S-phenyl [(7-(hex-5-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-yl)methyl](4-methoxybenzyl)carbamothioate | 1440419-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-phenyl [(7-(hex-5-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-yl)methyl](4-methoxybenzyl)carbamothioate
• CAS: 1440419-50-0
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₄S
• 分子量: 507.694
• InChiKey: ZCGCBCQRNIXLLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl [(7-(hex-5-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-yl)methyl](4-methoxybenzyl)carbamothioate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大环海洋天然产物（–）‐卤代茄宁A†的催化不对称全合成

  摘要：

  我们描述了总合成盐素A的全部细节，该盐是一种大环天然产物，被建议源自常见的生物合成中间体，即苦味素A。合成路线的核心是战略性地使用硝基甲烷进行多种用途：（1）作为一种合成油氨基甲基的替代物；（2）作为高度对映选择性催化不对称共轭物的理想亲核试剂，以锻造具有挑战性的全碳四元立体异构中心，该中心被用来诱导分子的所有其他手性中心的形成；和（3）作为C 1 N 1构建单元以形成3-氮杂双环[3.3.1]壬烷框架。该策略的实现依赖于新的有机催化不对称的硝基甲烷共轭加成反应，将硝基甲烷添加到3-烯基环己二-2-烯酮中，以及第一个由Pd促进的硫代氨基甲酸酯部分分子内偶联到电子缺陷的烯（烯酮）上。形成3-氮杂双环[3,3,1]壬烷核。该合成还具有烯酮与醛的SmI 2介导的分子间还原偶联，闭环的烯烃和炔烃复分解反应以构建两个氮杂大环，以及烯醇史无前例的直接转化为烯酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000291
• 作为产物：
  描述：

  5-(hex-5-en-1-yl)-5-(nitromethyl)cyclohex-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 S-phenyl [(7-(hex-5-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-yl)methyl](4-methoxybenzyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  进行Haliclonin A的全合成：三环亚结构的构建

  摘要：

  成功的三个关键：描述了一种外消旋形式的盐素A（1）的三环亚结构（2）的简明构建方法（见图）。该合成的主要步骤是构建新的Pd介导的化学选择性羰基-烯酮偶联反应，有机催化反应和闭环易位反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201203203