1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hex-2-yn-1-ol | 1438407-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hex-2-yn-1-ol
• CAS: 1438407-98-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: IKVIHWVLOMJQRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hex-2-yn-1-ol 在 二甲基二环氧乙烷 、 magnesium sulfate 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过螺环氧化物中间体从炔丙基醇中高度非对映选择性合成Syn-1,3-二羟基酮基

  摘要：

  顺式二羟基酮基序嵌入了广泛的具有生物活性的天然产物中，然而，开发立体选择性合成方法以组装这些结构已被证明是一项艰巨的任务。我们报道了从丙炔醇合成顺二羟基酮的高度非对映选择性方法，在天然产物合成中具有广泛的应用范围。反应顺序涉及丙醇的区域选择性环化，并引入三酮以产生烯醇二氧戊环，然后将其非对映选择性地环氧化以形成不寻常的螺环氧化物中间体。水解产生顺式二羟基酮基本上是单一的非对映异构体。反应顺序操作简单，底物范围广，并且可以一锅法高效完成，而不会损失总收率或非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201905736
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted 1H-Pyrazoles from Propargylic Alcohols via Propargyl Hydrazides

  摘要：

  A new and efficient metal-free, two-component, one-pot approach to a variety of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles has been developed from propargylic alcohols. This transformation proceeds via an acid-catalyzed propargylation of N,N-diprotected hydrazines followed by base-mediated 5-endo-dig cyclization leading to 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles in good overall yields.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316856