环己胺,N-[1-(2-吡啶基)亚乙基]- | 107954-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 环己胺,N-[1-(2-吡啶基)亚乙基]-
• 英文名称: cyclohexyl-(1-pyridin-2-ylethylidene)amine
• 英文别名: 2-(1-methyl)iminocyclohexylpyridine；(1E)-N-Cyclohexyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-imine；N-cyclohexyl-1-pyridin-2-ylethanimine
• CAS: 107954-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: RQFLMZULANVAIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己胺,N-[1-(2-吡啶基)亚乙基]- 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 trans-(H-1,H-8a)-2-cyclohexyl-1-methylperhydroimidazolo<3,4-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮 52 的化合物——2-烷基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶的核磁共振谱和立体化学

  摘要：

  与全氢恶唑并[3,4-a]吡啶和全氢噻唑并[3,4-a]吡啶相反，它们在室温下在CDCl3溶液中采用平衡，其中含有约70%的与O-或S-平衡的互变构象异构体在顺式融合的构象异构体中，发现 2-烷基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶采用含有>98% 的反式融合构象异构体的平衡。2-甲基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶的NMR参数与1,2-二甲基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶的两种异构体的NMR参数的比较表明前一种化合物在两种反式融合构象异构体之间达到平衡，大约 83% 的构象包含氮孤对电子的反式排列。这些观察结果是根据广义异头效应来解释的。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250808
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 环己胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 环己胺,N-[1-(2-吡啶基)亚乙基]-
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮 52 的化合物——2-烷基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶的核磁共振谱和立体化学

  摘要：

  与全氢恶唑并[3,4-a]吡啶和全氢噻唑并[3,4-a]吡啶相反，它们在室温下在CDCl3溶液中采用平衡，其中含有约70%的与O-或S-平衡的互变构象异构体在顺式融合的构象异构体中，发现 2-烷基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶采用含有>98% 的反式融合构象异构体的平衡。2-甲基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶的NMR参数与1,2-二甲基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶的两种异构体的NMR参数的比较表明前一种化合物在两种反式融合构象异构体之间达到平衡，大约 83% 的构象包含氮孤对电子的反式排列。这些观察结果是根据广义异头效应来解释的。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250808

文献信息

• 1,3-γ-Silyl-elimination in electron-deficient cationic systems
  作者：Michael A. Mercadante、Christopher B. Kelly、Trevor A. Hamlin、Kayla R. Delle Chiaie、Michael D. Drago、Katherine K. Duffy、Megan T. Dumas、Diana C. Fager、Bryanna L. C. Glod、Katherine E. Hansen、Cameron R. Hill、Rebecca M. Leising、Catherine L. Lynes、Allyson E. MacInnis、Madeline R. McGohey、Stephanie A. Murray、Marc C. Piquette、Shaina L. Roy、Ryan M. Smith、Katherine R. Sullivan、Bao H. Truong、Kristina M. Vailonis、Vitaliy Gorbatyuk、Nicholas E. Leadbeater、Leon J. Tilley

  DOI：10.1039/c4sc01732c

  日期：——

  an electron-withdrawing trifluoromethyl group (–CF3) at a putative cationic centre enhances γ-silyl neighbouring-group participation (NGP). In stark contrast to previously studied γ-silyl-substituted systems, the preferred reaction pathway is 1,3-γ-silyl elimination, giving ring closure over solvent substitution or alkene formation. The scope of this cyclopropanation reaction is explored for numerous

  在假定的阳离子中心放置一个吸电子三氟甲基（–CF 3）可以增强γ-甲硅烷基邻基团（NGP）的参与。与先前研究的γ-甲硅烷基取代的体系形成鲜明对比的是，优选的反应途径是1,3-γ-甲硅烷基的消除，从而在溶剂取代或烯烃形成后实现了闭环。探讨了该环丙烷化反应的范围，涉及多个环状和非环状实例，证明该方法是制备CF 3的可行方法-取代的环丙烷和双环系统均包含季中心。速率常数，动力学同位素效应和量子力学计算为这种增强提供了证据，并进一步阐述了这些系统与先前研究的γ-甲硅烷基系统之间反应结果的差异。
• Iron and ruthenium complexes [M2(CO)6(pyridine-2-carbaldehyde-imine)] having a σ-N,μ2-N′, η2-CN′ bonded 6-R1-py-2-C(R2)NR ligand; x-ray structure of [Ru2(CO)5 &amp;{1,2-bis(μ-isopropylamido)-1,2-bis(2-pyridyl)ethane}] containing two C|C linked pyridine-2-carbaldehyde-imine ligands
  作者：Louis H. Polm、Gerard van Koten、Cornelis J. Elsevier、Kees Vrieze、Bernard F.K. Van Santen、Casper H. Stam

