N-[N-(硫代羧基)甘氨酰]-甘氨酸乙基S-苯基酯 | 5589-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[N-(硫代羧基)甘氨酰]-甘氨酸乙基S-苯基酯
• 英文名称: N-(N-phenylsulfanylcarbonyl-glycyl)-glycine ethyl ester
• 英文别名: N-(N-Phenylmercaptocarbonyl-glycyl)-glycin-aethylester；[(Phenylmercaptocarbonylamino-acetyl)-amino]-essigsaeure-aethylester；N--glycyl-glycin-ethylester；Ethyl 2-[[2-(phenylsulfanylcarbonylamino)acetyl]amino]acetate
• CAS: 5589-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 296.347
• InChiKey: IQQDZXKSZCRZPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-(硫代羧基)甘氨酰]-甘氨酸乙基S-苯基酯 在 乙醇 、 水 、 lead acetate 作用下， 生成 甘氨酰甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯基硫代羰基氯作为基团保护剂

  摘要：

  在肽合成过程中使用苯甲氧基试剂保护氨基基团，尽管其优点明显，但也存在一些局限性。在某些情况下，苄基的氢解由于存在的其他基团的同时加氢而变得复杂，并且苯甲氧基化合物有时难以结晶；例如，N-羧基苯甲氧基-甘氨酰-半胱氨酸乙酯。与苯甲氧基方法结合使用易于通过水解去除的另一种保护单元将大大扩展后者的使用。

  DOI：

  10.1038/159500a0
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯硫代甲酸酯 在 盐酸 、 乙醚 、 氯仿 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 N-[N-(硫代羧基)甘氨酰]-甘氨酸乙基S-苯基酯
  参考文献：
  名称：

  苯基硫代羰基氯作为基团保护剂

  摘要：

  在肽合成过程中使用苯甲氧基试剂保护氨基基团，尽管其优点明显，但也存在一些局限性。在某些情况下，苄基的氢解由于存在的其他基团的同时加氢而变得复杂，并且苯甲氧基化合物有时难以结晶；例如，N-羧基苯甲氧基-甘氨酰-半胱氨酸乙酯。与苯甲氧基方法结合使用易于通过水解去除的另一种保护单元将大大扩展后者的使用。

  DOI：

  10.1038/159500a0

文献信息

• Studies on Polypeptides. IV.¹ Remarks Regarding the Use of the Phenylthiocarbonyl Protecting-group in Peptide Synthesis
  作者：Adolf Lindenmann、Noorul Haq Khan、Klaus Hofmann

  DOI：10.1021/ja01122a058

  日期：1952.1
• Phenyl-thio-carbonyl Chloride as a Group-protecting Agent
  作者：G. C. H. EHRENSVÄRD

  DOI：10.1038/159500a0

  日期：1947.4

  THE use of the carbobenzoxy reagent for protection of amino-groups in the course of peptide synthesis has, in spite of its obvious advantages, some limitations. In some cases, hydrogenolysis of the benzyl group is complicated by simultaneous hydrogenation of other groups present, and also carbobenzoxy compounds are sometimes difficult to crystallize; for example, N-carbobenzoxy-glycyl-cysteine ethyl

  在肽合成过程中使用苯甲氧基试剂保护氨基基团，尽管其优点明显，但也存在一些局限性。在某些情况下，苄基的氢解由于存在的其他基团的同时加氢而变得复杂，并且苯甲氧基化合物有时难以结晶；例如，N-羧基苯甲氧基-甘氨酰-半胱氨酸乙酯。与苯甲氧基方法结合使用易于通过水解去除的另一种保护单元将大大扩展后者的使用。