(Z)-tert-butyl 4-bromohexadec-4-enoate | 1088117-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-tert-butyl 4-bromohexadec-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-4-bromohexadec-4-enoate
• CAS: 1088117-13-8
• 化学式: C₂₀H₃₇BrO₂
• 分子量: 389.417
• InChiKey: JOGJNYXEDHIQLJ-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 4-bromohexadec-4-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到tert-butyl hexadec-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Bromoalkenes into Alkynes by Wet Tetra-n-butylammonium Fluoride

  摘要：

  Tetra-n-butylammonium fluoride was found to be a mild and efficient base for the elimination reaction of bromoalkenes. Treatment of 1,1-dibromoalkenes, (Z)-1-bromoalkenes, and internal bromoalkenes with 5 equiv of TBAF center dot 3H(2)O in DMF yielded terminal and internal alkynes in high yields without undue regard to the presence of water.

  DOI：

  10.1021/jo802101a
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 (Z)-1,2-dibromotetradec-2-ene 在 lithium hexamethyldisilazane 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以70%的产率得到(Z)-tert-butyl 4-bromohexadec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Bromoalkenes into Alkynes by Wet Tetra-n-butylammonium Fluoride

  摘要：

  Tetra-n-butylammonium fluoride was found to be a mild and efficient base for the elimination reaction of bromoalkenes. Treatment of 1,1-dibromoalkenes, (Z)-1-bromoalkenes, and internal bromoalkenes with 5 equiv of TBAF center dot 3H(2)O in DMF yielded terminal and internal alkynes in high yields without undue regard to the presence of water.

  DOI：

  10.1021/jo802101a

文献信息

• Conversion of Bromoalkenes into Alkynes by Wet Tetra-<i>n</i>-butylammonium Fluoride
  作者：Masaru Okutani、Yuji Mori

  DOI：10.1021/jo802101a

  日期：2009.1.2

  Tetra-n-butylammonium fluoride was found to be a mild and efficient base for the elimination reaction of bromoalkenes. Treatment of 1,1-dibromoalkenes, (Z)-1-bromoalkenes, and internal bromoalkenes with 5 equiv of TBAF center dot 3H(2)O in DMF yielded terminal and internal alkynes in high yields without undue regard to the presence of water.