(2S)-2-(benzamidomethyl)-3-phenylpropanoic acid | 210345-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(benzamidomethyl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 210345-90-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: ILRWEGLEEIGDAE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(benzamidomethyl)-3-phenylpropanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(S)-3-氨基-2-苄基丙酸
  参考文献：
  名称：

  β 2 -和β 3与蛋白质性侧链-肽：合成和结构异构体，一种新颖的螺旋二级结构和溶剂化的影响和上折叠疏水相互作用的溶液结构†

  摘要：

  对映体纯β-氨基酸为Ala，Val取代，和Leu的在2-或3-位上的侧链的衍生物（β 2 -和β 3 -氨基酸，RESP），以及与在这两个取代基2-位和3-位（β 2,3 -氨基酸的，像-构型）已经制备（化合物8 - 17）和结合（通过逐步合成和片段耦合，中间体24 - 34）到β-化十六- ， β-庚肽和β-十二肽（1 – 17）。新的和一些先前制备的β肽（35 – 39）显示了NH / ND交换速率（室温下在MeOH中），其τ1 /2值长达60天，这是短链α肽无法比拟的。所有的β肽1至7被设计为能够获得先前描述的3 1螺旋结构（图1和2）。CD测量（图4），表明β的构建某些β肽的新的二级结构2 -和β 3 -氨基酸，通过详细的NMR溶液结构分析确认：一个β 2 -heptapeptide（2C）和β 2,3- -hexapeptide（图7c），由于具有3 1螺旋结构（图6和7），而到β

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810513
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2S)-2-(benzamidomethyl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β 2 -和β 3与蛋白质性侧链-肽：合成和结构异构体，一种新颖的螺旋二级结构和溶剂化的影响和上折叠疏水相互作用的溶液结构†

  摘要：

  对映体纯β-氨基酸为Ala，Val取代，和Leu的在2-或3-位上的侧链的衍生物（β 2 -和β 3 -氨基酸，RESP），以及与在这两个取代基2-位和3-位（β 2,3 -氨基酸的，像-构型）已经制备（化合物8 - 17）和结合（通过逐步合成和片段耦合，中间体24 - 34）到β-化十六- ， β-庚肽和β-十二肽（1 – 17）。新的和一些先前制备的β肽（35 – 39）显示了NH / ND交换速率（室温下在MeOH中），其τ1 /2值长达60天，这是短链α肽无法比拟的。所有的β肽1至7被设计为能够获得先前描述的3 1螺旋结构（图1和2）。CD测量（图4），表明β的构建某些β肽的新的二级结构2 -和β 3 -氨基酸，通过详细的NMR溶液结构分析确认：一个β 2 -heptapeptide（2C）和β 2,3- -hexapeptide（图7c），由于具有3 1螺旋结构（图6和7），而到β

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810513

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-amino acids. 7. Preparation of enantiopure α-substituted β-amino acids from 1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-3-methylperhydropyrimidin-4-one.1,2
  作者：Eusebio Juaristi、Delia Quintana、Margarita Balderas、Enrique García-Pérez

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00278-9

  日期：1996.8

  Inexpensive natural α-amino acid L-asparagine was efficiently converted to either (R)- or (S)-α-alkylated β-amino acids in enantiomerically pure state. The key intermediate in this protocol is the enantiopure N,N-acetal pyrimidinone (S)-1, a masked chiral derivative of β-alanine.

  廉价的天然α-氨基酸L-天冬酰胺被有效地转化为对映体纯态的（R）-或（S）-α-烷基化的β-氨基酸。该方案中的关键中间体是对映体N，N-乙缩醛嘧啶酮（S）-1 ，一种掩盖的β-丙氨酸手性衍生物。