phe-(S)-Ala-OMe | 27842-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-(R)-Phe-(S)-Ala-OMe
• 英文别名: (R,S)-Ac-Phe-Ala-OMe；D,L-Ac-Phe-Ala-OMe；Ac-D-Phe-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 27842-13-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: VKFDJBFIVUKVCL-GXFFZTMASA-N

物化性质

• 沸点：
  544.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene L-alanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ac-(R)-Phe-(S)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1-（1-甲氧基羰基）烷基-3-取代的-4-芳基氮杂环丁烷-2-酮的易裂解反应，制备二肽及其衍生物的新途径

  摘要：

  发现1-（1-甲氧羰基）烷基-3-取代的-4-芳基氮杂环丁烷-2-酮通过在钯催化剂上的氢解作用仅在N 4C 4键上裂解，从而以优异的产率得到相应的二肽及其衍生物。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80213-9

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides with Rhodium(I)-modified DIOP Catalysts
  作者：Takamichi Yamagishi、Masanobu Yatagai、Hidetoshi Hatakeyama、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.1897

  日期：1984.7

  the dioxolane ring had a small effect on the asymmetric induction by DIOP in the hydrogenation. Modification at the phosphino group affected the stereocontrol by the ligand and the unsymmetrical DIOP with di-2-naphthylphosphino group gave higher optical yields than (−)-DIOP for the hydrogenation of α-acetamidocinnamic acid and dehydrodipeptides.

  (-)-DIOP 以两种方式进行了修饰：i)，在 (-)-DIOP 的二氧戊环上引入了一个大的芳族取代基，以及 ii)，用二芳基膦基取代一个二苯基膦基，得到不对称的 DIOP。二氧戊环的修饰对氢化中DIOP的不对称诱导影响很小。膦基的修饰影响了配体的立体控制，并且对于 α-乙酰氨基肉桂酸和脱氢二肽的氢化，具有二-2-萘基膦基的不对称 DIOP 比 (-)-DIOP 产生更高的光学产率。
• Lithium-Salt Effects in Peptide Synthesis. Part I. Conditions for the Use of Lithium-Salts in Coupling Reactions
  作者：Adrian Thaler、Dieter Seebach、Francis Cardinaux

  DOI：10.1002/hlca.19910740319

  日期：1991.5.2

  reactions was investigated. As a model for segment couplings, Ac-Phe-OH was coupled to HCl·H-Ala-OMe using the mixed anhydride, DCC1, DCCl/HOBt, BOP-Castro and TBTU-Knorr methods. As a model for stepwise synthesis Z-Phe-OH was coupled with HCl·Ala-O(t-Bu), using symmetrical anhydrides and active esters. The effects of salt additives such as LiCl, LiBr, LiC104, and ZnCl2 on yields, side-product formation, racemisation

  研究了锂盐对肽偶联反应过程的影响。作为链段偶联的模型，使用混合酸酐，DCC1，DCCl / HOBt，BOP- Castro和TBTU- Knorr方法将Ac-Phe-OH与HCl·H-Ala-OMe偶联。作为逐步合成的模型，使用对称酸酐和活性酯将Z-Phe-OH与HCl·Ala-O（t -Bu）偶联。报道了诸如LiCl，LiBr，LiC10 4和ZnCl 2的盐添加剂对产率，副产物形成，外消旋化和反应速率的影响。
• Asymmetric Hydrogenation of Dehydrodipeptides with Rhodium(I)–Chiral Diphosphinites. Selective (<i>S</i>,<i>S</i>)- and (<i>R</i>,<i>R</i>)-Product Formation by Double Asymmetric Induction
  作者：Masanobu Yatagai、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.823

  日期：1984.3

  stereoselectivities, depending on the chiral center of the substrates. This result was ascribed to the electrostatic interaction between the ligand and substrate. POP’s without ω-(dimethylamino)alkyl group gave (R,R)-product for (R)-substrate in a high stereoselectivity by the steric effect between the ligand and substrate, while for (S)-substrate, (S,S)-product was obtained in a low stereoselectivity.

  在脱氢二肽的氢化中，使用含有吡咯烷部分的 Rh(I)-手性二亚膦酸盐 (POP) 的催化剂检查了底物 ((S) 或 (R)) 的手性中心对不对称诱导的影响。具有 ω-(二甲氨基) 烷基的 POP 的催化剂显示出极大的双不对称诱导，以高立体选择性产生 (S,S)- 或 (R,R)- 产物，具体取决于底物的手性中心。该结果归因于配体和底物之间的静电相互作用。没有ω-（二甲氨基）烷基的POPs通过配体和底物之间的空间效应以高立体选择性为（R）-底物提供（R，R）-产物，而对于（S）-底物，（S，S） -产物以低立体选择性获得。
• Effects of Solvent and Temperature on the 1,4-Asymmetric Induction in the Diastereoselective Hydrogenation of Dehydrodipeptides
  作者：Satoru Ikeda、Takamichi Yamagishi、Motowo Yamaguchi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.62.3508

  日期：1989.11

  A study of the effets of solvent and temperature on the stereoselectivity of asymmetric hydrogenation of dehydrodipeptides has been made with Rh(I)–(DPP-AE) catalyst, in which an electrostatic interaction is possible between the dimethylamino group of the ligand and the carboxyl group of the substrate. The highest stereoselectivity was attained in the MeOH–water solvent, while aprotic solvents such

  使用 Rh(I)-(DPP-AE) 催化剂研究了溶剂和温度对脱氢二肽不对称氢化立体选择性的影响，其中配体的二甲氨基与羧基之间可能发生静电相互作用。基体组。在甲醇-水溶剂中获得了最高的立体选择性，而非质子溶剂如 DMF 和 THF 的选择性和反应性相对较低。在醇溶剂中，随着温度从 -40 °C 增加到 80 °C，立体选择性增加，在 20-40 °C 时达到最大值，然后下降。讨论了溶剂和温度对立体选择性的影响。
• Asymmetric synthesis of dipeptides by means of homogeneous hydrogenation catalyzed by chiral rhodium complexes
  作者：Iwao Ojima、Tadashi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71381-5

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of dehydrodipeptides, α-acylaminocinnamoyl-(S)-amino esters, catalyzed by rhodium complexes with chiral diphosphines gave either (R)-N-acylphenylalanyl-(S)-amino esters or (S)-N-acylphenylalanyl-(S)-amino esters with high diastereomeric purity up to 98–99% on using proper chiral ligands.

  铑与手性二膦配合物催化的脱氢二肽，α-酰基氨基肉桂酰基-（S）-氨基酯的不对称氢化得到（R）-N-酰基苯基丙氨酰基-（S）-氨基酯或（S）-N-酰基苯基丙氨酰基-（S ）-氨基酯，使用适当的手性配体，具有高非对映异构纯度，最高可达98–99％。