4-溴-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺 | 346689-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: 4-溴-N-(2-碘代苯基)苯甲酰胺,97
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-4-bromobenzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(2-iodophenyl)benzamide
• CAS: 346689-26-7
• 化学式: C₁₃H₉BrINO
• mdl: MFCD00629547
• 分子量: 402.029
• InChiKey: LTCNIKPGJHVOBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺 在 copper acetylacetonate 、 二乙胺 、 vasicine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-溴-苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种邻位卤代酰基苯胺的选择性氢化脱卤方法

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化邻位卤代酰基苯胺的选择性氢化脱卤方法，以邻位卤酰基苯胺为起始原料，乙酰丙酮铜/鸭嘴花碱为催化剂，加入有机碱，在醇溶液中80‑100℃反应12h，区域选择性催化氢化邻位溴和碘原子。该制备方法具有操作简便、底物适用范围广、成本低和区域选择性高等特点，具有实用性。

  公开号：

  CN112194591B
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 4-溴苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-溴-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺-炔烃的金催化氧化环化：获得功能化的γ-内酰胺

  摘要：

  开发了一种高效的金催化酰胺-炔烃氧化环化。通过采用这种策略，可以很容易地获得一系列功能化的 γ-内酰胺。串联反应通过炔烃氧化、卡宾/炔烃复分解和供体/供体卡宾氧化进行。

  DOI：

  10.1039/d1ob01846a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Formal C–O Insertion in Carbene/Alkyne Metathesis Reactions: Synthesis of 3-Substituted 3<i>H</i>-Indol-3-ols
  作者：Shikun Jia、Guizhi Dong、Chaoqun Ao、Xianxing Jiang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01492

  日期：2019.6.7

  An efficient and novel rhodium-catalyzed formal C–O insertion reaction of alkyne-tethered diazo compounds for the synthesis of 3H-indol-3-ols is described. A type of donor/donor rhodium carbene generated in situ via a carbene/alkyne metathesis (CAM) process is the key intermediate and terminates in a unique transformation different from donor/acceptor carbenoids. In addition, 18O-labeling experiments

  描述了一种有效且新颖的铑催化的炔烃系重氮化合物的正式C–O插入反应，用于合成3 H-吲哚-3-醇。通过卡宾/炔烃复分解（CAM）过程原位生成的一种供体/供体铑卡宾是关键中间体，其终止于不同于供体/受体类胡萝卜素的独特转化。此外，18个O标记实验表明，在这种转化过程中发生了分子内氧原子从酰胺基到碳-碳三键的转移。
• Synthesis, Biological Evaluation of ortho-Carboxamidostilbenes as Potential Inhibitors of Hyperglycemic Enzymes, and Molecular Docking Study
  作者：Norhadi Mohamad、Yoong Hui Phua、Mohamad Hafizi Abu Bakar、Mohammad Tasyriq Che Omar、Habibah A. Wahab、Unang Supratman、Khalijah Awang、Mohamad Nurul Azmi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131007

  日期：2021.12

  of ortho-carboxamidostilbenes derivatives were synthesized via Heck Coupling and screened for their α-amylase and α-glucosidase inhibitory potential. The results indicated that all the synthesized compounds showed a substantial α-glucosidase inhibitory potential (IC50 between 3-78 µg/mL) compared to acarbose (IC50 = 16.14 ± 1.05 µg/mL) as the standard. In addition, the IC50 values against α-amylase

