2-(苯基硫基羰基氨基)乙酸 | 21639-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(苯基硫基羰基氨基)乙酸
• 英文名称: N-phenylsulfanylcarbonyl-glycine
• 英文别名: N-Phenylmercaptocarbonyl-glycin；Phenylmercaptocarbonylamino-essigsaeure；N-(Phenylmercapto-carbonyl)-glycin；2-(Phenylsulfanylcarbonylamino)acetic acid
• CAS: 21639-45-2
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: WVGDORVARCNSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基硫基羰基氨基)乙酸 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 N-(N-phenylsulfanylcarbonyl-glycyl)-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Noguchi et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1954, vol. 75, p. 849,851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯硫代甲酸酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2-(苯基硫基羰基氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  苯基硫代羰基氯作为基团保护剂

  摘要：

  在肽合成过程中使用苯甲氧基试剂保护氨基基团，尽管其优点明显，但也存在一些局限性。在某些情况下，苄基的氢解由于存在的其他基团的同时加氢而变得复杂，并且苯甲氧基化合物有时难以结晶；例如，N-羧基苯甲氧基-甘氨酰-半胱氨酸乙酯。与苯甲氧基方法结合使用易于通过水解去除的另一种保护单元将大大扩展后者的使用。

  DOI：

  10.1038/159500a0

文献信息

• Phenyl-thio-carbonyl Chloride as a Group-protecting Agent
  作者：G. C. H. EHRENSVÄRD

  DOI：10.1038/159500a0

  日期：1947.4

  THE use of the carbobenzoxy reagent for protection of amino-groups in the course of peptide synthesis has, in spite of its obvious advantages, some limitations. In some cases, hydrogenolysis of the benzyl group is complicated by simultaneous hydrogenation of other groups present, and also carbobenzoxy compounds are sometimes difficult to crystallize; for example, N-carbobenzoxy-glycyl-cysteine ethyl

  在肽合成过程中使用苯甲氧基试剂保护氨基基团，尽管其优点明显，但也存在一些局限性。在某些情况下，苄基的氢解由于存在的其他基团的同时加氢而变得复杂，并且苯甲氧基化合物有时难以结晶；例如，N-羧基苯甲氧基-甘氨酰-半胱氨酸乙酯。与苯甲氧基方法结合使用易于通过水解去除的另一种保护单元将大大扩展后者的使用。
• AZT Myopathy and HIV-1 Polymyositis: One Disease or Two?
  作者：Kimberley Walsh、Kathy Kaye、Bart Demaerschalk、Sarah Stewart、Jeff Crukley、Robert Hammond

  DOI：10.1017/s0317167100002286

  日期：2002.11

  This paper discusses the association between inflammatory and mitochondrial pathologies in patients with HIV-1/AIDS treated with zidovudine (AZT).

  We present the clinical and pathological details of a 52-year-old HIV-1 positive male who presented with progressive muscle weakness. We also review the current literature and address the debated pathogenesis of the inflammatory pathology.

  Muscle biopsy revealed evidence of both HIV-1 polymyositis and AZT myopathy. Six months after initiation of corticosteroid therapy and discontinuation of AZT, the patient’s symptoms had greatly improved. The biopsy was repeated to show that both pathologies had resolved.

  The perceived overlap in the pathological spectra of HIV-1 polymyositis and AZT myopathy has produced some debate on causation and treatment. Unfortunately, there have been very few reports where a repeat biopsy following a drug washout period confirmed resolution of the pathology. Furthermore, affected patients have not been treated in a uniform fashion. Whether this represents one disease or two remains uncertain. The clinical relevance of this issue lies in the potential for harm from the unnecessary use of corticosteroids. This question may be best addressed by a randomized clinical trial.

  目的：本文讨论了接受齐多夫定（AZT）治疗的 HIV-1/AIDS 患者的炎症和线粒体病变之间的关联。方法：我们介绍了一名 52 岁 HIV-1 阳性男性患者的临床和病理详情，该患者出现进行性肌无力。结果：肌肉活检发现了HIV-1多发性肌炎和AZT肌病的证据。在开始皮质类固醇治疗和停用 AZT 六个月后，患者的症状大为改善。结论：HIV-1 多发性肌炎和 AZT 肌病的病理特征被认为是重叠的，这引起了一些关于病因和治疗的争论。遗憾的是，很少有报告称，在药物冲洗期后再次进行活组织检查证实病变已经缓解。此外，对受影响患者的治疗方式也不尽相同。这究竟是一种疾病还是两种疾病，目前仍不确定。这一问题的临床意义在于不必要使用皮质类固醇可能造成的伤害。这个问题最好通过随机临床试验来解决。
• Studies on Polypeptides. IV.¹ Remarks Regarding the Use of the Phenylthiocarbonyl Protecting-group in Peptide Synthesis
  作者：Adolf Lindenmann、Noorul Haq Khan、Klaus Hofmann

  DOI：10.1021/ja01122a058

  日期：1952.1
• Noguchi et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1954, vol. 75, p. 849,851
  作者：Noguchi et al.

  DOI：——

  日期：——