(1-allyloxy-1-methoxymethyl-but-3-enyl)-benzene | 114209-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-allyloxy-1-methoxymethyl-but-3-enyl)-benzene
• 英文别名: rac-allyloxy-2-phenylacetic acid methyl ester；methyl 2-(allyloxy)-2-phenylacetate；methyl 2-allyloxy-2-phenylacetate；methyl allyloxy(phenyl)acetate；Allyloxy-phenyl-acetic acid methyl ester；methyl 2-phenyl-2-prop-2-enoxyacetate
• CAS: 114209-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WJURZVWJABCBMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-allyloxy-1-methoxymethyl-but-3-enyl)-benzene 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  转向反应途径：从苄基克莱森重排到强大的离子移位

  摘要：

  走到野外：描述了一种新的酮亚胺盐的苄基克莱森级联重排。该反应在无金属条件下生成α-芳基化内酯（上图； Tf =三氟甲磺酰基）。进一步证明，通过反应设计（底部方案），可以将所涉及的阳离子中间体从周环反应歧管中转移到强大的离子转移中。

  DOI：

  10.1002/chem.201003591
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1-allyloxy-1-methoxymethyl-but-3-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇光化学分子间环丙烷化反应合成[3.1.0]-双环己烷

  摘要：

  环丙烷稠合内酯在药物和天然产物合成中非常受欢迎。在此，我们报告了芳基重氮乙酸酯与烯丙醇的光化学化学选择性反应，该反应可一步有效地提供环丙烷稠合的内酯骨架。该方案的非对映选择性得到精确控制，通过游离卡宾中间体对烯丙醇进行化学选择性环丙烷化，然后进行酯交换反应，可通过典型的 O-H 插入反应以高产率生成一系列双环内酯，而不会形成醚副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04010

文献信息

• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATERS<br/>[FR] MODULATEURS DE GAMMA-SECRÉTASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011092272A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to compounds of formula ( I ) wherein R1/R1' are independently from each other hydrogen, halogen, lower alkoxy or cyano; R2 is lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy substituted by halogen, lower alkyl substituted by OR, =0, -C(O)O-lower alkyl, -C(O)NH-lower alkyl, cyano, CH2-O-lower alkyl, cycloalkyl, NRR'or is -O-(CH2)o-phenyl optionally substituted by halogen, or is -(CH2)o-phenyl optionally substituted by one, two or three substituents, selected from halogen, -(CH2)o-cyano, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl substituted by hydroxy, C(O)H, -CH2-NH2-, -CH2-NH-C(O)O-lower alkyl, -CH2-NH-C(O)-lower alkyl, -CH2-NH-lower alkyl, -CH2-NH-S(O)2-lower alkyl, lower alkoxy or by lower alkoxy substituted by halogen, or is -(CH2)o-cycloalkyl, or is -(CH2)o-heterocycloalkyl which is optionally substituted by halogen, CF3, lower alkyl, -CH2CN, -C(O)-lower alkyl, -C(O)O-lower alkyl or S(O)2-lower alkyl, or is heteroaryl selected from the group consisting of furanyl, pyrazinyl, pyridinyl, benzooxazolyl or benzoimidazolyl which are optionally substituted by lower alkyl, or is 4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[l,4]oxazine R and R' are independently from each other hydrogen or lower alkyl, and o is 0 or 1; R3 may occur once or twice and is lower alkyl; A is Formula a), b), c), d), e), f), h), i), j) and Formula k); R2' is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, C(O)-lower alkyl, S(O)2-lower alkyl or phenyl optionally substituted by halogen; hetaryl is a 5 or 6 membered N, S or O-containing heteroaryl group; n is O, 1, 2 or 3; if n is 2 or 3, R2 may be the same or not; or to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The present compounds of formula ( I ) are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi- infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1/R1'分别独立地为氢、卤素、较低的烷氧基或氰基；R2为较低的烷基、卤素、较低的烷氧基、卤素取代的较低烷基、卤素取代的较低烷氧基、取代的较低烷基OR、=0、-C(O)O-较低烷基、-C(O)NH-较低烷基、氰基、CH2-O-较低烷基、环烷基、NRR'或为-O-(CH2)o-苯基，可选择地取代为卤素，或为-(CH2)o-苯基，可选择地取代为一个、两个或三个取代基，选自卤素、-(CH2)o-氰基、较低烷基、卤素取代的较低烷基、羟基取代的较低烷基、C(O)H、-CH2-NH2-、-CH2-NH-C(O)O-较低烷基、-CH2-NH-C(O)-较低烷基、-CH2-NH-较低烷基、-CH2-NH-S(O)2-较低烷基、较低烷氧基或取代的较低烷氧基，或为-(CH2)o-环烷基，或为-(CH2)o-杂环烷基，可选择地取代为卤素、CF3、较低烷基、-CH2CN、-C(O)-较低烷基、-C(O)O-较低烷基或S(O)2-较低烷基，或为杂芳基，选自呋喃基、吡嗪基、吡啶基、苯并噁唑基或苯并咪唑基，可选择地取代为较低烷基，或为4-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[l,4]噁啉，R和R'分别独立地为氢或较低烷基，o为0或1；R3可能出现一次或两次，为较低烷基；A为式a)、b)、c)、d)、e)、f)、h)、i)、j)和式k)；R2'为氢、较低烷基、卤素取代的较低烷基、C(O)-较低烷基、S(O)2-较低烷基或可选择地取代为卤素的苯基；hetaryl为5或6成员的含氮、硫或氧的杂芳基；n为O、1、2或3；如果n为2或3，R2可能相同也可能不同；或其药用活性酸盐。该式（I）的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此，它们可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病、遗传性淀粉样脑出血症，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆、拳击性痴呆和唐氏综合征。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20110190269A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 1′ , R 2 , R 3 , n, A, and hetaryl are defined herein or to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The present compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中R 1 ，R 1′ ，R 2 ，R 3 ，n，A和hetaryl在此处定义，或其药用活性酸盐。式I的这些化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病，遗传性脑出血伴有淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。
• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。
• Formation of pyridazino[6,1-c][1,4]oxazin-8(7H)-ones by intramolecular cycloaddition of azoalkenes
  作者：Thomas L. Gilchrist、Robert C. Wasson、Frank D. King、Gordon Wootton

