6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-D-xylo-hexopyranosyl fluoride | 324739-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-D-xylo-hexopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2S,4S,5R)-5-azido-6-fluoro-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 324739-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₈FN₃O₄
• 分子量: 323.324
• InChiKey: GSBOHUXEPRJEEQ-RDGKXADDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-D-xylo-hexopyranosyl fluoride 在 zirconocene dichloride 、 silver perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 1D-6-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  d-氨基葡萄糖酰基磷脂酰肌醇的3'-，4'-和6'-脱氧及其他类似物的合成

  摘要：

  已合成脱氧和d-氨基葡萄糖基磷脂酰肌醇1的其他类似物，并作为脱N-乙酰基酶和甘露糖基转移酶（MT-1）的底物或抑制剂进行了测试，参与了寄生虫布鲁氏菌糖基磷脂酰肌醇（GPI）膜锚的生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01901-8
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二甲胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-D-xylo-hexopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）膜锚生物合成中一些早期中间体的脱氧类似物的合成

  摘要：

  描述了2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-d-核糖-己吡喃糖基氟，6-O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2,4的合成-二脱氧-d-xylo-己吡喃糖基氟和2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧-d-吡喃葡萄糖基氟。这些糖基供体与受体1d-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O-（4-甲氧基苄基）-肌醇偶联，并将α-偶联产物转化为α-d- 3dGlcpN-PI，α-d-4dGlcpN-PI和alpha-d-6dGlcpN-PI通过H-膦酸酯途径形成。简要提到了这些脱氧糖类似物及其N-乙酰化形式作为锥虫和HeLa中存在的N-脱乙酰酶和α-（1-> 4）-d-甘露糖基转移酶活性的候选底物/抑制剂的生物学评估。 （人类）无细胞系统。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.026

文献信息

• Analogues of d -glucosaminylphosphatidylinositol: synthesis of the glycosyl donors
  作者：Alexander P Dix、Charles N Borissow、Michael A.J Ferguson、John S Brimacombe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01900-6

  日期：2001.1

  Appropriately protected deoxy and other analogues of 2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl fluoride have been synthesised preparatory to inclusion into analogues of the D-glucosaminylphosphatidylinositol 1. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.