4-氯-5-羟基-2-甲基-2H-吡嗪-3-酮 | 6794-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-5-羟基-2-甲基-2H-吡嗪-3-酮
• 英文名称: 4-chloro-5-hydroxy-2-methyl-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 4-Chloro-5-hydroxy-2-methylpyridazin-3(2H)-one；4-chloro-5-hydroxy-2-methylpyridazin-3-one
• CAS: 6794-38-3
• 化学式: C₅H₅ClN₂O₂
• 分子量: 160.56
• InChiKey: HTMVVHFEGGKMFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C
• 沸点：
  209.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-羟基-2-甲基-2H-吡嗪-3-酮 在 三乙胺 copper(l) iodide 、 Pd₂(PPh₃)2Cl₂ 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-chloro-2-methyl-5-(pent-1-ynyl)-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  新的二烯炔衍生物：对称和不对称双取代的4,5-二炔基-3（2 H）-吡啶并壬酮的合成

  摘要：

  通过在4,5-二氯-2-（甲基或苯基）-上的Sonogashira交叉偶联反应有效地制备了4,5-二炔基-2-（甲基或苯基）-3（2 H）-哒嗪酮（2a – c）。 3（2 H）-哒嗪酮（1a，b）。在4-氯-2-甲基-5-三氟甲磺酰氧基-（6）和5-氯-2-甲基-4-三氟甲磺酰氧基-3（2 H）-哒嗪酮（11）上成功完成了选择性Sonogashira反应，生成了5-炔基-4-氯-（7a - c）和4-炔基-5-氯-2-甲基-3（2 H）-哒嗪酮（3a，c，e）。对化合物7a – c和3a，c，e进行第二次Sonogashira反应，得到带有两个不同乙炔取代基的4,5-二炔基-2-甲基-3（2 H）-哒嗪酮（8a – c）。在化合物7a和3a上也实现了铃木交叉偶联反应，分别以优异的产率产生4-芳基-5-苯基乙炔基-和5-芳基-4-苯基乙炔基-2-甲基-3（2H）-吡啶并壬二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01030-4
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-甲基哒嗪-3-酮 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 反应 15.0h， 生成 4-氯-5-羟基-2-甲基-2H-吡嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  4,5-二卤代哒嗪-6-酮的同时烷基化-甲氧基化和5-卤代-4-羟基哒嗪-6-酮的合成

  摘要：

  通过同时进行的烷基化-甲氧基化反应，由1-烷基-4,5-二卤代哒嗪-6-酮合成了1-烷基-5-卤代-4-甲氧基哒嗪-6-酮。还制备了1-烷基-5-卤代-4-羟基哒嗪-6-。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330605

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 2H PYRIDAZIN- 3 -ONES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS SCD-1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2H-PYRIDAZIN-3-ONES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA SCD-1
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2011015629A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention concerns compounds of general formula (I) characterized in that (formula 1) wherein, in particular: -R1 represents one or more groups such as: trif luoromethyl, halogen such as F, C1, -when n=m=1, W represents CH then Y represents oxygen, -U represents: • either - (C=O) CH2NH- and is branched at position 4 of pyridazinone, then R2 represents H, • or -(C=O)NH- and U is branched at positions (4), (5) or (6) of pyridazinone, then R2 represents H, - R3 represents a hydrogen or methyl and the addition salts with pharmaceutically acceptable bases and acids and the different isomers, and their mixtures in any proportion for use as SCD-1 enyzme inhibitors for the treatment of obesitz, tzpe-2 diabetes and lipid disorders.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其特征在于（式1），其中，特别是： -R1代表三氟甲基、氟、C1等一种或多种基团， -当n=m=1时，W代表CH，Y代表氧， -U代表： • 要么是-(C=O)CH2NH-并且在吡啶并酮的4位分支，然后R2代表H， • 要么是-(C=O)NH-并且U在吡啶并酮的(4)、(5)或(6)位分支，然后R2代表H， -R3代表氢或甲基，以及与药用可接受的碱和酸形成的加合物，以及不同的异构体，以及它们在任何比例下的混合物，用作SCD-1酶抑制剂，用于治疗肥胖症、2型糖尿病和脂质紊乱。
• Synthesis of alkyl or aryl pyridazinyl ethers
  作者：Hyun-A Chung、Jeum-Jong Kim、Ho-Kyun Kim、Deok-Heon Kweon、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon、Su-Dong Cho

