2,3-diethylthieno[3,4-b]pyrazine | 161776-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-diethylthieno[3,4-b]pyrazine
• 英文别名: 2,3-Diethylthieno[3,4-b]pyrazine
• CAS: 161776-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• 分子量: 192.285
• InChiKey: MODYXDYSPNYCCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diethylthieno[3,4-b]pyrazine 在 哌啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  施主强度和体积对染料敏化太阳能电池中基于噻吩[3,4-b]-吡嗪的全色染料的影响

  摘要：

  染料敏化太阳能电池（DSC）迫切需要吸收近红外光的有机染料。基于噻吩并[3,4-b]吡嗪（TPz）的染料可以进入NIR光谱区域并显示高达8.1％的功率转换效率（PCE），其中太阳光可以在800 nm的波长下对17.6 mA cm -2的波长进行转换。共敏DSC设备中的光电流。精确控制染料的激发态能量对于NIR DSC的良好性能至关重要。本文评估了控制具有更强供体基团和TPz取代基选择的TPz染料能量的策略。此外，针对TiO 2表面保护设计用于防止TiO 2中电子复合的问题，分析了供体尺寸对TPz染料上染料负载的影响。与氧化还原穿梭。重要的是，已证明所评估的染料可与低Li +浓度的电解质，碘和钴氧化还原穿梭系统一起很好地工作，并且可以有效地作为共敏化设备的一部分。

  DOI：

  10.1002/cssc.201700546
• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 、 3,4-diaminothiophene dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以82.4%的产率得到2,3-diethylthieno[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  供体-受体-供体噻吩并吡嗪通过 Pd 催化的 C-H 活化作为近红外荧光材料

  摘要：

  通过快速、钯催化的 C-H 活化途径合成了一系列基于噻吩并吡嗪的供体-受体-供体 (D-A-D) 近红外 (NIR) 荧光化合物。通过计算分析、电化学特性分析和光物理特性表征对染料进行了研究。观察到约 175 nm 的大斯托克斯位移，这导致近红外发射。计算评估表明，这种大斯托克斯位移的起源是显着的分子重组，尤其是 D-A 键的重组。该系列的量子产率高达 φ = >4%，发射最大值范围为 725 至 820 nm。在溶液中、薄膜中以及单分子水平上的隔离中，发射很强。它们在单分子水平上的稳定发射使这些化合物成为近红外单分子光子源的良好候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01958

文献信息

• Band structure engineering for low band gap polymers containing thienopyrazine
  作者：Chi-Yang Chao、Chung-Hsiang Chao、Lung-Pin Chen、Ying-Chieh Hung、Shiang-Tai Lin、Wei-Fang Su、Ching-Fuh Lin

  DOI：10.1039/c2jm12312f

  日期：——

  In this research, we demonstrated that the energy levels, including highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), and the optical absorptions of low band gap conjugated copolymers, consisting of 3-hexylthiophene (3HT) as electron-donating units and 2,3-diethylthieno[3,4-b]pyrazine (ETP) as electron-accepting units, could be systematically tuned by adjusting the composition and the geometric structure of the copolymers. Four new copolymers comprising of 3HT and ETP in different molar ratios (from 1 : 1 to 4 : 1), named P1–P4, were designed and synthesized via Suzuki coupling. The positions of the hexyl side chains on 3HT were varied to adjust the co-planarity of the copolymers. The LUMO, ranging from −2.94 eV to −3.11 eV, was lowered monotonically with increasing ETP content, and the break of co-planarity along the main chain showed a trivial effect on the LUMO. By contrast, the HOMO (−4.74 eV to −4.88 eV) was controlled by both the composition and the geometric structure of the copolymer. P2, having a twisted geometric structure, possessed a lower HOMO and a larger band gap compared to the planar P3. Bimodal optical absorptions with a relatively stronger absorption at long wavelengths were observed for all polymers which are due to intramolecular charge transfer. Optical band gaps in solution, ranging from 1.27 eV to 1.76 eV, decreased with increasing ETP content in the copolymer except P2 and the trend was consistent with the HOMO–LUMO gaps. The optical absorptions and the energy levels are further confirmed by theoretical calculations. Good co-planarity was also found to benefit the electrical conductivity of p-doped thin films. Our results suggested that tuning the composition and the geometric structure would be an effective molecular design strategy toward desired band structure for low band gap conjugated polymers based on thiophene and thienopyrazine derivatives.

