1-triisopropylsilyloxy-3-phenylpropane | 180295-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-triisopropylsilyloxy-3-phenylpropane
• 英文别名: 3-phenylpropoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 180295-27-6
• 化学式: C₁₈H₃₂OSi
• 分子量: 292.537
• InChiKey: YZBTWHDISCMIAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-triisopropylsilyloxy-3-phenylpropane 在 camphor-10-sulfonic acid 、 (2-naphthyl)methoxymethyl 3-phenylpropyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以94%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  2-萘基甲氧基甲基作为轻度引入和氧化可去除的苄氧基甲基类型的保护基

  摘要：

  开发2-萘甲氧基甲基（NAPOM）用于保护各种羟基（包括酚羟基和羧基）和巯基。NAPOM基团可以在极温和的条件下（萘甲氧基甲基氯，2,6-二甲基吡啶，室温）引入，而不会在1,2-二醇系统中伴随酰基迁移。此外，实现了在萘甲基（NAP）和对甲氧基苄基（PMB）基团存在下选择性去除NAPOM，以及相反在NAPOM存在下去除PMB。这些结果及其易于处理和与各种溶剂的相容性表明，NAPOM是一种新颖而有用的保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01408
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyloxy(triisopropylsilane) 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-triisopropylsilyloxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  使用固定在陶瓷上的钯催化剂进行独特的化学选择性加氢

  摘要：

  开发了负载在陶瓷上的非均相钯催化剂（5％Pd /陶瓷）。该催化剂对氢化显示出特定的化学选择性，这是其他钯催化方法无法实现的。脂族或芳族N- Cbz基团都可以脱保护为相应的游离胺，而苄基酯和醚的氢解反应却没有进行。此外，芳族氯化物和环氧化物在钯/陶瓷催化的氢化条件下具有耐受性。由于在反应介质中未检测到钯浸出，因此可以重复使用5％的Pd /陶瓷，而不会降低催化剂活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500193

文献信息

• Unique Chemoselective Hydrogenation using a Palladium Catalyst Immobilized on Ceramic
  作者：Yasunari Monguchi、Takahisa Marumoto、Tomohiro Ichikawa、Yutaka Miyake、Yoshiyuki Nagae、Michiyuki Yoshida、Yasunori Oumi、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cctc.201500193

  日期：2015.7.13

  specific chemoselectivity for hydrogenation that has never been achieved by other palladium‐catalyzed methods. Either aliphatic or aromatic N‐Cbz groups could be deprotected to the corresponding free‐amines, while the hydrogenolysis of benzyl esters and ethers did not proceed. Furthermore, aryl chlorides and epoxides were tolerant under the Pd/ceramic‐catalyzed hydrogenation conditions. 5 % Pd/ceramic

  开发了负载在陶瓷上的非均相钯催化剂（5％Pd /陶瓷）。该催化剂对氢化显示出特定的化学选择性，这是其他钯催化方法无法实现的。脂族或芳族N- Cbz基团都可以脱保护为相应的游离胺，而苄基酯和醚的氢解反应却没有进行。此外，芳族氯化物和环氧化物在钯/陶瓷催化的氢化条件下具有耐受性。由于在反应介质中未检测到钯浸出，因此可以重复使用5％的Pd /陶瓷，而不会降低催化剂活性。
• Facile Cleavage of Silyl Protecting Groups with Catalytic Amounts of FeCl₃
  作者：Yikang Wu、Yong-Qing Yang、Jia-Rong Cui、Lin-Gui Zhu、Ya-Ping Sun

  DOI：10.1055/s-2006-926256

  日期：——

  A very mild and environmentally benign method for ­removal of silyl protecting groups using catalytic amounts of iron ion in MeOH is presented. The method is particularly effective for cleaving triethylsilyl (TES) protecting groups.

  本文介绍了一种温和且环境友好的方法，使用催化量的铁离子在甲醇中去除硅烷保护基团。该方法特别有效地裂解了三乙基硅烷（TES）保护基团。
• Breaking C–O Bonds with Uranium: Uranyl Complexes as Selective Catalysts in the Hydrosilylation of Aldehydes
  作者：Louis Monsigny、Pierre Thuéry、Jean-Claude Berthet、Thibault Cantat

  DOI：10.1021/acscatal.9b01408

  日期：2019.10.4

  We report herein the possibility to perform the hydrosilylation of carbonyls using actinide complexes as catalysts. While complexes of the uranyl ion [UO2]2+ have been poorly considered in catalysis, we show the potentialities of the Lewis acid [UO2(OTf)2] (1) in the catalytic hydrosilylation of a series of aldehydes. [UO2(OTf)2] proved to be a very active catalyst affording distinct reduction products

  我们在此报告了使用act系元素络合物作为催化剂进行羰基氢化硅烷化的可能性。虽然在催化中几乎没有考虑过铀酰离子[UO 2 ] 2+的配合物，但我们显示了路易斯酸[UO 2（OTf）2 ]（1）在一系列醛的催化硅氢加成反应中的潜力。[UO 2（OTf）2 ]被证明是一种非常活泼的催化剂，根据还原剂的性质，它可以提供独特的还原产物。用Et 3 SiH基，一些脂肪族和芳香族醛的还原成对称醚，而我镨3SiH产生甲硅烷基化的醇。导致醛/铀酰复合物的隔离的反应机理的研究，[UO 2（OTF）2（4-ME 2的N-苯甲醛）3 ]，[UO 2（μ-κ 2 -OTf）2（苯甲醛）] ñ和[UO 2（μ-κ 2 -OTf）（κ 1 -OTf）（苯甲醛）2 ] 2，其已经完全通过NMR，IR，和单晶X射线衍射。
• A remarkable solvent effect toward the Pd/C-catalyzed cleavage of silyl ethersElectronic supplementary information (ESI) available: characterization data and references and supplementary Tables 4 and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211313a/
  作者：Hironao Sajiki、Takashi Ikawa、Kazuyuki Hattori、Kosaku Hirota

  DOI：10.1039/b211313a

  日期：2003.2.20

  Selective hydrogenation conditions of olefin, benzyl ether and acetylene functionalities in the presence of TBDMS or TES ether have been developed.

  已经开发出在TBDMS或TES醚存在下，对烯烃、苄醚和炔烃功能团进行选择性加氢的条件。
• Efficient and Selective Protection of Alcohols and Phenols with Triisopropylsilyl Chloride/Imidazole Using Microwave Irradiation
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Reza Fareghi Alamdari、Negar Zekri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00638-4

  日期：2000.9

  A very simple and efficient method is described for silylation of alcohols and phenols using triisopropylsilyl chloride and imidazole under microwave irradiation. High selectivity was observed for silylation of primary and secondary alcohols and also for structurally different phenols.

  描述了在微波辐射下使用三异丙基甲硅烷基氯和咪唑使醇和苯酚甲硅烷基化的非常简单和有效的方法。对于伯醇和仲醇的甲硅烷基化以及在结构上不同的苯酚，均观察到高选择性。