(S)-N-(5,5-difluoropiperidin-3-yl)-3-nitrobenzamide | 1611488-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(5,5-difluoropiperidin-3-yl)-3-nitrobenzamide
• 英文别名: N-[(3S)-5,5-difluoropiperidin-3-yl]-3-nitrobenzamide
• CAS: 1611488-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₂N₃O₃
• 分子量: 285.25
• InChiKey: UWSISCDRCBMJKR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188.8 °C
• 沸点：
  455.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 哌啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.83h， 生成 (S)-N-(5,5-difluoropiperidin-3-yl)-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  不对称合成和图书馆的物化性质3-氨基和3 Amidofluoropiperidines

  摘要：

  的3-氨基-5- fluoropiperidines和3-氨基-5,5-二difluoropiperidines对映选择性合成，使用脯氨醇的环扩大到的3-氨基和3- amidofluoropiperidines访问库开发的。物理化学性质的研究表明，氟原子（一个或多个）降低（或多个）在p ķ一个和调制（或多个）的3-氨基哌啶的亲脂性。与C3的氨基在哌啶芯氟原子的相对立体化学具有在p的影响小ķ一个由于被氟原子（一个或多个）感应conformationnal修改。在质子化形式中，C  F键是在轴向位置由于N-H之间的偶极-偶极相互作用+和C F键。使用通用软件的物理化学性质的预测似乎限于确定P的正确的值ķ一个和/或P的差异ķ一个之间的顺式和反式3-氨基-5- fluoropiperidines。

  DOI：

  10.1002/chem.201302423