  在本研究中，我们展示了低带隙共轭共聚物的能级，包括最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO），以及它们的光学吸收特性，可以通过调整共聚物的组成和几何结构进行系统调节。这些共聚物由3-己基噻吩（3HT）作为给电子单元和2,3-二乙基噻吩[3,4-b]吡唑（ETP）作为受电子单元组成，设计并合成了四种不同摩尔比（从1:1到4:1）的新型共聚物，命名为P1-P4，采用铃木偶联反应合成。3HT上的己基侧链的位置有所变化，以调节共聚物的共平面性。随着ETP含量的增加，LUMO（范围从-2.94 eV到-3.11 eV）单调下降，主链的共平面性破坏对LUMO的影响微乎其微。相比之下，HOMO（-4.74 eV到-4.88 eV）则受到共聚物的组成和几何结构的共同控制。P2具有扭曲的几何结构，相较于平面结构的P3，其HOMO较低且带隙较大。所有聚合物均观察到双峰光学吸收，长波长处的吸收相对强烈，这源于分子内电荷转移。溶液中的光学带隙范围从1.27 eV到1.76 eV，随着共聚物中ETP含量的增加而减小，除了P2外，此趋势与HOMO-LUMO间隙一致。光学吸收和能级也得到了理论计算的进一步验证。良好的共平面性被发现有利于p掺杂薄膜的电导率。我们的结果表明，调节组成和几何结构将是一种有效的分子设计策略，以实现基于噻吩和噻吡唑衍生物的低带隙共轭聚合物所需的能带结构。
• US7399764B2
  申请人：——

  公开号：US7399764B2

  公开（公告）日：2008-07-15
• Donor–Acceptor–Donor Thienopyrazines via Pd-Catalyzed C–H Activation as NIR Fluorescent Materials
  作者：Louis E. McNamara、Nalaka Liyanage、Adithya Peddapuram、J. Scott Murphy、Jared H. Delcamp、Nathan I. Hammer

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01958

  日期：2016.1.4

  thienopyrazine-based donor–acceptor–donor (D–A–D) near-infrared (NIR) fluorescent compounds were synthesized through a rapid, palladium-catalyzed C–H activation route. The dyes were studied through computational analysis, electrochemical properties analysis, and characterization of their photophysical properties. Large Stokes shifts of approximately 175 nm were observed, which led to near-infrared emission. Computational

  通过快速、钯催化的 C-H 活化途径合成了一系列基于噻吩并吡嗪的供体-受体-供体 (D-A-D) 近红外 (NIR) 荧光化合物。通过计算分析、电化学特性分析和光物理特性表征对染料进行了研究。观察到约 175 nm 的大斯托克斯位移，这导致近红外发射。计算评估表明，这种大斯托克斯位移的起源是显着的分子重组，尤其是 D-A 键的重组。该系列的量子产率高达 φ = >4%，发射最大值范围为 725 至 820 nm。在溶液中、薄膜中以及单分子水平上的隔离中，发射很强。它们在单分子水平上的稳定发射使这些化合物成为近红外单分子光子源的良好候选者。
• Effect of Donor Strength and Bulk on Thieno[3,4‐b]‐pyrazine‐Based Panchromatic Dyes in Dye‐Sensitized Solar Cells
  作者：Nalaka P. Liyanage、Hammad Cheema、Alexandra R. Baumann、Alexa R. Zylstra、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1002/cssc.201700546

  日期：2017.6.22

  Near-infrared-absorbing organic dyes are critically needed in dye-sensitized solar cells (DSCs). Thieno[3,4-b]pyrazine (TPz) based dyes can access the NIR spectral region and show power conversion efficiencies (PCEs) of up to 8.1 % with sunlight being converted at wavelengths up to 800 nm for 17.6 mA cm−2 of photocurrent in a co-sensitized DSC device. Precisely controlling dye excited-state energies

  染料敏化太阳能电池（DSC）迫切需要吸收近红外光的有机染料。基于噻吩并[3,4-b]吡嗪（TPz）的染料可以进入NIR光谱区域并显示高达8.1％的功率转换效率（PCE），其中太阳光可以在800 nm的波长下对17.6 mA cm -2的波长进行转换。共敏DSC设备中的光电流。精确控制染料的激发态能量对于NIR DSC的良好性能至关重要。本文评估了控制具有更强供体基团和TPz取代基选择的TPz染料能量的策略。此外，针对TiO 2表面保护设计用于防止TiO 2中电子复合的问题，分析了供体尺寸对TPz染料上染料负载的影响。与氧化还原穿梭。重要的是，已证明所评估的染料可与低Li +浓度的电解质，碘和钴氧化还原穿梭系统一起很好地工作，并且可以有效地作为共敏化设备的一部分。