methyl 8-hydroxy-4,4-dimethyloctanoate | 170798-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-hydroxy-4,4-dimethyloctanoate
• CAS: 170798-83-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: DNWORBWXLWZYCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-hydroxy-4,4-dimethyloctanoate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 8-fluoro-4,4-dimethyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  18F标记的辛酸酯可作为脑脂肪酸研究的潜在药物。4-取代和氟位置对生物分布的影响。

  摘要：

  为了理解可能导致体内放射性示踪剂用于研究脑脂肪酸代谢的结构特征，已制备了在C4位具有甲基或宝石二甲基分支的8- [18F]氟辛酸酯衍生物。还已经合成了3- [18F]氟-和4- [18F]氟辛酸，用于研究氟位置对18F标记的辛酸类似物的体内行为的影响。放射性化学合成是通过[18F]氟离子对甲苯磺酸酯或甲磺酸酯前体进行亲核取代而实现的。在大鼠中进行的组织分布研究表明，这些18F标记的脂肪酸类似物的脑部摄取率低，脑血比低。3- [18F]氟辛酸显示出相当大的脱氟，明显表现为高骨活性。注射8- [18F]氟-4-甲基辛酸乙酯和4- [18F]-氟辛酸乙酯后，大脑中最初的活动初始吸收在较长的时间内几乎没有变化，这与之前对非支链类似物观察到的相似， 8- [18F]氟辛酸乙酯及其游离酸。相反，4-gem-二甲基分支的类似物被肝脏迅速并优先吸收。代谢物分析表明，在血液中发现了由8- [18F]氟-4-

  DOI：

  10.1248/cpb.43.607
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,4-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-5-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 8-hydroxy-4,4-dimethyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  18F标记的辛酸酯可作为脑脂肪酸研究的潜在药物。4-取代和氟位置对生物分布的影响。

  摘要：

  为了理解可能导致体内放射性示踪剂用于研究脑脂肪酸代谢的结构特征，已制备了在C4位具有甲基或宝石二甲基分支的8- [18F]氟辛酸酯衍生物。还已经合成了3- [18F]氟-和4- [18F]氟辛酸，用于研究氟位置对18F标记的辛酸类似物的体内行为的影响。放射性化学合成是通过[18F]氟离子对甲苯磺酸酯或甲磺酸酯前体进行亲核取代而实现的。在大鼠中进行的组织分布研究表明，这些18F标记的脂肪酸类似物的脑部摄取率低，脑血比低。3- [18F]氟辛酸显示出相当大的脱氟，明显表现为高骨活性。注射8- [18F]氟-4-甲基辛酸乙酯和4- [18F]-氟辛酸乙酯后，大脑中最初的活动初始吸收在较长的时间内几乎没有变化，这与之前对非支链类似物观察到的相似， 8- [18F]氟辛酸乙酯及其游离酸。相反，4-gem-二甲基分支的类似物被肝脏迅速并优先吸收。代谢物分析表明，在血液中发现了由8- [18F]氟-4-

  DOI：

  10.1248/cpb.43.607