  通过 Heck Coupling 合成了一系列新的邻氨基芪衍生物，并筛选了它们的 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。结果表明，与 作为标准的阿卡波糖 (IC 50 = 16.14 ± 1.05 µg/mL)相比，所有合成的化合物都显示出显着的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力 (IC 50在 3-78 µg/mL 之间)。此外，与标准药物阿卡波糖相比，α-淀粉酶的 IC 50值在 3-300 µg/mL 之间变化（IC 50  = 21.12 ± 0.29 µg/mL）。进行了计算机研究以了解活性化合物和酶之间的结合相互作用。结果表明，化合物显示的结合能图 5a - 5e 的范围分别为 -7.9 至 -9.0 和 -7.2 至 -8.5 kcal/mol 的人麦芽糖酶葡糖淀粉酶、ctMGAM（α-葡糖苷酶）和 α-淀粉酶的 C 端亚基。 ctMGAM中5d (IC 50 = 2.90 ± 0.58
• Synthesis of Benzoxazoles via Intramolecular Cyclization of ortho-Halobenzanilides using Copper Fluorapatite Catalyst
  作者：M. Kantam、G. Venkanna、K. Shiva Kumar、V. Balasubrahmanyam、Suresh Bhargava

  DOI：10.1055/s-0029-1217381

  日期：2009.7

  of benzoxazolesvia intramolecular cyclization of ortho -haloanilides using heteroge-neous copper fluorapatite catalyst is described. A variety of ortho -haloanilides (iodo-, bromo- and chloroanilides) were cyclized to thecorresponding benzoxazoles, demonstrating the versatility of thereaction. Key words: copper fluorapatite catalyst, ortho -haloanilides, in-tramolecular cyclization, heterogeneous catalyst

  摘要: 描述了一种使用多相氟磷灰石铜催化剂通过邻卤代苯胺分子内环化合成苯并恶唑的有效方法。多种邻-卤代苯胺（碘-、溴-和氯苯胺）环化为相应的苯并恶唑，证明了反应的多功能性。关键词：氟磷灰石铜催化剂，邻卤代苯胺，分子内环化，多相催化剂苯并恶唑是一类重要的杂环化合物，存在于多种天然产物中。压力、免疫疾病、脑缺血 1 和是药物发现的重要目标。2 苯并恶唑的常规合成涉及使用 2-氨基苯酚作为起始材料，
• Efficient Cu-catalyzed intramolecular <i>O</i>-arylation for synthesis of benzoxazoles in water
  作者：Yanling Tang、Minxin Li、Hui Gao、Gaoxiong Rao、Zewei Mao

  DOI：10.1039/d0ra00570c

  日期：——

  An efficient method was developed for synthesis of benzoxazoles by Cu-catalyzed intramolecular O-arylation of o-halobenzanilides in water. This strategy provides several advantages, such as high yields, water as a green solvent and functional groups tolerance.

  开发了一种通过铜催化的邻卤代苯甲酰苯胺在水中的分子内O-芳基化合成苯并恶唑的有效方法。这种策略提供了几个优点，例如高产率、水作为绿色溶剂和官能团耐受性。
• Synthesis of Benzoxazoles by an Efficient Ullmann-Type Intramolecular C(aryl)-O Bond-Forming Coupling Cyclization with a BINAM-Copper(II) Catalyst
  作者：Govindasamy Sekar、Ajay Naidu

  DOI：10.1055/s-0029-1218589

  日期：2010.2

  benzoxazoles were synthesized from the corresponding N-(2-iodophenyl)benzamides through intramolecular C(aryl)-O bond formation via Ullmann-type coupling cyclization in the presence of a catalytic amount of an easily available BINAM-copper(II) complex under very mild reaction conditions (82 ˚C). Less reactive bromo and chloro analogues of the N-(2-halophenyl)benzamides were also successfully cyclized

  在催化量的易得的BINAM-存在下，通过Ullmann型偶联环化作用，通过分子内C （芳基） -O键的形成，由相应的N-（2-碘苯基）苯甲酰胺合成了各种2-取代的苯并恶唑。在非常温和的反应条件（82℃）下形成铜（II）配合物。N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺的反应性较低的溴和氯类似物也已成功环化以生产苯并恶唑，而没有增加催化剂的负载。 铜催化剂-氮配体-CO键形成-乌尔曼偶联-苯并恶唑合成