methyl ester of benzoylaminocinnamic acid | 27573-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl ester of benzoylaminocinnamic acid
• 英文别名: methyl α-benzamido-cinnamate；methyl α-benzoylaminocinnamate；α-Benzoylamino-zimtsaeure-methylester；2-Benzamido-zimtsaeuremethylester；α-Benzimino-β-phenyl-propionsaeure-methylester；α-benzoylamino-cinnamic acid methyl ester；α-Benzamino-zimtsaeure-methylester；Methyl 2-benzamido-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 27573-05-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: RRFMDFQWIJAZQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  498.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of benzoylaminocinnamic acid 在 [((1R,2S)-DPAMPP)Rh(COD)]BF₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl (R)-2-(benzoylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性1,2-二苯基-2-氨基乙醇的氨基膦次膦酸酯：在铑催化的脱氢氨基酸衍生物不对称加氢中的合成及应用

  摘要：

  由旋光的1,2-二苯基-2-氨基乙醇合成了一系列手性氨基膦次膦酸酯DPAMPP。所述赤发现-DPAMPPs以作为脱氢氨基酸衍生物的铑催化的不对称氢化优异的配体。对于一系列脱氢氨基酸前体，观察到非常高的对映选择性（高达98.4％ee）和反应性（高达10000的底物/催化剂比例）。研究和讨论了控制对映选择性的一些因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00481-6
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 sodium 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl ester of benzoylaminocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Md. Mizanur; Borthakur, Somadrita; Tripathy, Pradeep K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 3, p. 371 - 372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Pre-Functionalised Polymeric Aromatic Framework from Mononitrotetrakis(iodophenyl)methane and its Applications
  作者：Ester Verde-Sesto、Mercedes Pintado-Sierra、Avelino Corma、Eva M. Maya、Jose G. de la Campa、Marta Iglesias、Felix Sánchez

  DOI：10.1002/chem.201304163

  日期：2014.4.22

  Starting from mononitrotetrakis(iodophenyl)methane as monomer, we report the preparation of the first pre‐functionalised porous aromatic frameworks (PAFs) and their application as supports for organometallic catalysts. Neutral coordinate imino‐pyridine Schiff base (PAF‐NPy) or chiral bis‐amino (PAF‐NPro) ligands were obtained by post‐synthetic treatment of PAF‐NH2 and treated with copper(I) or rhodium(I)

  从单硝基四（碘代苯基）甲烷作为单体开始，我们报道了第一个预功能化的多孔芳族骨架（PAF）的制备及其在有机金属催化剂载体中的应用。通过PAF-NH 2的后合成处理并用铜（I）或铑（I）处理得到中性配位的亚氨基吡啶席夫碱（PAF-NPy）或手性双氨基（PAF-NPro）配体。相应的负载型过渡金属催化剂。所制备的PAF-NN-M催化剂显示出与相应的均相催化剂相似的活性和选择性，并且很容易从反应介质中除去并循环使用，而不会损失活性或选择性。
• 一种合成2-苯甲酰氨基-3-芳基丙烯酸酯的方 法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN106631867B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种2‑苯甲酰氨基‑3‑芳基丙烯酸酯制备方法，属有机化学合成领域。主要通过如下方法实现：在氩气保护条件下，将一定比例的芳香醛、马尿酸酯、乙酸酐、碱催化剂加入到三口瓶中，在一定温度条件下发生缩合反应，一步即可得到2‑苯甲酰氨基‑3‑芳基丙烯酸酯类化合物。本发明缩短了生产步骤，易于操作和控制，改善了生产操作环境，提高了收率和产品品质，缩短了反应时间。2‑苯甲酰氨基‑3‑芳基丙烯酸酯主要用于评价手性配体及其催化剂的活性、医药合成、农药及光电材料等。
• A concise approach to polysubstituted oxazoles from N-acyl-2-bromo enamides via a copper(<scp>i</scp>)/amino acid-catalyzed intramolecular C–O bond formation
  作者：Bingjie Liu、Yueteng Zhang、Gang Huang、Xinting Zhang、Pengfei Niu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c4ob00309h

  日期：——

  intramolecular Ullmann-type C–O coupling reaction has been developed. This protocol affords a facile methodology for the synthesis of a series of novel 2,4,5-substituted oxazoles from readily accessible N-acyl-2-bromo enamides under mild conditions.

  已经开发出一种简单有效的铜（I）/氨基酸催化的分子内乌尔曼型C–O偶联反应。该方案提供了在温和的条件下从容易获得的N-酰基2-溴代酰胺类化合物合成一系列新颖的2,4,5-取代的恶唑的简便方法。
• Electron-Donating and Rigid P-Stereogenic Bisphospholane Ligands for Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Xiaowei Zhang、Kexuan Huang、Guohua Hou、Bonan Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201002990

  日期：2010.8.23

  More electron donating, more rigid: A new highly electron‐donating P‐stereogenic bisphospholane ligand (ZhangPhos) was synthesized in a practical and highly enantioselective manner from a commercially available chiral source. Better or comparable enantioselectivities and reactivities than TangPhos were achieved in rhodium‐catalyzed hydrogenation of various functionalized olefins (see scheme; nbd=3

  给电子更多，更刚性：一种新的高度电子给体的P-stereogenic bisphospholane配体（ZhangPhos）从实用的手性来源中以实用且高度对映选择性的方式合成。在铑催化的各种官能化烯烃的氢化反应中，与TangPhos相比，具有更好或相当的对映选择性和反应性（参见方案； nbd = 3,5-降冰片二烯）。
• Asymmetric Hydrogenation with Rhodium(I)–Chiral Diphosphinites. The Effect of the Dimethylamino Group of the Ligand on the Asymmetric Induction
  作者：Masanobu Yatagai、Masanobu Zama、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.739

  日期：1984.3

  New chiral diphosphinites were prepared starting from (+)-diethyl tartrate. The asymmetric hydrogenation of dehydroamino acids, itaconic acid and dehydrodipeptides was studied using Rh(I)-diphosphinite catalysts. In the hydrogenation of dehydroamino acid derivatives, an introducion of ω-(dimethylamino)alkyl group in the ligands did not raise the optical yield. By the use of Rh(I)-diphosphinite having

  以(+)-酒石酸二乙酯为原料制备了新的手性二亚膦酸酯。使用 Rh(I)-二亚膦酸盐催化剂研究了脱氢氨基酸、衣康酸和脱氢二肽的不对称氢化。在脱氢氨基酸衍生物的氢化中，配体中ω-(二甲氨基)烷基的引入不会提高光学产率。通过使用具有3-(二甲氨基)丙基的Rh(I)-二亚膦酸酯，观察到优选产物的转化。通过使用具有2-(二甲氨基)乙基的二亚膦酸酯，衣康酸可以以良好的光学产率(76%ee)氢化。在具有手性中心的脱氢二肽的情况下，具有ω-二甲氨基的二亚膦酸酯具有高光学产率。特别是在 Ac–ΔPhe–(S)-Phe– 的情况下，由二亚膦酸酯与配体苯环上的 4-甲基或 4-甲氧基基团配位的 Rh(I)-催化剂具有优异的立体选择性（超过 98% de）哦。这些新的手性二亚膦酸盐对作为...