4-(3,3-difluoroallyl)biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,3-difluoroallyl)biphenyl
• 英文别名: 4-(3,3-difluoroallyl)-1,1'-biphenyl；4-(3,3-difluoro-2-propenyl)biphenyl；1-(3,3-difluoroprop-2-enyl)-4-phenylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂
• 分子量: 230.257
• InChiKey: YIMLJHOECGCOCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-(3,3-difluoroallyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种1,1-二氟烯烃化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,1‑二氟烯烃化合物的合成方法，是以三氟甲基炔烃化合物为原料，在碱、催化剂、配体、硼试剂存在下，对三氟甲基炔烃进行选择性的C‑F键的活化，分离提纯后得到1,1‑二氟烯烃化合物。本发明特点，绿色、高效、反应条件比较温和、操作方便、反应时间比较短、副产物比较少，并且适合于大规模生产。

  公开号：

  CN111423304B

文献信息

• A versatile difluorovinylation method: Cross-coupling reactions of the 2,2-difluorovinylzinc–TMEDA complex with alkenyl, alkynyl, allyl, and benzyl halides
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Tsuyoshi Takanohashi、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.12.003

  日期：2015.2

  2-difluorovinylzinc–TMEDA complex was prepared via a deprotonation–transmetallation sequence starting from commercially available 1,1-difluoroethylene. The complex thus formed was successfully applied to transition metal-catalyzed cross-coupling reactions with a wide range of organic halides, which led to the syntheses of 2,2-difluorovinyl compounds. On treatment with the difluorovinylzinc–TMEDA complex in the presence

  通过去质子化-金属间转移序列，从可商购的1,1-二氟乙烯开始制备热稳定的2,2-二氟乙烯基锌-TMEDA复合物。如此形成的配合物已成功地用于过渡金属催化的与多种有机卤化物的交叉偶联反应，从而导致了2,2-二氟乙烯基化合物的合成。在适当的钯或铜催化剂存在下用二氟乙烯基锌-TMEDA复合物处理时，烯基，炔基，烯丙基和苄基卤化物会有效地进行二氟乙烯基化，从而得到1,1-二氟-1,3-二烯，1,1-二氟-1，3-烯炔，1，1-二氟-1，4-二烯和（3，3-二氟烯丙基）芳烃。
• Highly γ‐Selective Arylation and Carbonylative Arylation of 3‐Bromo‐3,3‐difluoropropene via Nickel Catalysis
  作者：Ran Cheng、Yueqian Sang、Xing Gao、Shu Zhang、Xiao‐Song Xue、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202015921

  日期：2021.5.25

  mechanistic studies and density functional theory calculations reveal that both non‐radical and radical pathways are possible for the reaction, and the radical pathway is more likely. The high γ‐regioselectivity results from the β‐bromide elimination of alkylnickel(II) species or from the reductive elimination of nickel(III) species [(aryl)(CF2=CHCH2)NiIII(Ln)X]. The γ‐selective carbonylation of 3‐bromo‐3,3‐difluoropropene

  已经开发了镍催化的3-溴-3,3-二氟丙烯的高γ-区域选择性芳基化和羰基芳基化。该反应在温和的反应条件下进行，从而提供了高效率和良好的官能团耐受性的gem-二氟烯烃。所得的宝石二氟烯烃可作为多样化合成的多功能构建基块。初步的机理研究和密度泛函理论计算表明，非自由基和自由基途径均可用于该反应，而自由基途径则更有可能。高的γ-区域选择性是由于烷基溴（II）物种的β-溴消除或镍（III）物种[（芳基）（CF 2 = CHCH 2）Ni III（L n）X]。1 atm CO气体下3-溴3,3-二氟丙烯的γ选择性羰基化也为镍催化的羰基化提供了新途径。
• 3,3‐Difluoroallyl Sulfonium Salts: Practical and Bench‐Stable Reagents for Highly Regioselective <i>gem</i> ‐Difluoroallylations
  作者：Xiao‐Tian Feng、Jin‐Xiu Ren、Xing Gao、Qiao‐Qiao Min、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202210103

  日期：2022.10.17

  A new type of bench-stable yet highly reactive fluoroalkylating reagents, 3,3-difluoroallyl sulfonium salts (DFASs), has been developed. The reaction of DFASs with aromatic and aliphatic zinc reagents via copper catalysis provides general and practical access to a wide range of versatile gem-difluoroallylated compounds with high regioselectivity.

  已开发出一种新型的实验室稳定但反应性高的氟烷基化试剂，即 3,3-二氟烯丙基硫盐 (DFAS)。DFASs 通过铜催化与芳香族和脂肪族锌试剂反应，为获得具有高区域选择性的各种多功能偕二氟烯丙基化化合物提供了通用和实用的途径。
• A liquid crystal compound and a mixture containing the same
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0325796A1

  公开（公告）日：1989-08-02

  A liquid crystalline compound and a liquid crystal composition containing the compound usable for liquid crystal display devices are provided, which liquid crystalline compound is expressed by the formula wherein R1 is H or 1-20C alkyl or alkenyl wherein one -CH2- group or two -CH2- groups not adjacent to each other may be substituted by -0-; the position and number of the double bond may be optionally chosen; A1, A2 and A3 each are and the H of the may be substituted by F, Cℓ or methyl; B1 and B2 each are -CH2CH2-, -CH20-, -OCH2 or a single bond; n is 0 or 1; and m is 0-20.

  本发明提供了一种可用于液晶显示设备的液晶化合物和含有该化合物的液晶组合 物，该液晶化合物由式表示 其中 R1 为 H 或 1-20C 烷基或烯基，其中一个 -CH2- 基团或两个不相邻的 -CH2- 基团可被 -0- 取代；双键的位置和数目可任选；A1、A2 和 A3 分别为 的 H B1 和 B2 分别为-CH2CH2-、-CH20-、-OCH2 或单键；n 为 0 或 1；m 为 0-20。
• Highly Selective <i>gem</i>-Difluoroallylation of Organoborons with Bromodifluoromethylated Alkenes Catalyzed by Palladium
  作者：Qiao-Qiao Min、Zengsheng Yin、Zhang Feng、Wen-Hao Guo、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ja4114825

  日期：2014.1.29

  A first example of Pd-catalyzed gem-difluoroallylation of organoborons using 3-bromo-3,3-difluoropropene (BDFP) in high efficiency with high alpha/gamma-substitution regioselectivity has been developed. The reaction can also be extended to substituted BDFPs and has advantages of low catalyst loading (0.8 to 0.01 mol %), broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, thus providing a facile route for practical application in drug discovery and development.