(Z)-methyl 2-benzamido-3-bromo-3-phenylacrylate | 101602-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-benzamido-3-bromo-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-benzamido-3-bromo-3-phenylacrylate；Bz-Z-ΔPhe(β-Br)-OMe；α-benzoylamino-β-bromo-cinnamic acid methyl ester；α-Benzoylamino-β-brom-zimtsaeure-methylester；methyl (Z)-2-benzamido-3-bromo-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 101602-07-7
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₃
• 分子量: 360.207
• InChiKey: GGFVVIVVJHRTPU-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-benzamido-3-bromo-3-phenylacrylate 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 2,5-diphenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简明的方法来从多取代恶唑Ñ酰基-2-溴烯酰胺经由铜（我）/氨基酸催化的分子内C-O键形成†

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的铜（I）/氨基酸催化的分子内乌尔曼型C–O偶联反应。该方案提供了在温和的条件下从容易获得的N-酰基2-溴代酰胺类化合物合成一系列新颖的2,4,5-取代的恶唑的简便方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob00309h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-benzoylamino-3-phenyl-2-propenoate 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (Z)-methyl 2-benzamido-3-bromo-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Pfleger; v. Strandtmann, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1455,1464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and electrochemical behaviour of β-halodehydroamino acid derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、L. S. Monteiro、G. Pereira

  DOI：10.1007/s00726-009-0466-x

  日期：2010.7

  conclude that when N-iodosuccinimide was used as reagent a much higher Z-stereoselectivity is found. The electrochemical behaviour of the halogenated dehydroamino acids was studied by cyclic voltammetry. The results show a shift in the reduction peak to higher potentials of the β-halogenated dehydroamino acids when compared with the corresponding non-halogenated derivatives. As expected, the β,β-dihalodehydroalanines

  通过使相应的脱氢氨基酸衍生物与N-卤代琥珀酰亚胺或在β，β-二碘代十二氢丙氨酸与碘反应的情况下，合成了几种新的β，β-二卤代和β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸和脱氢二肽。获得的结果证实，与β-取代的脱氢氨基酸的卤化反应的立体化学结果取决于底物。因此，当将β-苯基脱氢丙氨酸用作底物并且当这些化合物被4-甲苯磺酰基或氨基甲酸酯N-保护时，发现Z-立体选择性增加。从这项研究中，也有可能得出结论，当N-碘代琥珀酰亚胺用作试剂，发现更高的Z-立体选择性。通过循环伏安法研究了卤代脱氢氨基酸的电化学行为。结果表明，与相应的非卤代衍生物相比，β-卤代脱氢氨基酸的还原峰向更高的电位转移。如所预期的，与相应的碘代脱氢氨基酸相比，β，β-二卤代氢丙氨酸显示出比β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸更高的峰势，并且溴衍生物具有更低的峰势。几种β-卤代-β-取代的脱氢氨基酸的受控电势电解以其E和Z异构体的混合物形式提供了相应
• Access to Di- and Trisubstituted Oxazoles by NBS-Mediated Oxidative Cyclisation of<i>N</i>-Acyl Amino Acid Derivatives
  作者：Surendar Reddy Bathula、Muktapuram Prathap Reddy、K. K. Durga Rao Viswanadham、Pochampalli Sathyanarayana、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201300421

  日期：2013.7

  A remarkably simple method for the synthesis of di- and trisubstituted functionalised oxazoles under metal- and catalyst-free conditions is described. An iterative bromination and debromination of N-acylated amino acid derivatives with NBS as the sole reagent cleanly led to various substituted oxazoles.

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。
• A concise approach to polysubstituted oxazoles from N-acyl-2-bromo enamides via a copper(<scp>i</scp>)/amino acid-catalyzed intramolecular C–O bond formation
  作者：Bingjie Liu、Yueteng Zhang、Gang Huang、Xinting Zhang、Pengfei Niu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c4ob00309h

  日期：——

  intramolecular Ullmann-type C–O coupling reaction has been developed. This protocol affords a facile methodology for the synthesis of a series of novel 2,4,5-substituted oxazoles from readily accessible N-acyl-2-bromo enamides under mild conditions.

  已经开发出一种简单有效的铜（I）/氨基酸催化的分子内乌尔曼型C–O偶联反应。该方案提供了在温和的条件下从容易获得的N-酰基2-溴代酰胺类化合物合成一系列新颖的2,4,5-取代的恶唑的简便方法。
• Pfleger; v. Strandtmann, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1455,1464
  作者：Pfleger、v. Strandtmann

  DOI：——

  日期：——