ethyl (E)-3-<(ethylthio)carbonyl>-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-<(ethylthio)carbonyl>-2-propenoate
• 英文别名: (E)-3-ethylsulfanylcarbonylacrylic acid ethyl ester；ethyl trans-3-(ethylthiocarbonyl)propenoate；ethyl (E)-4-ethylsulfanyl-4-oxobut-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: BCIQBXRRUHOLSP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-十一烯醛 、 ethyl (E)-3-<(ethylthio)carbonyl>-2-propenoate 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  醛与α，β-不饱和硫醇酯的对映选择性有机催化共轭加成反应

  摘要：

  提出了醛向由手性二苯基脯氨醇甲硅烷基醚促进的α，β-不饱和硫醇酯的有机催化不对称迈克尔加成的第一个例子。该反应以良好的收率，非对映选择性和优异的对映选择性发生。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900449
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethylsulfanylcarbonyl-3-methanesulfinyl-propionic acid ethyl ester 生成 ethyl (E)-3-<(ethylthio)carbonyl>-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  WLADISLAW, B.;MARZORATI, L.;GRUBER, J., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N8, C. 2937-2944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure and Chemistry of Malonylmethyl- and Succinyl-Radicals. The search for homolytic 1,2-rearrangements
  作者：Urs Aeberhard、Reinhart Keese、Erich Stamm、Ulrich-Christian Vögeli、Willy Lau、Jay Kazuo Kochi

  DOI：10.1002/hlca.19830660843

  日期：1983.12.14

  Malonylmethyl radical I [· CH2CH(COOEt)2] and its thioester analogue II [· CH2CH(COOEt) (COSEt)] were generated by standard photolytic and thermolytic methods from perester and bromo precursors. The structures of I and II were examined by ESR spectroscopy and found to exist in preferred conformations. However, no indication for their rearrangement by 1,2-shift of either an ethoxycarboxyl or (ethylthio)carbonyl

  丙二酰基甲基基团I [·CH 2 CH（COOEt）2 ]及其硫代酯类似物II [·CH 2 CH（COOEt）（COSEt）]是通过标准的光解法和热解法从过酸酯和溴代前体生成的。通过ESR光谱检查了I和II的结构，发现它们以优选的构象存在。然而，没有迹象表明它们通过乙氧基羧基或（乙硫基）羰基的1，2-转移到相应的琥珀酰基基团III和IV而重排。分别在低于-40°C的温度下发现。在高达140°C的较高温度下，通过对过酸酯分解进行彻底的产物分析，研究了丙二酰甲基琥珀酰重排的过程。有证据表明，在130°C的氯苯中，通过光解作用将I - III自由基重排，通过在130°C下热解将II - IV自由基重排。
• Gawronski, Jacek K.; Gawronska, Krystyna; Kolbon, Halina, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, p. 479 - 483
  作者：Gawronski, Jacek K.、Gawronska, Krystyna、Kolbon, Halina、Wynberg, Hans

  DOI：——

  日期：——
• WLADISLAW, B.;MARZORATI, L.;GRUBER, J., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N8, C. 2937-2944
  作者：WLADISLAW, B.、MARZORATI, L.、GRUBER, J.

  DOI：——

  日期：——
• AEBERHARD, U.;KEESE, R.;STAMM, E.;VOEGELI, U. -C.;LAU, W.;KOCHI, J. K., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2740-2759
  作者：AEBERHARD, U.、KEESE, R.、STAMM, E.、VOEGELI, U. -C.、LAU, W.、KOCHI, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Aldehydes to α,β-Unsaturated Thiol Esters
  作者：Shaolin Zhu、You Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.200900449

  日期：2009.11

  The first example of an organocatalytic asymmetric Michael addition of aldehydes to α,β-unsaturated thiol esters promoted by chiral diphenylprolinol silyl ether is presented. The reaction occurs with good yields, diastereoselectivity and excellent enantioselectivity.

  提出了醛向由手性二苯基脯氨醇甲硅烷基醚促进的α，β-不饱和硫醇酯的有机催化不对称迈克尔加成的第一个例子。该反应以良好的收率，非对映选择性和优异的对映选择性发生。