1,1-dimethyl-5-cyanoindan-3-one | 124369-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-5-cyanoindan-3-one
• 英文别名: 5-Cyano-1,1-dimethylindan-3-one；1,1-dimethyl-3-oxo-2H-indene-5-carbonitrile
• CAS: 124369-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: FDCBMLBYIDDICH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-5-cyanoindan-3-one 在 钾硼氢 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2S,3S)-2-Hydroxy-1,1-dimethyl-3-(2-oxo-piperidin-1-yl)-indan-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列新的钾通道激活剂：3-酰胺基-1,1-二甲基茚满-2-醇的合成和平滑肌松弛活性。

  摘要：

  描述了一系列新的平滑肌松弛剂的合成，所述平滑肌松弛剂已显示出通过钾通道的开放或激活起作用。已经评估了化合物抑制豚鼠分离的气管中自发音的能力，并讨论了结构-活性关系。一种化合物，特别是1,1-二甲基-5-硝基-3-（2-吡啶-1-基）茚满-2-醇（16）被确定为体外气道平滑肌的有效缓和剂，IC50 =攻击前30-45分钟口服0.15 microM，可显着抑制清醒豚鼠的组胺诱导的呼吸困难。

  DOI：

  10.1021/jm00107a008
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-1,1-dimethyl-indan-3-one 生成 1,1-dimethyl-5-cyanoindan-3-one
  参考文献：
  名称：

  BUCKLE, DEREK R.;ARCH, JONATHAN R. S.;EDGE, COLIN;FOSTER, KEITH A.;HOUGE-+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 919-926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indane derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0321175A1

  公开（公告）日：1989-06-21

  A compound of formula (I): or, where appropriate, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof wherein A represents >C=X, wherein X represents oxygen or sulphur, or A represents a bond; Y represents N or N⁺-O⁻ or a moiety CR₈, and the other substituents are defined as in claim 1; a process for the preparation of such a compound, a pharmaceutical composition comprising such a compound and the use of such a compound and composition in medicine.

  一种具有化学式（I）的化合物：或适当时，其药学上可接受的盐，或其药学上可接受的溶剂化合物其中A代表>C=X，其中X代表氧或硫，或A代表键；Y代表N或N⁺-O⁻或一个基团CR₈，其它取代基的定义如权利要求1中；一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物以及在医学中使用这种化合物和组合物。
• Palladium-Catalyzed Skeletal Rearrangement of Cyclobutanones via C–H and C–C Bond Cleavage
  作者：Yusuke Ano、Daichi Takahashi、Yuki Yamada、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.2c06389

  日期：2023.2.17

  The palladium-catalyzed skeletal rearrangement of 3-arylcyclobutanones into 1-indanones is reported. A Pd(0)/IMes catalyst allows for the cleavage of C(carbonyl)–C(sp3) and C(sp2)–H bonds to result in the skeletal rearrangement, and neither an extra reactive functional group nor a directing group is required to promote the reaction. Deuterium-labeling experiments indicate that the C–C bond is initially

  报道了钯催化的 3-芳基环丁酮骨架重排为 1-茚满酮。Pd(0)/IMes 催化剂允许裂解 C(carbonyl)–C(sp 3 ) 和 C(sp 2 )–H 键以导致骨架重排，并且既没有额外的反应性官能团也没有导向基团需要促进反应。氘标记实验表明 C-C 键最初被激活，随后的 C-H 激活参与决速步骤。
• Indane and quinoline derivatives
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0488616A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  Novel indane and quinoline derivatives, useful, for example, as antiischemic agents, having the formula where A, X, R₁-R₇ are as defined herein, are disclosed.

  新颖的茚满和喹啉衍生物，可用作抗缺血剂等，其式为 其中 A、X、R₁-R₇ 如本文所定义。
• BUCKLE, DEREK R.;ARCH, JONATHAN R. S.;EDGE, COLIN;FOSTER, KEITH A.;HOUGE-+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 919-926
  作者：BUCKLE, DEREK R.、ARCH, JONATHAN R. S.、EDGE, COLIN、FOSTER, KEITH A.、HOUGE-+

  DOI：——

  日期：——
• US5401848A
  申请人：——

  公开号：US5401848A

  公开（公告）日：1995-03-28