6,6'-bis(bromomethyl)-4,4'-dimethyl-2,2'-methanediyldiphenol | 129758-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis(bromomethyl)-4,4'-dimethyl-2,2'-methanediyldiphenol
• 英文别名: 6,6'-bis-bromomethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-methanediyl-di-phenol；6,6'-Bis-brommethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-methandiyl-di-phenol；Bis-(2-hydroxy-5-methyl-3-brommethyl-phenyl)-methan；2-(bromomethyl)-6-[[3-(bromomethyl)-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 129758-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 414.137
• InChiKey: ZHWSDFFJYXMBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  494.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis(bromomethyl)-4,4'-dimethyl-2,2'-methanediyldiphenol 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 、 zinc(II) carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,6'-bis(3-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-4,4'-dimethyl-2,2'-methanediyldiphenol
  参考文献：
  名称：

  Exo-和Endo / Exo-Calix [4]芳烃中的构象，反演屏障和溶剂诱导的构象位移。

  摘要：

  通过逐步策略合成在末端和外位具有羟基的杯芳烃4a和4b以及乙二氧基桥接的外杯芳烃5a。获得了4a和外杯芳烃3d的单晶X射线结构，表明分子以1,2-交替构象存在，在溶液中4a，b也存在。4a和4b的反转势垒（10.3和10.8 kcal mol（-1））与内二羟基杯芳烃12的反转势垒相似，这表明exo OH基团之间的额外分子内氢键不会降低分子的柔韧性。在CDCl（3）溶液中，exo-calixarene 5a采用1,2-交替构型，其中甲基位于轴向位置的桥上，而在DMSO-d（6）中，采用的构型是部分圆锥。对于exo-calixarenes 3b和3d，发现了类似的溶剂诱导的构象变化。MM3计算预测圆锥形式是4的最低能量构象，外杯芳烃3和5。该计算表明桥基上的甲基对于轴向或赤道位置的构象偏好在很大程度上取决于与羟基的排斥性空间相互作用。通过计算令人满意地再现了4b的反转势垒，这表明外环的旋转比

  DOI：

  10.1021/jo970967u
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟甲基-2-羟基-5-甲基苄基)-6-羟甲基-4-甲基苯酚 在 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 6,6'-bis(bromomethyl)-4,4'-dimethyl-2,2'-methanediyldiphenol
  参考文献：
  名称：

  v. Euler; Adler; Bergstroem, Arkiv foer Kemi, 1941, vol. 14 B, # 25, p. 4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calix[4]arenes with alkylidene bridges, synthesis and conformational properties
  作者：Cordula Grüttner、Volker Böhmer、Walter Vogt、Iris Thondorf、Silvio E. Biali、Flavio Grynszpan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73408-3

  日期：1994.8

  Calix[4]arenes with one or two alkylidene bridges were synthesized by “2+2” fragment condensation. As predicted by molecular mechanics calculations aliphatic residues at the bridging carbon atom(s) prefer the equatorial position.

  通过“ 2 + 2”片段缩合合成具有一个或两个亚烷基桥的杯[4]芳烃。如分子力学计算所预测的，桥接碳原子上的脂肪族残基更倾向于赤道位置。
• Calix[4]arenes with resorcinol units incorporated in 2,6-position
  作者：Monir Tabatabai、Walter Vogt、Volker Böhmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89047-4

  日期：1990.1

  Calix[4]arenes containing one or two resorcinol units incorporated via their 2,6-positions were prepared by fragment condensation. Due to the cyclic array of intramolecular hydrogen bonds these molecules assume the cone-conformation.

  通过片段缩合制备含有通过其2，6-位结合的一个或两个间苯二酚单元的杯[4]芳烃。由于分子内氢键的环状排列，这些分子呈现圆锥构象。
• TABATABAI, MONIR;VOGT, WALTER;BOHMER, VOLKER, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 3295-3298
  作者：TABATABAI, MONIR、VOGT, WALTER、BOHMER, VOLKER

  DOI：——

  日期：——