(Z)-9-(tert-butoxy)-1-iodonon-1-ene | 282733-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-9-(tert-butoxy)-1-iodonon-1-ene
• 英文别名: (Z)-(tert-Butoxy)-1-iodonon-1-ene
• CAS: 282733-10-2
• 化学式: C₁₃H₂₅IO
• 分子量: 324.245
• InChiKey: ZHWCACFKXDBTFB-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-(tert-butoxy)-1-iodonon-1-ene 在 sodium hydroxide 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-9-Iodonon-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (8E,10Z)-Tetradeca-8,10-dienal, Sex Pheromone of Horse Chestnut Leafminer (Cameraria ohridella), and All Its Geometrical Isomers

  摘要：

  (8E,10Z)-十四碳八烯醛（1a），是马栗叶蛾（Cameraria ohridella；鳞翅目，柳小蜂科）的性信息素，其几何异构体（1b-1d）通过使用四(三苯基膦)钯催化的烯烃或烯基铝烷与相应的乙烯基碘化物进行交叉偶联反应进行了高效合成。所得到的十四碳八烯醛1a-1d的立体异构纯度高于95%（气相色谱法）。在雄性触角上引发的所制备化合物1a-1d的相对电子触角（EAG）活性支持了先前发表的对C. ohridella性信息素的鉴定。

  DOI：

  10.1135/cccc20000511
• 作为产物：
  描述：

  9-(tert-Butoxy)-1-iodonon-1-yne 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-9-(tert-butoxy)-1-iodonon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (8E,10Z)-Tetradeca-8,10-dienal, Sex Pheromone of Horse Chestnut Leafminer (Cameraria ohridella), and All Its Geometrical Isomers

  摘要：

  (8E,10Z)-十四碳八烯醛（1a），是马栗叶蛾（Cameraria ohridella；鳞翅目，柳小蜂科）的性信息素，其几何异构体（1b-1d）通过使用四(三苯基膦)钯催化的烯烃或烯基铝烷与相应的乙烯基碘化物进行交叉偶联反应进行了高效合成。所得到的十四碳八烯醛1a-1d的立体异构纯度高于95%（气相色谱法）。在雄性触角上引发的所制备化合物1a-1d的相对电子触角（EAG）活性支持了先前发表的对C. ohridella性信息素的鉴定。

  DOI：

  10.1135/cccc20000511

文献信息

• An alternative synthesis of (8E,10Z)-tetradeca-8,10-dienal, sex pheromone of horse-chestnut leafminer (Cameraria ohridella)
  作者：Jacek Grodner

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.044

  日期：2009.2

  The stereoselective synthesis of the sex pheromone of horse-chestnut leafminer was efficiently carried out using methodology based on the Pd(0)-catalyzed cross-coupling of 1-pentynylmagnesium bromide with the corresponding vinyl iodides as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.