dimethyl 2-((4-methoxybenzyl)amino)malonate | 171261-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((4-methoxybenzyl)amino)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]propanedioate
• CAS: 171261-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: KEBOOTQEGROJAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁炔酸 、 dimethyl 2-((4-methoxybenzyl)amino)malonate 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到dimethyl 2-[N-(4-methoxybenzyl)but-3-ynamido]malonate
  参考文献：
  名称：

  基于铟催化的conia-ene反应进入杂环：（-）-salinosporamide A的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801967
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dichlorothiophenium-1-bis(methoxycarbonyl)methylide 、 4-甲氧基苄胺 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到dimethyl 2-((4-methoxybenzyl)amino)malonate
  参考文献：
  名称：

  基于铟催化的conia-ene反应进入杂环：（-）-salinosporamide A的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801967

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Fused Lactone-Pyrrolidinones; Application to a Formal Synthesis of (−)-Salinosporamide A
  作者：Angus W. J. Logan、Simon J. Sprague、Robert W. Foster、Léo B. Marx、Vincenzo Garzya、Michal S. Hallside、Amber L. Thompson、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol501662t

  日期：2014.8.15

  A mild, diastereoselective synthesis of fused lactone-pyrrolidinones using an oxidative radical cyclization is reported. The methodology is demonstrated in a formal synthesis of (-)-salinosporamide A.
• Entry to Heterocycles Based on Indium-Catalyzed Conia-Ene Reactions: Asymmetric Synthesis of (−)-Salinosporamide A
  作者：Keisuske Takahashi、Michiko Midori、Kei Kawano、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.200801967

  日期：2008.8.4