t-butyl (3R,6R,7S,8S)-3-hydroxy-5-oxo-4,4,6,8-tetramethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-10-undecenoate | 349655-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (3R,6R,7S,8S)-3-hydroxy-5-oxo-4,4,6,8-tetramethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-10-undecenoate
• CAS: 349655-10-3
• 化学式: C₂₂H₃₅Cl₃O₇
• 分子量: 517.875
• InChiKey: DYGPEYHRPNLULD-HWMZRRJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (3R,6R,7S,8S)-3-hydroxy-5-oxo-4,4,6,8-tetramethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-10-undecenoate 在 Ru(PCy₃)2Cl₂=CH-Py 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,6R,7S,8S)-3-Hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5,11-dioxo-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-undecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  迄今为止尚未探索的大环化策略在埃博霉素系列中的应用：通过全合成的新型埃博霉素类似物。

  摘要：

  埃博霉素490的全合成和11-羟基dEpoB的合成利用乙烯基硼酸酯交叉复分解，然后进行铃木大环化。描述了一种从端烯烃获得醛的温和路线，预期了Nozaki-Kishi大环化反应。

  DOI：

  10.1039/b209941a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-1,1-diisopropoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxy-carbonyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-8-nonen-3-one 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 t-butyl (3R,6R,7S,8S)-3-hydroxy-5-oxo-4,4,6,8-tetramethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-10-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  深入了解羟醛缩合立体化学的长程结构效应：脱氧埃坡霉素 F 的实用全合成

  摘要：

  一种有效的抗肿瘤剂脱氧埃坡霉素 F（dEpoF、21-羟基-12,13-脱氧埃坡霉素 B、21-羟基埃坡霉素 D）的可加工全合成已经完成。路线高度收敛。这项新技术也已应用于 12,13-脱氧埃坡霉素 (dEpoB) 的全合成。与以前的 dEpoB 和 dEpoF 合成不同的关键点涉及以简化形式呈现铃木与 C3 偶联的 C1-C11 扇区。迄今为止，C3 所需的 S 立体化学是通过铃木偶联后酮基功能的还原来实现的。虽然这种化学反应在 dEpoB 的合成中效果很好，但它不能转移到 dEpoF 的高产合成中。在 Suzuki 偶联后通过 Noyori 协议减少 C3 上的酮基已被证明是非常困难的。在我们目前的方法中，两个连续的羟醛反应用于形成酰基部分。在第一次羟醛缩合中，C6 连接到 C7。在 C7 保护之后，使用双碳乙酸盐等价物连接 C2 和 C3，在 C3 处具有非常高的不对称诱导。只有在该

  DOI：

  10.1021/ja010039j