  DOI：10.1039/p19870002517

  日期：——

  of 2-allyloxyalkanoic acids (1) and of prop-2-ynyloxyacetic acid have been prepared. These hydrazides have then been converted into the hydrazones (6) and (7), respectively, by reaction with phenacyl chloride. The azoalkenes have been generated from the hydrazones by reaction with sodium carbonate. The products isolated were the pyridazino-oxazinones (8)[from (6)] and (9)[from (7)], formed by spontaneous

  已经制备了2-烯丙氧基链烷酸（1）和丙-2-炔氧基乙酸的酰肼（3）和（4）。然后，通过与苯甲酰氯反应，将这些酰肼分别转化为the（6）和（7）。通过与碳酸钠反应，由生成了偶氮烯烃。分离的产物是由偶氮烯烃的自发分子内环加成反应形成的哒嗪-恶嗪酮（8）[来自（6）]和（9）[来自（7）]。（6b）和（6c）具有不相邻于羰基的不对称碳中心的化合物各自产生非对映异构的恶嗪的混合物，但是在每种情况下具有相当大的选择性（6：1）。这归因于过渡态中的空间效应。用衍生自酰肼（3）和（4）的和溴代丙酮酸乙酯进行了一系列类似的转化。还已经制备了N-乙酰基-N-烯丙基甘氨酸酰肼（11）。通过与碳酸钠反应，将由该酰肼和苯甲酰氯形成的hydr （13）转化为偶氮烯，将其环化，得到吡嗪并[1,2 - b ]哒嗪-8-一（14a）。）。
• HETEROARYL SUBSTITUTED PIPERIDINES
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20110201605A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to compounds of formula where hetaryl I, hetaryl II, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, and o are as defined in the specification or to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中hetaryl I，hetaryl II， R 1 ， R 2 ， R 3 ，R 4 ，m，n和o如规范中所定义 或其药用活性酸盐。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病，遗传性脑出血伴淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗塞性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。

表征谱图