3-(2-溴苯基)噻吩 | 20608-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-溴苯基)噻吩
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)thiophene
• CAS: 20608-83-7
• 化学式: C₁₀H₇BrS
• 分子量: 239.136
• InChiKey: AJIVFWXOCKNDAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 四溴化碳 、 norbornene 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-8-(8-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-8H-indeno[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的C 3快速合成四取代的螺旋烯烃。H激活

  摘要：

  扭曲分子：提出了一种通过钯催化的降冰片烯介导的多米诺反应合成四取代螺旋烯烃的模块化方法。此分子间多米诺过程允许的三个C的形成在一个操作中C键通过C  ħ激活/ carbopalladation / C  ħ激活序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201204226
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₁BrO 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 potassium bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到3-(2-溴苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO 构建（二氢）噻吩的氧化还原发散性

  摘要：

  我们在此报告了二氢噻吩、噻吩和溴噻吩的氧化还原发散结构，它们分别来自容易获得的烯丙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 和 HBr。该策略可用于生物活性和功能分子的可编程和简洁合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202109026

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• 신규한 유기화합물, 상기 유기화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자
  申请人：NANJING TOPTO MATERIALS CO., LTD. 난징고광반도체재료유한회사(520150650957)

  公开号：KR20200108163A

  公开（公告）日：2020-09-17

  본 발명은 화학식 1로 표시되는 신규한 유기화합물, 상기 유기화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种被表示为化学式1的新有机化合物，以及用于有机电致发光器件的材料和有机电致发光器件，其中包括所述有机化合物。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Silylation by Silacyclobutanes
  作者：Qing-Wei Zhang、Kun An、Li-Chuan Liu、Shuangxi Guo、Chenran Jiang、Huifang Guo、Wei He

  DOI：10.1002/anie.201602376

  日期：2016.5.17

  Silacyclobutane was discovered to be an efficient C−H bond silylation reagent. Under the catalysis of RhI/TMS‐segphos, silacyclobutane undergoes sequential C−Si/C−H bond activations, affording a series of π‐conjugated siloles in high yields and regioselectivities. The catalytic cycle was proposed to involve a rarely documented endocyclic β‐hydride elimination of five‐membered metallacycles, which after

  发现硅环丁烷是一种有效的CH键甲硅烷基化试剂。在Rh I / TMS-segphos的催化下，硅环丁烷经历了连续的C-Si / C-H键活化，从而以高收率和区域选择性提供了一系列π-共轭硅化物。有人提出催化循环涉及很少有文献记载的五元金属环的环内β-氢化物消除，在还原性消除后会产生能够进行CH活化的Si-Rh I物种。
• Palladium-Catalyzed Cyclocoupling of 2-Halobiaryls with Isocyanides via the Cleavage of Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Shinya Imoto、Sana Ito、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo1009728

  日期：2010.7.16

  2-halobiaryls with isocyanides was developed. The reaction afforded an array of fluorenone imine derivatives via the cleavage of a C−H bond at the 2′-position of 2-halobiaryls. The use of 2,6-disubstituted phenyl isocyanide was crucial for this catalytic cyclocoupling reaction to proceed. The reaction was applicable to heterocyclic and vinylic substrates, allowing the construction of a wide range of

  为了证明异氰化物在催化CH键官能化反应中的实用性，开发了2-卤代双芳基与异氰化物的钯催化的环偶联反应。该反应通过在2-卤代联芳基的2'-位上的CH键断裂，提供了一系列芴酮亚胺衍生物。2，6-二取代的苯基异氰化物的使用对于进行该催化环偶联反应至关重要。该反应适用于杂环和乙烯基底物，从而允许构建广泛的环系统。观察到的大的动力学同位素效应（k H / k D = 5.3）表明，CH键的活化是该催化作用中的周转限制步骤。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Dibenzophosphole Oxides via Intramolecular Dehydrogenative Cyclization
  作者：Yoichiro Kuninobu、Takuya Yoshida、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jo201030j

  日期：2011.9.16

  Dibenzophosphole oxides were obtained from secondary hydrophosphine oxides with a biphenyl group by dehydrogenation via phosphine–hydrogen and carbon–hydrogen bond cleavage in the presence of a catalytic amount of palladium(II) acetate, Pd(OAc)2. By using this reaction, a ladder-type dibenzophosphole oxide could also be synthesized by double intramolecular dehydrogenative cyclization.

  在催化量的乙酸钯（II）Pd（OAc）2存在下，通过膦-氢和碳-氢键的裂解，从具有联苯基的仲氢氧化膦中获得二苯并磷氧化物。通过使用该反应，也可以通过分子内双脱氢环化来合成梯型二苯甲酰氧化物。