4,6-dichloro-1H-indole-3-carbaldehyde | 115666-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloro-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4,6-dichloro-3-indolecarboxaldehyde
• CAS: 115666-33-6
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO
• mdl: MFCD15201261
• 分子量: 214.051
• InChiKey: HAZSSFNTBOHWSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-1H-indole-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-((E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl)benzyl (E)-3-(4,6-dichloro-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  3取代的1H-吲哚-2-羧酸衍生物作为一类新的CysLT1选择性拮抗剂的发现。

  摘要：

  吲哚衍生物3-（（E）-3-（（3-（（E）-2-（7-氯喹啉-2基）乙烯基）苯基）氨基）-3-氧代丙-1-烯-1-基） -7-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（17k）被确定为一种新型且高效的选择性CysLT1拮抗剂，CysLT1和CysLT2的IC50值为0.0059 +/- 0.0011和15 +/- 4μM，分别。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00482
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 喹啉 、 lithium hydroxide monohydrate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4,6-dichloro-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3取代的1H-吲哚-2-羧酸衍生物作为一类新的CysLT1选择性拮抗剂的发现。

  摘要：

  吲哚衍生物3-（（E）-3-（（3-（（E）-2-（7-氯喹啉-2基）乙烯基）苯基）氨基）-3-氧代丙-1-烯-1-基） -7-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（17k）被确定为一种新型且高效的选择性CysLT1拮抗剂，CysLT1和CysLT2的IC50值为0.0059 +/- 0.0011和15 +/- 4μM，分别。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00482

文献信息

• マトリックス亜鉛メタロプロテアーゼ阻害剤として使用可能なホスフィン性擬ペプチド
  申请人：コミツサリア タ レネルジー アトミーク

  公开号：JP2003517450A

  公开（公告）日：2003-05-27

  \n (57)【要約】\n本発明は、式：\n【化１】\n［式中、Ｒ1は、アミン官能性を阻害する基、又は、阻害された末端アミノ官能性を有するアミノ酸残基又はペプチドであり；Ｒ2は、天然又は非天然アミノ酸のラテラル鎖を表し；Ｒ3は１）アリール基によって置換されていない又は置換された、Gly及びAlaを除く天然アミノ酸のラテラル鎖、２）アラルキル基、又は３）少なくとも３つの炭素原子を有するアルキル基を表し；また、Ｒ4は、天然又は非天然アミノ酸のラテラル鎖、又は、ジニトロベンジル基を表す］の擬ペプチドに関する。それらは、マトリックス亜鉛プロテアーゼ阻害剤として、特に癌の治療において、有用である。\n

  \式中 R1 是抑制胺官能团的基团，或具有抑制末端氨基官能团的氨基酸残基或肽；R2 代表天然或非天然氨基酸的侧链；R3 是 1) 未被芳基取代的基团R3 代表 1）未被芳基取代或被芳基取代的天然氨基酸侧链（Gly 和 Ala 除外），2）芳基，或 3）至少有三个碳原子的烷基；以及 R4 代表天然或非天然氨基酸侧链，或假肽上的二硝基苄基。它们可用作基质锌蛋白酶抑制剂，特别是在治疗癌症方面。\n
• Ohta, Toshiharu; Yamato, Yoshinori; Tahira, Hiroko, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2817 - 2822
  作者：Ohta, Toshiharu、Yamato, Yoshinori、Tahira, Hiroko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• PSEUDO-PEPTIDES PHOSPHINIQUES INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES MATRICIELLES
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：EP1144421A1

  公开（公告）日：2001-10-17
• US6630501B1
  申请人：——

  公开号：US6630501B1

  公开（公告）日：2003-10-07
• [EN] PHOSPHINIC PSEUDOPEPTIDES INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEASES<br/>[FR] PSEUDO-PEPTIDES PHOSPHINIQUES INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES MATRICIELLES
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2000043404A1

  公开（公告）日：2000-07-27

  L'invention concerne des pseudo-peptides phosphiniques de formule (I) dans laquelle R1 est un groupe bloquant une fonction amine, ou un résidu d'aminoacide ou de peptide à fonction amino terminale bloquée, R2 représente la chaîne latérale d'un acide aminé naturel ou non naturel, R3 représente: 1) la chaîne latérale d'un acide aminé naturel sauf Gly et Ala, non substituée ou substituée par un groupe aryle, 2) un groupe aralkyle, ou 3) un groupe alkyle d'au moins 3 atomes de carbone, et R4 représente une chaîne latérale d'acide aminé naturel ou non naturel. Ils sont utiles comme inhibiteurs de métalloprotéases à zinc matricielles, en particulier pour le traitement du cancer.