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80154-1

  日期：1986.5
• Reductive Disproportionation of Carbon Dioxide by an Alkyl-Functionalized Pyridine Monoimine Re(I) <i>fac</i>-Tricarbonyl Electrocatalyst
  作者：Charles W. Machan、Steven A. Chabolla、Clifford P. Kubiak

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00406

  日期：2015.10.12

  A Re(I) fac-tricarbonyl complex with a 2-(2-cyclohexyl-1-methyl)-methylimino-pyridine ligand is found to electrocatalyze the reductive disproportionation of two equivalents of CO2 to CO and CO32-. Electrochemical and spectroelectrochemical experiments, supplemented by stoichiometric reactions with chemically reduced species, indicate that this reaction is catalyzed via a process that is first-order in [Re]. These findings show that the decreased aromaticity of pyridine monoimine ligands (relative to that of previously studied bipyridine systems) has mechanistic implications for the electrocatalytic reduction of CO2 with Re complexes. NMR experiments indicate that this is also manifested in a competing pathway where CO2 undergoes a reductive insertion reaction into the monoamine ligand.
• Compounds with bridgehead nitrogen 52—NMR spectra and stereochemistry of the 2-alkylperhydroimidazolo[3,4-a]pyridines
  作者：Lee Banting、Trevor A. Crabb

  DOI：10.1002/mrc.1260250808

  日期：1987.8

  perhydro‐oxazolo[3,4‐a]pyridine and perhydrothiazolo[3,4‐a]pyridine, which adopt equilibria in CDCl3 solution at room temperature containing ca 70% trans‐fused conformers in equilibria with O‐ or S‐inside cis‐fused conformers, 2‐alkylperhydroimidazolo[3,4‐a]pyridines are found to adopt equilibria containing >98% trans‐fused conformers. Comparison of NMR parameters of 2‐methylperhydroimidazolo[3,4‐a]pyridine with those

  与全氢恶唑并[3,4-a]吡啶和全氢噻唑并[3,4-a]吡啶相反，它们在室温下在CDCl3溶液中采用平衡，其中含有约70%的与O-或S-平衡的互变构象异构体在顺式融合的构象异构体中，发现 2-烷基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶采用含有>98% 的反式融合构象异构体的平衡。2-甲基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶的NMR参数与1,2-二甲基全氢咪唑并[3,4-a]吡啶的两种异构体的NMR参数的比较表明前一种化合物在两种反式融合构象异构体之间达到平衡，大约 83% 的构象包含氮孤对电子的反式排列。这些观察结果是根据广义异头效应来解释的。
• Synthesis, Crystal Structure, and Biological Property of a Novel Dinuclear Copper(II) Complex
  作者：Chao Li、Xu-Feng Meng、Wei-Ning Li、Xin Zhou、Jing-Jun Ma

  DOI：10.1080/15533174.2014.963238

  日期：2016.2.1

  2-acetylpyridine, cyclohexylamine and copper(II) perchlorate in methanol resulted in the dinuclear copper(II) complex [Cu2L2]·2ClO4, where L is the monoanionic form of 1-methoxy-1,3-dipyridin-2-ylbutane-1,3-diol. The complex was characterized by elemental analysis and IR spectroscopic method in the solid state. Single-crystal X-ray analysis was performed, which indicated that the complex possesses a crystallographic

  2-乙酰基吡啶，环己胺和高氯酸铜（II）在甲醇中的反应生成双核铜（II）络合物[Cu 2 L 2 ]·2ClO 4，其中L是1-甲氧基-1,3-的单阴离子形式二吡啶-2-基丁烷-1,3-二醇 通过元素分析和红外光谱法对固体进行了表征。进行了单晶X射线分析，表明该络合物具有晶体学反演中心对称性。络合物中的Cu原子呈方形金字塔形。研究了该菌株对枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的热行为和生物学特性。