4-(3-羟基丙基)苯基乙酸酯 | 107866-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-(3-羟基丙基)苯基乙酸酯
• 英文名称: 4-(3-hydroxypropyl)phenyl acetate
• 英文别名: 3-(4'-acetoxyphenyl)propan-1-ol；3-(4-acetoxyphenyl)propan-1-ol；Acetic acid 4-(3-hydroxy-propyl)-phenyl ester；[4-(3-hydroxypropyl)phenyl] acetate
• CAS: 107866-55-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD09028772
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZHXYZKDOYGFFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羟基丙基)苯基乙酸酯 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到4-(乙酰基氧基)苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  盾叶薯os合成四氢吡喃基二芳基庚烷类化合物

  摘要：

  已经描述了从薯Di薯Di中分离得到的四种四氢吡喃基二芳基庚烷的简捷合成方法。主要特征包括Prins环化以构建四氢吡喃核，Keck不对称烯丙基化和Mitsunobu转化。已经描述了优化Prins环化条件以最小化外消旋化。我们的合成还证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.102
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)苯丙醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(3-羟基丙基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  烯烃和合成气与芳基卤化物的还原羰的加氢甲酰化形成易地从己烷-1,6-二醇的脱氢脱羰†

  摘要：

  已经研究了多种伯醇作为在二室反应器中异位递送一氧化碳和分子氢的方便底物。该气体混合物在一个腔室中通过铱催化的醇的脱氢脱羰作用而释放，然后在另一个腔室中以铑催化的烯烃加氢甲酰化或钯催化的芳基卤化物的还原羰基化而被消耗。已发现在两个反应中，己醛-1,6-二醇均是最佳的醇，醛的收率中等至优异。在两次转换过程中，在封闭系统中测得的相对较低压力为1.5–2.4 bar。

  DOI：

  10.1039/c4ob01958j

文献信息

• β-Cyclodextrin/IBX in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of chalcone epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols
  作者：Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5gc01785h

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols to form [small beta]-hydroxy 1, 2 diketones, 1, 2, 3 triketones...

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...
• Selective acylation of a sterically hindered hydroxyl group of unsymmetrical diols containing a primary hydroxyl group such as 1,5-hexanediol in the presence of silica gel with acetyl chloride
  作者：Haruo Ogawa、Yuko Ide、Ryoichi Honda、Teiji Chihara

  DOI：10.1002/poc.622

  日期：2003.6

  selectively formed in the presence of silica gel with acetyl chloride by refluxing a suspension of unsymmetrical diols containing a primary hydroxyl group such as 1,5-hexanediol preadsorbed on silica gel. Such regioselectivity was observed through preferential adsorption via a primary hydroxyl group of the diols. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  在硅胶与乙酰氯的存在下，通过回流预吸附在硅胶上的含伯羟基的不对称二醇（如1,5-己二醇）的悬浮液，选择性地形成受阻更大的单乙酸酯。通过经由二醇的伯羟基的优先吸附观察到这种区域选择性。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of a novel diarylheptanoid isolated from Zingiber officinale
  作者：Gregory D. Parker、Peter T. Seden、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.154

  日期：2009.7

  Syntheses of 4-acetoxy-2,6-disubstituted tetrahydropyrans via Prins cyclisation of homoallylic alcohols with benzylic aldehydes are described and the methodology is applied in the total synthesis of diarylheptanoid 1 confirming both the structure and absolute configuration of the natural product.

  描述了通过均芳醇与苄基醛的Prins环化来合成4-乙酰氧基-2,6-二取代的四氢吡喃，并将该方法应用于二芳基庚烷1的全合成中，从而确认了天然产物的结构和绝对构型。
• メラニン生成抑制剤及び美白剤
  申请人：和光純薬工業株式会社

  公开号：JP2016132639A

  公开（公告）日：2016-07-25

  【課題】優れた美白効果を有し、安全性及び経時安定性にも優れたメラニン生成抑制剤及び美白剤の提供。【解決手段】式［１］で示される化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤、及び美白剤、並びにこれを皮膚に適用する、メラニン生成抑制方法及び美白方法。（R1、R2、R4及びR5は各々独立にＨ、水酸基、Ｃ1〜4のアルキル基又は−O−C(＝O)R6；R6はＣ1〜4のアルキル基；R3はＨ、Ｃ1〜4のアルキル基又は−C（＝O）R7；R7はＣ1〜8のアルキル基）。【選択図】なし

  提供具有优异美白效果、安全性和持久稳定性的黑色素生成抑制剂和美白剂。采用化合物如式［１］所示作为有效成分的黑色素生成抑制剂和美白剂，并将其应用于皮肤，实施黑色素生成抑制方法和美白方法。（其中，R1、R2、R4和R5分别独立地为H、羟基、C1〜4的烷基或−O−C(＝O)R6；R6为C1〜4的烷基；R3为H、C1〜4的烷基或−C（＝O）R7；R7为C1〜8的烷基）。【选择图】无
• Heterogeneous Catalysis in Acetylation of Alcohols and Phenols Promoted by Zirconium Sulfophenyl Phosphonate
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Monia Rossi

  DOI：10.1080/00397910008087154

  日期：2000.4

  Layered zirconium sulfophenyl phosphonate was found to be an efficient heterogeneous catalyst for the acetylation of alcohols and phenols.