(E)-N-benzoyldidehydrophenylalanine methyl ester | 13257-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzoyldidehydrophenylalanine methyl ester
• 英文别名: (E)-α-Benzoylaminozimtsaeure-methylester；methyl (E)-2-(benzoylamino)-3-phenylpropenoate；methyl (E)-α-N-benzoylaminocinnamate；methyl (E)-3-phenyl-2-benzoylaminoacrylate；methyl E-2-benzamido-3-phenyl-2-propenoate；methyl (E)-2-benzamidocinnamate；methyl (e)-2-(N-benzoylamino)-3-phenylpropenoate；methyl (E)-2-benzamido-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 13257-30-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: RRFMDFQWIJAZQI-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzoyldidehydrophenylalanine methyl ester 以 乙醚 、 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 methyl trans-2-phenyl-1-benzamido-cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Action of diazomethane on methyl (Z(or E))-2-(acylamino)cinnamates. A new route to methyl (Z)-2-(acylamino)-3-methylcinnamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a030
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-benzoyldidehydrophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Meyer, Rolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1469 - 1475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and electrochemical behaviour of β-halodehydroamino acid derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、L. S. Monteiro、G. Pereira

  DOI：10.1007/s00726-009-0466-x

  日期：2010.7

  conclude that when N-iodosuccinimide was used as reagent a much higher Z-stereoselectivity is found. The electrochemical behaviour of the halogenated dehydroamino acids was studied by cyclic voltammetry. The results show a shift in the reduction peak to higher potentials of the β-halogenated dehydroamino acids when compared with the corresponding non-halogenated derivatives. As expected, the β,β-dihalodehydroalanines

  通过使相应的脱氢氨基酸衍生物与N-卤代琥珀酰亚胺或在β，β-二碘代十二氢丙氨酸与碘反应的情况下，合成了几种新的β，β-二卤代和β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸和脱氢二肽。获得的结果证实，与β-取代的脱氢氨基酸的卤化反应的立体化学结果取决于底物。因此，当将β-苯基脱氢丙氨酸用作底物并且当这些化合物被4-甲苯磺酰基或氨基甲酸酯N-保护时，发现Z-立体选择性增加。从这项研究中，也有可能得出结论，当N-碘代琥珀酰亚胺用作试剂，发现更高的Z-立体选择性。通过循环伏安法研究了卤代脱氢氨基酸的电化学行为。结果表明，与相应的非卤代衍生物相比，β-卤代脱氢氨基酸的还原峰向更高的电位转移。如所预期的，与相应的碘代脱氢氨基酸相比，β，β-二卤代氢丙氨酸显示出比β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸更高的峰势，并且溴衍生物具有更低的峰势。几种β-卤代-β-取代的脱氢氨基酸的受控电势电解以其E和Z异构体的混合物形式提供了相应
• Application of Chiral Mixed Phosphorus/Sulfur Ligands to Enantioselective Rhodium-Catalyzed Dehydroamino Acid Hydrogenation and Ketone Hydrosilylation Processes
  作者：David A. Evans、Forrest E. Michael、Jason S. Tedrow、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja012639o

  日期：2003.3.1

  Rh-catalyzed dehydroamino acid hydrogenation and ketone hydrosilylation reactions (eqs 1, 2). After assaying the influence of the substituents at sulfur, the substituents on the ligand backbone, the relative stereochemistry within the ligand backbone, and the substituents at phosphorus, ligands 2c (R = 3,5-dimethylphenyl) and 3 were found to be optimal in the Rh-catalyzed hydrogenation of a variety of alpha-acylaminoacrylates

  手性混合磷/硫配体 1-3 已被证明在对映选择性 Rh 催化的脱氢氨基酸氢化和酮氢化硅烷化反应中有效（方程式 1、2）。在测定硫上的取代基、配体骨架上的取代基、配体骨架内的相对立体化学以及磷上的取代基的影响后，发现配体 2c (R = 3,5-二甲基苯基) 和 3 在以高对映选择性 (89-97% ee) 对各种 α-酰基氨基丙烯酸酯进行 Rh 催化氢化。对用于 Rh 催化的酮氢化硅烷化的催化剂进行类似的优化表明，配体 3 为各种芳烷基和二烷基酮提供了最高的对映选择性（高达 99% ee）。
• Iridium-catalysed homogeneous hydrogenation of prochiral enamides containing tetrasubstituted alkene moieties
  作者：Luis A. Oro、Javier A. Cabeza、Carlos Cativiela、María D. Díaz de Villegas、Enrique Meléndez

  DOI：10.1039/c39830001383

  日期：——

  The tetrasubstituted prochiral amido-alkenes (1a, b), (2a, b), and (3b) have been homogeneously hydrogenated under very mild conditions by iridium complexes of the type [Ir(cod)(bzn)(L)][ClO4](cod = cyclo-octa-1,5-diene, bzn = benzonitrile, L = tricyclohexylphosphine or neomenthyldiphenylphosphine).

  四取代的前手性酰胺基烯烃（1a，b），（2a，b）和（3b）在非常温和的条件下已通过[Ir（cod）（bzn）（L）] [ClO 4 ]（鳕鱼=环辛-1,5-二烯，bzn =苄腈，L =三环己基膦或新薄荷基二苯基膦）。
• N-Acyl-α-triphenylphosphonioglycinates in the Synthesis of α,β-Dehydro-α-amino Acid Derivatives
  作者：Roman Mazurkiewicz、Anna Kuźnik、Mirosława Grymel、Nikodem Kuźnik

  DOI：10.1007/s00706-003-0167-1

  日期：2004.6

  -acyliminoacetates and N- acyl-α-triphenylphosphoranylideneglycinates. Wittig reaction of the latter ylides with aromatic and aliphatic aldehydes or ketones enables a new easy entry to N -acyl-α,β-dehydro-α-amino acid esters.

  Ñ 酰基-α-triphenylphosphonioglycinates时用三乙胺转化成相应的平衡混合物 Ñ -acyliminoacetates和 N- 酰基- α-triphenylphosphoranylideneglycinates。 后者的酰基化物与芳族和脂族醛或酮的 维蒂希 反应使得 N- 酰基-α，β-脱氢-α-氨基酸酯易于进入 。
• Addition of Molecular Fluorine to Azlactones: General Synthetic Method of erythro-.BETA.-Fluorinated .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Chikara KANEKO、Jun CHIBA、Akemi TOYOTA、Masayuki SATO

  DOI：10.1248/cpb.43.760

  日期：——

  Reaction of molecular fluorine with unsaturated azlactones derived from appropriate aldehydes (or ketones) and benzoylglycine afforded the difluorinated adducts. The reductive amination reaction of the β-fluorinated α-oxoalkanoic acids obtained from the adducts by basic hydrolysis gave erythro-β-fluorinated aliphatic α-amino acids. The same reactions, when applied to methyl 3-phenyl-2-benzoylaminoacrylate, afforded the corresponding aromatic amino acid. Hence, the entire sequence provides a general method for the synthesis of erythro-β-fluorinated α-amino acids.

  分子氟与由适当醛类（或酮类）和苯甲酰甘氨酸生成的不饱和氮内酯反应，可得到二氟化加合物。通过碱性水解从加合物中得到的 β-氟化 α-氧代烷酸经还原胺化反应生成红-β-氟化脂肪族 α-氨基酸。同样的反应用于 3-苯基-2-苯甲酰氨基丙烯酸甲酯时，可得到相应的芳香族氨基酸。因此，整个序列提供了一种合成红-β-氟化 α-氨基酸的通用方法。