1-(2-溴苯基)吡咯烷-2-酮 | 7661-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)pyrrolidin-2-one；1-(2-bromo-phenyl)-pyrrolidin-2-one；N-<2-Brom-phenyl>-2-pyrrolidon；1-o-Bromphenyl-pyrrolidon-(2)
• CAS: 7661-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00666128
• 分子量: 240.099
• InChiKey: FXXUXPJETBQBKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

SDS

1-(2-溴苯基)吡咯烷-2-酮MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)吡咯烷-2-酮 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-bromo-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与 N-arylpyrrolidine-2-thiones 的 Reformatsky 反应：喹诺酮类抗菌剂三环类似物的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00964-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-(2-溴苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  与 N-arylpyrrolidine-2-thiones 的 Reformatsky 反应：喹诺酮类抗菌剂三环类似物的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00964-4

文献信息

• Scope and selectivity in palladium-catalyzed directed C–H bond halogenation reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.075

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed ligand directed C–H activation/halogenation reactions have been extensively explored. Both the nature of the directing group and the substitution pattern on the arene ring of the substrate lead to different reactivity profiles, and often different and complementary products, in the presence and absence of the catalyst.

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。
• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150259357A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention

  本发明涉及式（I）的化合物，或其形式，其中环A，R1，R2，R3，R3'，L，W和V如本文所定义，可用作FLAP调节剂。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• A versatile synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents: Use of a novel reformatsky reaction
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82976-0

  日期：1996.12

  A simple synthesis of tricyclic analogues of the quinolone antibiotics bearing a diverse range of substituents on the aromatic ring is described. The key steps involve unprecedented Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N-arylpyrrolidine-2-thiones 8, followed by cyclisation of the resulting enaminone intermediates 9 in polyphosphoric acid.

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。
• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPR40 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANNYLACÉTIQUE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR40
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013144098A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1, R2 and m are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中基团R1、R2和m的定义如权利要求书中所述，这些化合物具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Heterogeneous Cu^II-Catalysed Solvent-Controlled Selective N-Arylation of Cyclic Amides and Amines with Bromo-iodoarenes
  作者：Debasish Kundu、Sukalyan Bhadra、Nirmalya Mukherjee、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/chem.201302645

  日期：2013.11.11

  A selective N‐arylation of cyclic amides and amines in DMF and water, respectively, catalysed by CuII/Al2O3 has been achieved. This protocol has been employed for the synthesis of a library of arenes bearing a cyclic amide and an amine moiety at two ends, including a few scaffolds of therapeutic importance. The mechanism has been established based on detailed electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy

  已经实现了Cu II / Al 2 O 3催化的DMF和水中的环状酰胺和胺的选择性N-芳基化反应。该方案已用于合成在两个末端带有环酰胺和胺部分的芳烃文库，包括一些具有治疗重要性的支架。该机理是基于详细的电子顺磁共振（EPR）光谱，X射线光电子能谱（XPS），UV漫反射光谱（DRS）和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）研究在不同催化剂下建立的反应的各个阶段。回收Cu II / Al 2 O 3催化剂并再循环用于随后的反应。

表征谱图