1-methyl hydrogen (1S,2R)-1,2-cyclobutanedicarboxylate | 88335-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl hydrogen (1S,2R)-1,2-cyclobutanedicarboxylate
• 英文别名: (1R,2S)-cis-2-methoxycarbonyl-cyclobutane-1-carboxylic acid；cis-Cyclobutan-1.2-dicarbonsaeuremonomethylester；cis-1,2-Cyclobutandicarbonsaeuremonomethylester；(1R,2S)-2-Methoxycarbonylcyclobutanecarboxylic acid；(1R,2S)-2-methoxycarbonylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 88335-89-1
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: DLSMGFKPSMYVFW-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl hydrogen (1S,2R)-1,2-cyclobutanedicarboxylate 在 吡啶 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 butyl cis-2-(tosyloxymethyl)cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  受限构象的γ-氨基丁酸类似物的合成。第1部分。2-氨基环烷基乙酸

  摘要：

  描述了作为受限构象的γ-氨基丁酸类似物的顺式和反式-2-氨基环丙基，-环丁基，-环戊基和-环己基乙酸的合成。质谱证据完全支持构型异构体的立体化学分配。

  DOI：

  10.1039/p19820002553
• 作为产物：
  描述：

  顺式-环丁烷-1,2-二羧酸 在 乙酸酐 、 奎宁 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-methyl hydrogen (1S,2R)-1,2-cyclobutanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱介导的环状介孔酸酐的实用且高度对映选择性的开环。

  摘要：

  描述了在甲醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。结构非常不同的酸酐被转化为其相应的甲基单酯，通过使用奎宁或奎尼丁作为直接添加剂，可以以高达99％ee的形式获得任何一种对映体。反应后，几乎可以定量回收生物碱并重新使用，而不会损失对映选择性。另外，提出了一种催化方案，该方案允许在容易获得的五甲基哌啶（哌啶）存在下亚化学计量使用奎尼丁。

  DOI：

  10.1021/jo000638t

文献信息

• [EN] BRIDGED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS PONTÉS POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016123146A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Novel bridged compounds are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antibacterial agents. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating bacterial infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了新型的桥接化合物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂的方法。所披露的化合物、其药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，对治疗细菌感染及相关疾病和症状是有用的。
• A Study of Stereoselective Hydrolysis of Symmetrical Diesters with Pig Liver Esterase
  作者：Peter Mohr、Nada Waespe-?ar?evi?、Christoph Tamm、Krystyna Gawronska、Jacek K. Gawronski

  DOI：10.1002/hlca.19830660815

  日期：1983.12.14

  Pig liver esterase-(PLE) catalyzed hydrolysis of dimethyl esters of symmetrical dicarboxylic acids, including meso-diacids, cis-1,2-cycloalkanedicarboxylic acids, and diacids with a prochiral center, was studied with 14 substrates. The products of these stereoselective hydrolyses are chiral monoesters of dicarboxylic acids, with an enantiomeric excess (e.e.) from 10% to 100%. Some of these optically

  猪肝esterase-（PLE）的对称的二羧酸，其中包括二甲基酯的催化水解内消旋-diacids，顺式-1,2-环烷烃酸，并用前手性中心二酸，用14个基板研究。这些立体选择性水解的产物是二元羧酸的手性单酯，对映体过量（ee）为10％至100％。这些光学活性单酯中的一些是天然产物合成中有价值的合成子。
• 2.1.1.5 The spatial distribution of earthquake foci
  作者：G. Schneider

  DOI：10.1007/10201917_18

  日期：——

  This document is part of Subvolume A of Volume 2 ‘Geophysics of the Solid Earth, the Moon and the Planets’ of Landolt-Börnstein - Group V Geophysics.

  该文档是《Landolt-Börnstein - V组地球物理学》第2卷《固体地球、月球和行星的地球物理学》子卷A的一部分。
• Application of Polymer-Supported Enzymes and Reagents in the Synthesis of γ-Aminobutyric Acid (GABA) Analogues
  作者：Steven V. Ley、Ian R. Baxendale、Martin Ernst、Wolf-Rüdiger Krahnert

  DOI：10.1055/s-2002-34249

  日期：——

  to quantitative yield. However, the high cost of enzyme preparations have made recycling of the biocatalyst an im- portant issue. Since filtration is a simple way of recover- ing a catalyst from a reaction mixture, enzymes have been covalently linked to a multitude of insoluble supports and adsorbed onto various materials. However, immobilising enzymes can modify their properties and care has to be taken

  聚合物支持的猪肝酯酶用于拆分内消旋二酯。酶可以通过过滤从反应混合物中定量回收并重复使用而不会显着损失活性。通过应用聚合物支持的试剂和清除剂进一步转化得到的富含对映异构体的羧酸，提供了许多 GABA 类似物。酶已成为不对称有机合成中的重要工具，特别是在介观化合物的去对称化中。1 通过这种方式，非手性原料可以转化为对映异构体丰富的化合物，产量最高。然而，酶制剂的高成本使得生物催化剂的回收成为一个重要问题。由于过滤是一种从反应混合物中回收催化剂的简单方法，酶已与多种不溶性支持物共价连接并吸附在各种材料上。然而，固定化酶可以改变它们的性质，必须注意不要改变天然催化剂的选择性和活性。2 随着对大量药学上有趣的化合物的自动平行合成的需要，近年来开发了具有高度多功能性和适用性的聚合物支持的试剂。3 与传统的液相和固相化学相比，受支持的试剂具有许多优势，例如可以通过常规技术（TLC、LC-MS、GC、NM
• A New Structural Motif for Bifunctional Brønsted Acid/Base Organocatalysis
  作者：Vijay N. Wakchaure、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201000637

  日期：2010.6.1

  Naturally synthetic: Acid/base catalyst (S)‐1 can be used in highly enantioselective alcoholytic desymmetrizations of meso anhydrides. For example, the methanolysis of cyclobutane anhydride derivative 2 gave hemiester 3 in 99:1 e.r. (see scheme). Ester 3 was used in a short enantioselective synthesis of (+)‐grandisol.

  自然合成的：酸/碱催化剂（小号） - 1可在高度对映选择性alcoholytic desymmetrizations使用内消旋酸酐。例如，环丁烷酸酐衍生物2的甲醇化反应可在99：1 er的条件下生成半酯3（参见方案）。酯3用于（+）-格兰迪索的短对映选择性合成。