环己胺,N-(二苯亚甲基)- | 16770-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环己胺,N-(二苯亚甲基)-
• 英文名称: N-cyclohexyl-1,1-diphenylmethanimine
• 英文别名: Benzophenon-cyclohexylimid；N-(diphenylmethylene)-N-cyclohexylamine
• CAS: 16770-34-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: SZOLXYOCCOZLNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  209-210 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.0268 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己胺,N-(二苯亚甲基)- 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 环己胺
  参考文献：
  名称：

  二苯甲胺：合成伯胺的有效胺化剂

  摘要：

  醛、酮、烷基甲苯对磺酸盐和卤化物被转化为相应的伯胺，二苯甲基胺作为一种有价值的氨合成子，收率中等至极好。

  DOI：

  10.3184/174751918x15232662638058
• 作为产物：
  描述：

  N-Cyclohexyliden-benzhydrylamin 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 环己胺,N-(二苯亚甲基)-
  参考文献：
  名称：

  二苯甲胺：合成伯胺的有效胺化剂

  摘要：

  醛、酮、烷基甲苯对磺酸盐和卤化物被转化为相应的伯胺，二苯甲基胺作为一种有价值的氨合成子，收率中等至极好。

  DOI：

  10.3184/174751918x15232662638058

文献信息

• Tandem Photoredox and Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³)–N Coupling of Anilines and Imines Using an Organic Photocatalyst
  作者：Guido Barzanò、Runze Mao、Marion Garreau、Jerome Waser、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01769

  日期：2020.7.17

  An organic photoredox catalyst, 4CzIPN, was used in combination with a copper catalyst, CuCl, to effect decarboxylative C(sp3)–N coupling. The coupling worked with both anilines and imines as nitrogen sources and could be used to prepare a variety of alkyl amines from readily available alkyl carboxylic acids.

  有机光氧化还原催化剂4CzIPN与铜催化剂CuCl结合使用可实现脱羧C（sp 3）-N偶联。该偶合剂与苯胺和亚胺一起作为氮源起作用，并且可以用于从容易获得的烷基羧酸制备各种烷基胺。
• Cross-Coupling of Alkyl Redox-Active Esters with Benzophenone Imines: Tandem Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Runze Mao、Jonathan Balon、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201804873

  日期：2018.7.20

  esters, readily derived from alkyl carboxylic acids, with benzophenone‐derived imines. Hydrolysis of the coupling products furnish alkylated primary amines. Primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be transferred, and the coupling tolerates a diverse set of functional groups. The method allows rapid functionalization of natural products and drugs, and can be used to expedite syntheses of pharmaceuticals

  烷基胺在药物和材料化学中是一类重要的有机化合物。到目前为止，很少有通过烷基亲核试剂与氮亲核试剂的金属催化交叉偶联反应来合成烷基胺的方法。这里描述的是一种采用串联光氧化还原和铜催化来实现烷基N交叉偶联的方法-羟基邻苯二甲酰亚胺酯，易于衍生自烷基羧酸，与二苯甲酮衍生的亚胺。偶联产物的水解提供了烷基化的伯胺。伯，仲和叔烷基可以转移，并且偶联可耐受各种官能团。该方法允许天然产物和药物的快速功能化，并且可用于加速从容易获得的化学原料中合成药物。
• Copper(II)-Photocatalyzed N–H Alkylation with Alkanes
  作者：Yi-Wen Zheng、Rok Narobe、Karsten Donabauer、Shahboz Yakubov、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.0c01924

  日期：2020.8.7

  of N–H bonds with alkanes using a photoinduced copper(II) peroxide catalytic system. Upon light irradiation, the peroxide serves as a hydrogen atom transfer reagent to activate stable C(sp3)–H bonds for the reaction with a broad range of nitrogen nucleophiles. The method enables the chemoselective alkylation of amides and is utilized for the late-stage functionalization of N–H bond containing pharmaceuticals

  我们报告了一种使用光诱导的过氧化铜（II）催化体系与烷烃进行N–H键烷基化的实用方法。在光照射下，过氧化物充当氢原子转移试剂，以激活稳定的C（sp 3）–H键，从而与各种氮亲核试剂反应。该方法可实现酰胺的化学选择性烷基化，并用于具有良好收率或优异收率的含N-H键的药物的后期功能化。通过自由基捕获实验和光谱方法初步研究了反应机理。
• Direct Transformation of Secondary Amides into Secondary Amines: Triflic Anhydride Activated Reductive Alkylation
  作者：Kai-Jiong Xiao、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201204098

  日期：2012.8.13

  transformation has been developed (see scheme; 2‐F‐Py=2‐fluoropyridine; Tf=trifluorosulfonyl). The amines are synthesized in good yields and the ketimine intermediates can be isolated before the reduction. This method should find applications in the synthesis of nitrogen‐containing bioactive molecules and medicinal agents.

  通用且温和：已开发出标题转化的第一个通用方法（请参阅方案； 2-F-Py = 2-氟吡啶； Tf =三氟磺酰基）。胺以高收率合成，并且在还原前可以分离出酮亚胺中间体。该方法应在合成含氮生物活性分子和药物中找到应用。
• NADH model studies on the glutamate dehydrogenase mechanism
  作者：Serjinder Singh、Iqbal Singh

  DOI：10.1039/c39820001000

  日期：——

  N-Arylidenecyclohexylamines and anilines in glacial acetic acid are reduced by the Hantzch ester (3) to give the N-benzylaniline derivatives (6) in good yield by a route analogous to a suggested mechanism for glutamate dehydrogenase.

  通过Hantzch酯（3）还原冰醋酸中的N-亚芳基环己胺和苯胺，以类似于谷氨酸脱氢酶建议机理的途径，以高收率得到N-苄基苯胺衍生物（6）。