3-(2-溴苯基)异色烯-1-酮 | 351902-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-溴苯基)异色烯-1-酮
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-1H-isochromen-1-one；3-(2-bromophenyl) isochromen-1-one；3-(2'-bromophenyl)isocoumarin；3-(2-bromophenyl)isocoumarin；1H-2-Benzopyran-1-one, 3-(2-bromophenyl)-；3-(2-bromophenyl)isochromen-1-one
• CAS: 351902-94-8
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: MKDJXIBKSQSNLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)异色烯-1-酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (dl)-3-(2'-bromophenyl)-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Hussain; Rama; Malik, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 5, p. 372 - 376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 3-(2-溴苯基)异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3-芳基异香豆素的酰基阴离子化学合成及丁香酚A和Cajanolactone A的合成

  摘要：

  3-芳基异香豆素和8-羟基-3-芳基异香豆素的合成新策略通过使用酰基阴离子化学进行初始C-C键形成研究。得到的酮酯和酮内酯作为中间体进行基于促进的分子内环化，以良好的产率得到3-芳基异香豆素。所开发的方法用于合成重要的天然产物 thunberginol A 和 cajanolactone A。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403524

文献信息

• 3-Substituted Isocoumarins as Thymidine Phosphorylase Inhibitors
  作者：Khalid Mohammed Khan、Sumbul Ahmed、Sajjad Hussain、Nida Ambreen/snm、>、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157018010790945805

  日期：2010.5.1

  3-Substituted isocoumarins 1-19 were synthesized and evaluated for their thymidine phosphorylase inhibitory activity. Eight (8) compounds exhibited a varying degree of inhibitory activity towards thymidine phosphorylase from E. coli with IC50 values between 61- 402 iM. The activities were compared with the standard 7-deazaxanthine (IC50 = 39.28 ± 0.76 iM).

  合成了3-取代异香豆素1-19，并评估了它们对大肠杆菌胸苷磷酸化酶的抑制活性。其中8个化合物表现出不同程度的抑制作用，IC50值介于61至402微摩尔之间。将这些活性与标准物质7-去氮黄嘌呤（IC50 = 39.28 ± 0.76微摩尔）进行比较。
• Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors: Rhodium(III)‐Catalyzed Sequential C−H Functionalization, Selective Enol Oxygen‐Atom Nucleophilic Addition, and Hydrolysis
  作者：Yuanqiong Huang、Xueli Lyu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900861

  日期：2019.11.19

  Herein, we report a protocol for Rh(III)‐catalyzed annulation reactions between oxazolines and sulfoxonium ylides via a sequence involving C−H activation, selective enol oxygen‐atom nucleophilic addition, and hydrolysis. This practical, operationally simple protocol has a wide substrate range, excellent regioselectivity, and moderate to good yields.

  在本文中，我们报告了通过Rh活化催化，选择性烯醇氧原子亲核加成和水解的序列，Rh（III）催化的恶唑啉和亚砜基鎓盐之间的环化反应的协议。该实用，操作简单的方案具有广泛的底物范围，出色的区域选择性以及中等至良好的产率。
• Cu-catalyzed coupling-cyclization in PEG 400 under ultrasound: a highly selective and greener approach towards isocoumarins
  作者：R. Gangadhara Chary、G. Rajeshwar Reddy、Y. S. S. Ganesh、K. Vara Prasad、S. K. Phani Chandra、Soumita Mukherjee、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ra40969d

  日期：——

  The combination of CuI–K2CO3-PEG 400 facilitated the coupling-cyclization of o-iodobenzoic acid with terminal alkynes under ultrasound, affording a greener and practical approach towards 3-substituted isocoumarins with remarkable regioselectivity. This inexpensive and Pd and ligand free methodology gave rise to various isocoumarins of potential pharmacological interest.

  CuI–K2CO3-PEG 400 的组合在超声波作用下促进了邻碘苯甲酸与末端炔烃的偶联-环化反应，提供了一种更绿色且实用的方法来合成具有显著区域选择性的3-取代异香豆素。这种廉价且不使用钯和配体的方法学产生了多种具有潜在药理学兴趣的异香豆素。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H bond activation/annulation of <i>N</i>-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides
  作者：Xiang Li、Danlu Li、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02427b

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed C–H bond activation/annulation of N-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of diverse functionalized isocoumarin derivatives. This method features broad substrate scope, high functional group tolerance, simple operation and silver salt-free conditions. Furthermore, the synthetic utility of this method is demonstrated by the alkenylation

  已经开发了一种 Ru( II ) 催化的N-亚氨基吡啶叶立德与锍叶立德的 C-H 键活化/环化，用于合成各种官能化的异香豆素衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性高、操作简单、无银盐条件等特点。此外，该方法的合成效用通过产物的烯基化和生物活性 thunberginol A 的有效合成得到证明。
• Ag₂O nanoparticle-catalyzed substrate-controlled regioselectivities: direct access to 3-ylidenephthalides and isocoumarins
  作者：Sandeep Chaudhary、Bharti Rajesh K. Shyamlal、Lalit Yadav、Mohit K. Tiwari、Krishan Kumar

  DOI：10.1039/c8ra03926g

  日期：——

  nanoparticle-catalyzed, direct regioselective synthesis of 3-ylidenephthalides 11–16 and isocoumarins 17–20 via sonogashira type coupling followed by substrate-controlled 5-exo-dig or 6-endo-dig cyclization reaction, respectively. This one pot coupling involves reaction of substituted 2-halobenzoic acid with meta/para-substituted and ortho-substituted terminal alkynes, which proceeded in a regioselective manner resulting

  在这里，我们公开了第一个高效的、氧化银纳米颗粒催化的、直接区域选择性合成 3-亚基苯酞11-16和异香豆素17-20的例子， 通过sonogashira 型偶联，然后是底物控制的 5- exo - dig 或 6 - endo -dig 环化反应，分别。这种一锅偶联涉及取代的 2-卤代苯甲酸与间位/对位取代和邻位的反应-取代的末端炔烃，其以区域选择性方式进行，分别以优异的产率（高达 95%）和完全的 Z 选择性形成 3-亚基苯酞或异香豆素。该方案底物范围较广，条件温和，操作简单，对芳香族/脂环末端炔烃有利。竞争实验和克级合成进一步突出了该方法的重要性和多功能性。所提出的机理路径表明，区域选择性基本上受炔属苯环上存在的取代基的控制。