1-(Adamantan-1-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Adamantan-1-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: OHTCJRWKOLBHGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Adamantan-1-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2-(adamantan-1-yl)-5-(adamantane-1-carbonyl)furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜(II)-介导的分子间自由基[3+2]-N,N-二甲基烯胺酮的环化：直接获得5-酰基-3-呋喃甲醛

  摘要：

  铜 (II) 介导的前所未有的分子间自由基 [3+2] 环化N , N -二甲基烯胺酮已被开发出来。该协议仅由氯化铜 (II) 促进，以获取具有可接受的良好收率和广泛底物范围的 5-acyl-3-furancarboxaldehydes。该反应允许通过自由基环化过程形成多个新键，包括两个亲核位点之间的C( sp 2 )-O 键、C( sp 2 )-C( sp 2 ) 键和 C=O 键。此外，革兰氏合成和应用研究显示了这种转化在工业中的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100633
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 1-(Adamantan-1-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile access to the 2,2-difluoro-2,3-dihydrofuran skeleton without extra additives: DMF-promoted difluorocarbene formation of ClCF₂CO₂Na

  摘要：

  一种实用且容易的二氟卡宾触发的烯酰胺环加成反应被开发出来，可以在不添加任何额外添加剂的情况下得到2,2-二氟-2,3-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/d2ob01542k

文献信息

• Metal-Free Route for the Synthesis of 4-Acyl-1,2,3-Triazoles from Readily Available Building Blocks
  作者：Joice Thomas、Vince Goyvaerts、Sandra Liekens、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/chem.201601928

  日期：2016.7.11

  describe a practical and efficient one‐pot multicomponent reaction for the synthesis of α‐ketotriazoles from readily available building blocks such as methyl ketones, N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal, and organic azides with 100 % regioselectivity. This reaction is enabled by the in situ formation of an enaminone intermediate followed by its 1,3‐dipolar cycloaddition reaction with an organic azide

  官能化的1,2,3-三唑杂环已为人们所知，由来已久，并且在从药物化学到材料科学的各种研究领域中都具有非凡的潜力。但是，对治疗重要的1取代的4酰基1H-1，2，3-三唑的研究范围很少，这可能是由于缺乏具有良好范围和实用性的合成方法所致。在这里，我们描述了一种实用且有效的单锅多组分反应，用于从易于获得的结构单元（如甲基酮，N，N）合成α-酮三唑‐二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，以及具有100％区域选择性的有机叠氮化物。此反应可通过原位形成烯胺酮中间体，然后与有机叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应来实现。我们有效地利用了开发的策略来衍生化各种杂环和天然产物，该协议很难或不可能通过其他方式实现。
• Visible-Light-Driven Multicomponent Cyclization by Trapping a 1,3-Vinylimine Ion Intermediate: A Direct Approach to Pyrimido[1,2-<i>b</i>]indazole Derivatives
  作者：Xiao Geng、Zhaoliang Xu、Yiwen Cai、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03076

  日期：2021.11.5

  bromodifluoroacetic acid derivatives, enaminones, and 3-aminoindazoles under mild conditions. Notably, the robust methodology provides a valuable opportunity for the introduction of aliphatic substituents and enables good compatibility of complex bioactive molecules. Furthermore, this is the first example of photoinduced multicomponent reaction by employing bromodifluoroacetic acid derivatives as a C1-synthon

  在这里，我们通过捕获 1,3-乙烯基亚胺离子中间体开发了一种新型可见光驱动的三组分环化，用于从溴二氟乙酸衍生物、烯胺酮和 3-氨基吲唑直接合成嘧啶并 [1,2- b ] 吲唑衍生物在温和的条件下。值得注意的是，稳健的方法为引入脂肪族取代基提供了宝贵的机会，并使复杂的生物活性分子具有良好的兼容性。此外，这是通过使用溴二氟乙酸衍生物作为 C1-合成子的光诱导多组分反应的第一个例子。
• Preparation of Thiazole-2-thiones through TBPB-Promoted Oxidative Cascade Cyclization of Enaminones with Elemental Sulfur
  作者：Biao Zhang、Donghan Liu、Yulin Sun、Yajing Zhang、Jiayi Feng、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00751

  日期：2021.4.16

  of thiazole-2-thiones via an oxidative cascade cyclization strategy is described. The novel protocol involves the simultaneous formation of two C—S bonds and a C═S bond on the structure of enaminones in a single operation through a cascade of C(sp2)—H/C(sp3)—H bond sulfurations and C(sp3)–H bond thiocarbonylation. This transformation allows for the efficient synthesis of thiazole-2-thiones with broad

  描述了一种通过氧化级联环化策略构建噻唑-2-硫酮的空前方法。该新方案涉及在一次操作中通过级联的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键硫化和在烯胺酮结构上同时形成两个C键和一个C═S键的过程。C（sp 3）–H键硫羰基化。这种转化可以有效地合成简单的烯胺酮与元素硫，并以中等至极好的收率合成具有宽泛耐受性的噻唑-2-硫酮。
• Synthesis of <i>N</i> -Sulfonyl Pyrazoles Through Cyclization Reactions of Sulfonyl Hydrazines with Enaminones Promoted by <i>p</i> -TSA
  作者：Qiaohe Zhang、Biao Hu、Yuxuan Zhao、Siyun Zhao、Yanqin Wang、Biao Zhang、Shengjiao Yan、Fuchao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201901886

  日期：2020.3.8

  An efficient protocol for the synthesis of 3‐substituted N‐sulfonyl pyrazoles through p‐TSA‐promoted cyclization reactions of N,N‐dimethyl enaminones with sulfonyl hydrazines is described.

  描述了一种通过p -TSA促进N，N-二甲基烯胺酮与磺酰基肼的环化反应合成3-取代的N-磺酰基吡唑的有效方案。
• Method of preparing 5-amino-3-substituted-pyrazole
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05276158A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  A process of preparing a 5-amino-3-substituted pyrazole of formula (I) ##STR1## wherein R is an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group, said process comprising reacting a compound of formula (III) ##STR2## with H.sub.2 NNH.sub.2 to obtain the compound of formula (I). The compound of formula (III) can be obtained by reacting a ketone of the formula R-CO-CH.sub.3 with DMF--acetal (HC(OCH.sub.3).sub.2 N(CH.sub.3).sub.2) followed by subsequent reaction with NH.sub.2 OH.sup..cndot. HCl.

  一种制备式(I)的5-氨基-3-取代吡唑的过程，其中R为可选取代的烷基或可选取代的芳基，该过程包括将式(III)的化合物与H.sub.2 NNH.sub.2反应以获得式(I)的化合物。式(III)的化合物可通过将R-CO-CH.sub.3的酮与DMF-缩醛（HC(OCH.sub.3).sub.2 N(CH.sub.3).sub.2）反应，然后随后与NH.sub.2 OH.sup..cndot. HCl反应来获得。