(S)-4-methyl-2-(methylsulfonamido)pentanoic acid | 36724-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-2-(methylsulfonamido)pentanoic acid
• 英文别名: mesylate-L-leucine；N-mesyl-L-leucine；N-MeSO₂-(S)-Leu；N-methanesulfonyl-L-leucine；L-α-Methansulfonylamino-isocapronsaeure；N-Methansulfonyl-L-leucin；L-Leucine, N-(methylsulfonyl)-；(2S)-2-(methanesulfonamido)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 36724-95-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 209.266
• InChiKey: VEVSBWQOQMQCNE-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  353.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-(methylsulfonamido)pentanoic acid 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-5-Isobutyl-3-methyl-1-methylsulphonyl-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Optical activity of lactones and lactams—IV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96507-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 4-methyl-2-(methylsulfonamido)pentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-4-methyl-2-(methylsulfonamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。

  公开号：

  WO2018200625A1

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-4-AMINES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Stewart Andrew O.

  公开号：US20100130558A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式（I）化合物的钙通道抑制剂，其中L1、L2、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• In Situ Deprotection and Incorporation of Unnatural Amino Acids during Cell-Free Protein Synthesis
  作者：Isaac N. Arthur、James E. Hennessy、Dharshana Padmakshan、Dannon J. Stigers、Stéphanie Lesturgez、Samuel A. Fraser、Mantas Liutkus、Gottfried Otting、John G. Oakeshott、Christopher J. Easton

  DOI：10.1002/chem.201203923

  日期：2013.5.17

  (DE3) used for cell‐free protein synthesis removes a wide range of α‐amino acid protecting groups by cleaving α‐carboxyl hydrazides; methyl, benzyl, tert‐butyl, and adamantyl esters; tert‐butyl and adamantyl carboxamides; α‐amino form‐, acet‐, trifluoroacet‐, and benzamides; and side‐chain hydrazides and esters. The free amino acids are produced and incorporated into a protein under standard conditions

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。
• N-Sulfonyl Amino Acid Amides, a Novel Class of Compounds with Fungicidal Activity [1]
  作者：Fredrik Cederbaum、Alain De Mesmaeker、André Jeanguenat、Hans-Joachim Kempf、Clemens Lamberth、Anita Schnyder、Martin Zeller、Ronald Zeun

  DOI：10.2533/000942903777678542

  日期：——

  Novel types of oomycete fungicides have been designed and prepared. The synthetic approach to these N-sulfonyl amino acid amides is outlined. Bioassays demonstrate their high efficacy against important plant diseases like Phytophthora infestans (tomato and potato late blight) and Plasmopara viticola (grape downy mildew). Structure–activity relationship studies are discussed.

  已经设计和制备了新型的疫霉菌杀菌剂。这些N-磺酰氨基酸酰胺的合成方法已经概述。生物测定表明它们对重要植物病害如晚疫病菌（番茄和马铃薯晚疫病）和葡萄霜霉病（葡萄霜霉病）具有很高的效力。结构活性关系研究也已讨论。
• Novel Inhibitors of System Xc-
  申请人：The University of Montana, Missoula, MT

  公开号：US20150368213A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention is directed to novel inhibitors of system X c − , also known as the cystine/glutamate antiporter. The present invention is further directed to methods of treating and detecting cancer that overexpresses system X c − which includes but is not limited to gliomas (including glioblastoma), triple negative breast cancer, and bladder cancer. The present invention is further directed to methods of treating seizures including epileptic seizures.

  本发明涉及新型系统Xc−抑制剂，也称为半胱氨酸/谷氨酸抗转运体。本发明还涉及治疗和检测过度表达系统Xc−的癌症的方法，其中包括但不限于胶质瘤（包括胶质母细胞瘤）、三阴性乳腺癌和膀胱癌。本发明还涉及治疗癫痫发作，包括癫痫发作的方法。