3-dimethylamino-1-(1-adamantyl)-propan-1-one | 31878-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(1-adamantyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-Adamantyl-1-oxo-3-dimethylamino-propan；1-Propanone, 1-(1-adamantyl)-3-dimethylamino-；1-(1-adamantyl)-3-(dimethylamino)propan-1-one
• CAS: 31878-58-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: ICSQVOCOKJTKNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(1-adamantyl)-propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(1-adamantyl)-1-(dimethylamino)propan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金刚烷烷胺类可能作为抗抑郁药和抗帕金森氏剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00252a007
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 copper(l) chloride 作用下， 以 异戊醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-dimethylamino-1-(1-adamantyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基醇的高度化学选择性好氧氧化成氨基羰基化合物

  摘要：

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309634

文献信息

• Metal-free synthesis of β-aminoketones by the reductive hydroamination of ynones
  作者：Rui Fu、Yu Liu、Tao Wu、Xinyu Zhang、Yang Zhu、Jiangbin Luo、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d2cc00169a

  日期：——

  This study describes a cascade method for the synthesis of β-aminoketones through the reductive hydroamination of alkynes under very mild metal-free conditions. It allows for the rapid conversion of ynones and amines into corresponding β-aminoketones with a broad substrate scope and diverse functionalities. This straightforward and easy-to-handle reaction process can be successfully applied for the

  本研究描述了一种在非常温和的无金属条件下通过炔烃的还原加氢胺化合成 β-氨基酮的级联方法。它允许炔酮和胺快速转化为相应的β-氨基酮，具有广泛的底物范围和多种功能。这种简单易行的反应过程可成功应用于普罗克生和普罗哌卡因的合成，为合成具有β-氨基酮骨架的药物分子提供了潜在的选择。
• Identification of the Optimal Framework for Nitroxyl Radical/Hydroxylamine in Copper-Cocatalyzed Aerobic Alcohol Oxidation
  作者：Masaki Toda、Yusuke Sasano、Masaya Takahashi、Shogo Fujiki、Koki Kasabata、Tetsuya Ono、Katsuhiko Sato、Yoshitomo Kashiwagi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02327

  日期：2023.2.3

  1]heptan-7-ol (ABHOL) are the main homologues of hydroxylamine 2-azaadamantan-2-ol (AZADOL) and 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol. Both homologues feature a small bicyclic backbone and are known to be stable; however, to date, they have not been used as catalysts for alcohol oxidation. Herein, we report that these hydroxylamines can efficiently catalyze the oxidation of various secondary alcohols to their corresponding

  8-Azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol (ABOOL) 和 7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol (ABHOL) 是羟胺 2-azaadamantan-2-ol (AZADOL) 和9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-醇。两种同系物都具有小的双环主链，并且众所周知是稳定的；然而，迄今为止，它们还没有被用作醇氧化的催化剂。在此，我们报道了这些羟胺可以在室温下使用环境空气中的分子氧作为末端氧化剂和铜助催化剂，有效地催化各种仲醇氧化成相应的酮。此外，我们表明可以从市售材料轻松合成 ABOOL 和 ABHOL。
• Stepanow,F.N.; Myrsina,R.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 644 - 647
  作者：Stepanow,F.N.、Myrsina,R.A.

  DOI：——

  日期：——