  DOI：10.1002/jhet.5570420425

  日期：2005.5

  This paper presents the synthesis of some alkyl or aryl pyridazinyl ethers from 2-alkyl-4-halo-5-hydroxy-and 2-alkyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-ones or 3,6-dichloropyridazine. Reaction of 2-alkyl-4-halo-5-hydroxypyridazin-3(2H)-ones 1 with 1,2-dibromoethane or 1,3-dibromopropane gave the corresponding monopyridazin-5-yl ethers 2 and α,ω-[di(pyridazin-5-oxy)]alkanes 3. Treatment of 4 with 4-substituted-phenol

  本文提出了由2-烷基-4-卤代-5-羟基-和2-烷基-4,5-二氯哒嗪-3（2 H）-或3,6-二氯哒嗪合成一些烷基或芳基哒嗪基醚的方法。2-烷基-4-卤代-5-羟基哒嗪-3（2 H）-ones 1与1,2-二溴乙烷或1,3-二溴丙烷的反应给出了相应的单哒嗪-5-基醚2和α，ω-[二（哒嗪-5-氧基）]烷烃3。用4-取代的苯酚处理4，得到5-（4-取代的苯氧基）-2-（4-取代的苯氧基甲基）衍生物5。2-烷基-4,5-二氯衍生物7与1的反应生成相应的二（哒嗪-5-基）醚8丰产。使化合物10与邻苯二酚反应，得到单哒嗪-3-基醚11和/或二（哒嗪-3-基）醚12。我们还描述了2-烷基-4-氯-5-（4-取代-苯氧基）哒嗪-3（2 H）-one与亲核试剂反应的结果。
• Synthesis of novel pyridazino[4,5-<i>b</i>][1,4]oxazine-3,5-diones
  作者：Su-Dong Cho、Deok-Heon Kweon、Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570350318

  日期：1998.5

  Novel pyridazino[4,5-b][1,4]oxazine-3,5-diones were synthesized from N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-2-chloroacetamide (or 2-chloropropanamide) and 1-alkyl-5-halo-4-hydroxypyridazin-6-ones in good yield.

  由N- [2-（3,4-二甲氧基苯基）-乙基] -2-氯乙酰胺（或2-氯丙酰胺）合成新型哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,5-二酮。1-烷基-5-卤代-4-羟基哒嗪-6-酮具有良好的收率。
• ABNORMAL CANNABIDIOLS AS AGENTS FOR LOWERING INTRAOCULAR PRESSURE
  申请人：Chen June

  公开号：US20070249596A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention provides a method of treating glaucoma or ocular hypertension which comprises applying to the eye of a person in need thereof an amount sufficient to treat glaucoma or ocular hypertension of a compound of formula I wherein Y, Q, Z, R, R 1 and R 2 are as defined in the specification. The present invention further comprises pharmaceutical compositions, e.g. ophthalmic compositions, including said compound.

  本发明提供了一种治疗青光眼或眼压增高的方法，包括向需要治疗青光眼或眼压增高的人的眼睛中施加足够量的化合物I的方法，其中Y、Q、Z、R、R1和R2如规范中所定义。本发明还包括药物组合物，例如眼科组合物，包括所述化合物。
• Demethylations of Methoxypyridazines with Amines
  作者：Hiromu Nagashima、Hirohisa Oda、Takahisa Hayakawa、Kenji Kaji

  DOI：10.3987/r-1987-01-0001

  日期：——