(+/-)-7-chloro-8-methoxy-1-(3'-bromophenyl)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 131567-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (+/-)-7-chloro-8-methoxy-1-(3'-bromophenyl)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: 5-(3-bromophenyl)-8-chloro-7-methoxy-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine
• CAS: 131567-09-4
• 化学式: C₁₈H₁₉BrClNO
• 分子量: 380.712
• InChiKey: IVGFMVGETKSCKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-chloro-8-methoxy-1-(3'-bromophenyl)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chumpradit, S.; Kung, M.-P.; Mu, M., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 437 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-(氯甲基)-1-甲氧基-苯 在 aluminium hydride 、 硫酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 (+/-)-7-chloro-8-methoxy-1-(3'-bromophenyl)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadienyltricarbonylrheniumbenzazepines: synthesis and binding affinity

  摘要：

  Analogues of the benzazepine dopamine D-1 receptor antagonist SCH-23390 incorporating the cyclo-pentadienyl-tricarbonyl-rhenium (CPTR) moiety were synthesized and evaluated pharmacologically. The CPTR derivatives retained affinity (0.3-2.9 nM) and D-1 selectivity of the parent compound, supporting their use as neuropharmacological surrogates for Tc-99m-labeled SPECT radiopharmaceuticals. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00185-2

文献信息

• Synthesis and resolution of (.+-.)-7-chloro-8-hydroxy-1-(3'-iodophenyl)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine (TISCH): a high affinity and selective iodinated ligand for CNS D1 dopamine receptor
  作者：Sumalee Chumpradit、Mei Pung Kung、Jeffrey J. Billings、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm00107a002

  日期：1991.3

  D-1 receptor in rat striatum tissue preparation (Kd = 0.205 nM). The rank order of potency was as follows: SCH-23390 (1a) greater than (+/-)-8 greater than (+)-butaclamol greater than spiperone, WB4101 greater than dopamine, 5-HT. After an iv injection, the R-(+)-[125I]-8 penetrated the blood-brain barrier with ease and displayed specific regional distribution corresponding to the D-1 receptor density

  （+-）-7-氯-8-羟基-1-（3'-碘苯基）-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H-3-苯并ze庚因的合成与拆分，（+ （-）-TISCH（8）通过拆分中间体4，即非对映体樟脑磺酸盐，即O-甲氧基，3'-溴代衍生物而获得。最终产品R-（+）-8和S-（-）-8是通过在碘中加入3'-三丁基锡中间体R-（+）-或S-（-）-7制备的。氯仿，然后进行O-去甲基化。通过使用具有手性柱的HPLC，测定了中间体和最终化合物的光学纯度（大于99％）。放射性碘化是通过碘化[125I]碘化钠和过氧化氢进行的碘-脱锡反应来实现的。不出所料 R-（+）-[125I] -8（活性异构体）对大鼠纹状体组织制备中的CNS D-1受体显示出高亲和力和选择性（Kd = 0.205 nM）。效能的等级次序如下：SCH-23390（1a）大于（+/-）-8大于（+）-丁ac醇大于哌隆，WB4101大于多巴胺，5-HT。静脉注射后，R-（+）-[125I]
• CHUMPRADIT, SUMALEE;KUNG, MEI-PUNG;BILLINGS, JEFFREY J.;KUNG, HANK F., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 877-883
  作者：CHUMPRADIT, SUMALEE、KUNG, MEI-PUNG、BILLINGS, JEFFREY J.、KUNG, HANK F.

  DOI：——

  日期：——