4-chloro-2-methyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3(2H)-pyridazinone | 877932-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3(2H)-pyridazinone
• CAS: 877932-29-1
• 化学式: C₆H₄ClF₃N₂O₄S
• 分子量: 292.623
• InChiKey: AKFJMSGDZASAKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3(2H)-pyridazinone 在 三乙胺 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 Pd₂(PPh₃)2Cl₂ 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-5-phenylethynyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  新的二烯炔衍生物：对称和不对称双取代的4,5-二炔基-3（2 H）-吡啶并壬酮的合成

  摘要：

  通过在4,5-二氯-2-（甲基或苯基）-上的Sonogashira交叉偶联反应有效地制备了4,5-二炔基-2-（甲基或苯基）-3（2 H）-哒嗪酮（2a – c）。 3（2 H）-哒嗪酮（1a，b）。在4-氯-2-甲基-5-三氟甲磺酰氧基-（6）和5-氯-2-甲基-4-三氟甲磺酰氧基-3（2 H）-哒嗪酮（11）上成功完成了选择性Sonogashira反应，生成了5-炔基-4-氯-（7a - c）和4-炔基-5-氯-2-甲基-3（2 H）-哒嗪酮（3a，c，e）。对化合物7a – c和3a，c，e进行第二次Sonogashira反应，得到带有两个不同乙炔取代基的4,5-二炔基-2-甲基-3（2 H）-哒嗪酮（8a – c）。在化合物7a和3a上也实现了铃木交叉偶联反应，分别以优异的产率产生4-芳基-5-苯基乙炔基-和5-芳基-4-苯基乙炔基-2-甲基-3（2H）-吡啶并壬二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01030-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-甲氧基-2-甲基-2,3-二氢哒嗪-3-酮 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-2-methyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  新的二烯炔衍生物：对称和不对称双取代的4,5-二炔基-3（2 H）-吡啶并壬酮的合成

  摘要：

  通过在4,5-二氯-2-（甲基或苯基）-上的Sonogashira交叉偶联反应有效地制备了4,5-二炔基-2-（甲基或苯基）-3（2 H）-哒嗪酮（2a – c）。 3（2 H）-哒嗪酮（1a，b）。在4-氯-2-甲基-5-三氟甲磺酰氧基-（6）和5-氯-2-甲基-4-三氟甲磺酰氧基-3（2 H）-哒嗪酮（11）上成功完成了选择性Sonogashira反应，生成了5-炔基-4-氯-（7a - c）和4-炔基-5-氯-2-甲基-3（2 H）-哒嗪酮（3a，c，e）。对化合物7a – c和3a，c，e进行第二次Sonogashira反应，得到带有两个不同乙炔取代基的4,5-二炔基-2-甲基-3（2 H）-哒嗪酮（8a – c）。在化合物7a和3a上也实现了铃木交叉偶联反应，分别以优异的产率产生4-芳基-5-苯基乙炔基-和5-芳基-4-苯基乙炔基-2-甲基-3（2H）-吡啶并壬二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01030-4

文献信息

• Pyridazines part 41: Synthesis, antiplatelet activity and SAR of 2,4,6-substituted 5-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)- or 5-(3-phenylprop-2-enoyl)pyridazin-3(2H)-ones
  作者：Abel Crespo、Caroline Meyers、Alberto Coelho、Matilde Yáñez、Nuria Fraiz、Eddy Sotelo、Bert U.W. Maes、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Guy L.F. Lemière、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.073

  日期：2006.2

  As part of the optimization process of the lead compound I a focussed library of diversely substituted pyridazin-3(2H)-ones containing a 3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl or 3-phenylprop-2-enoyl fragment at position 5 has been obtained and evaluated as antiplatelet agents. The structural modification at positions 2, 6 and 4 of the heterocyclic moiety allowed us to obtain preliminary information on the structure-activity

  作为前导化合物I优化过程的一部分，重点研究了包含3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基或3-苯基丙-2-烯基的哒嗪-3（2H）-取代基库。已经获得了位置5处的片段，并将其评估为抗血小板剂。杂环部分第2、6和4位的结构修饰使我们能够获得有关该家族结构与活性关系的初步信息。