[(2Z)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol | 1235582-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2Z)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol
• CAS: 1235582-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: FYMFNRQUKHJYHK-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2Z)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯化钛（IV）介导的带有炔丙基酯的亚甲基环丙烷分子内环的扩大：双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物的简明合成

  摘要：

  在此背景下，已经描述了氯化钛（IV）介导的带有炔丙基酯的亚甲基环丙烷的分子内环扩大，在温和条件下以中等至良好的产率提供了相应的氯化双环[4.2.0]辛-5-烯衍生物。的ë -和Ž -methylenecyclopropanes可以全部转化为相应的双环[4.2.0]辛-5-烯类中度至高度非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.124
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-triphenyl-3-oxa-2λ⁵-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 、 对甲基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(2Z)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol 、 2-(4-methylphenylmethylene)cyclopropylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Protocol of Trans-Substituted Cyclopentenes via the Ring-Opening Rearrangement of MCP Alkenyl Derivatives

  摘要：

  A efficient method to stereospecifically synthesize trans-substituted cyclopentene derivatives via the ring-opening rearrangement of readily available MCP alkenyl derivatives in moderate to good yields has been described. The control experiment based on the deuterium labeling experiment and the addition of TEMPO revealed that this transformation might proceed through a fast concerted pericyclic process rather than a simple radical pathway or an ionic pathway.

  DOI：

  10.1021/jo902512q

文献信息

• Lewis acid catalyzed reactions of methylenecyclopropylcarbinols with acetals for the construction of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane derivatives
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.072

  日期：2010.6

  Reactions of methylenecyclopropylcarbinols 1 with acetals 2 in the presence of Lewis acid Sc(OPf)3 produce the ring-closure products 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane in moderate to high total yields along with the products in trans-configuration as the sole or major one. The plausible reaction mechanism has been discussed, which is based on the Prins-type reaction mechanism.

  在路易斯酸Sc（OPf）3的存在下，亚甲基环丙基甲醇1与缩醛2的反应以中等至高的总收率生成闭环产物3-氧杂双环[3.1.0]己烷，以及以反式构型作为唯一产物或大一。已经讨论了基于Prins型反应机理的合理反应机理。
• Palladium-Catalyzed Reactions of 3-Substituted Methylenecyclopropanes
  作者：Li-Xiong Shao、Jia Li、Bao-Yu Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201001082

  日期：2010.11

  Pd-catalyzed reactions of 3-substituted methylenecyclopropanes (MCPs), in which the substituents can be either hydroxymethyl or formyl, have been thoroughly investigated in the presence or absence of an acid source. It was found that the Pd-catalyzed reactions of methylenecyclopropylcarbinols (Z)-1 in the presence of acetic acid, acetic acid 2-methylene-but-3-enyl esters 4 can be formed in moderate

  3-取代的亚甲基环丙烷 (MCP) 的 Pd 催化反应，其中取代基可以是羟甲基或甲酰基，已经在酸源存在或不存在的情况下进行了彻底的研究。发现在乙酸的存在下，Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇 (Z)-1 反应可以以中等产率形成乙酸 2-亚甲基-丁-3-烯基酯 4。还发现，在没有酸源的情况下，单独的 Pd 可以催化亚甲基环丙基甲醇 (E)-1 的异构化，形成戊-4-烯醛 3。Pd 催化的亚甲基环丙烷甲醛 5 的反应也在以下条件下进行醋酸。发现当(E)-5用作底物时，异构化产物penta-2,4-dinal 6 可以以良好到高产率获得，而使用 (Z)-5 以中等至良好的产率得到 2-(3-甲酰基五-2,4-二亚甲基) 环丙烷甲醛 7。在获得的结果和对照实验的基础上讨论了所有这些转化的合理机制。
• A Synthetic Protocol of Trans-Substituted Cyclopentenes via the Ring-Opening Rearrangement of MCP Alkenyl Derivatives
  作者：Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo902512q

  日期：2010.2.5

  A efficient method to stereospecifically synthesize trans-substituted cyclopentene derivatives via the ring-opening rearrangement of readily available MCP alkenyl derivatives in moderate to good yields has been described. The control experiment based on the deuterium labeling experiment and the addition of TEMPO revealed that this transformation might proceed through a fast concerted pericyclic process rather than a simple radical pathway or an ionic pathway.
• Titanium(IV) chloride-mediated intramolecular ring enlargement of methylenecyclopropanes with propargylic esters: a concise synthesis of bicyclo[4.2.0]oct-5-ene derivatives
  作者：Zhen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.124

  日期：2011.12

  methylenecyclopropanes with propargylic esters has been described in this context, affording the corresponding chlorinated bicyclo[4.2.0]oct-5-ene derivatives in moderate to good yields under mild conditions. The E- and Z-methylenecyclopropanes could all be converted to the corresponding bicyclo[4.2.0]oct-5-enes with moderate to high diastereoselectivities.

  在此背景下，已经描述了氯化钛（IV）介导的带有炔丙基酯的亚甲基环丙烷的分子内环扩大，在温和条件下以中等至良好的产率提供了相应的氯化双环[4.2.0]辛-5-烯衍生物。的ë -和Ž -methylenecyclopropanes可以全部转化为相应的双环[4.2.0]辛-5-烯类中度至高度非对映选择性。