(E)-1-(adamantan-1-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(adamantan-1-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-((1r,3R,5S)-adamantan-1-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one；(2Z)-1-(1-Adamantyl)-3-(dimethylamino)prop-2-EN-1-one；(E)-1-(1-adamantyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: OHTCJRWKOLBHGG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(adamantan-1-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到(E)-1-(adamantan-1-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  烯胺硫酮[4+1]环化法模块化合成氟化2H-噻吩

  摘要：

  已公开了一种通过烯胺硫酮与三氟甲基N-甲苯磺酰腙的 [4 + 1] 环加成反应构建三氟甲基 2 H-噻吩的有效且直接的合成方法。发现环加成平台与广泛的底物范围兼容，并在非常温和的反应条件下（如室温、中性介质和催化剂负载量低）显示出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00222e
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 以34%的产率得到(E)-1-(adamantan-1-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从烯胺酮立体选择性合成三氟甲基取代的2H-呋喃胺。

  摘要：

  描述了合成高度官能化的三氟甲基2H-呋喃的直接策略。铜催化的方法依赖于烯胺酮和N-甲苯磺酰hydr之间的级联循环反应。该方法允许合成带有季立体形成中心作为单个非对映异构体的2-氨基-3-三氟甲基取代的2H-呋喃衍生物。拟议的反应机理涉及在烯胺酮的环丙烷化反应中形成的氨基-环丙烷中间体。所开发的方法可耐受多种功能，并且所得的2 H-呋喃衍生物是用于制备其他三氟甲基取代的化合物的有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c9cc08582c

文献信息

• Metal-free synthesis of <i>gem</i>-difluorinated heterocycles from enaminones and difluorocarbene precursors
  作者：Fei Wang、Rui Fu、Jie Chen、Jiaxin Rong、Enfu Wang、Jian Zhang、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d2cc00383j

  日期：——

  gem-difluorinated 2H-furans from reactions of BrCF2CO2Et with enaminones has been described. The reactions tolerate a wide variety of functional groups under metal-free conditions. An active aminocyclopropane is proposed to be a key intermediate through the cyclopropanation of difluorocarbene with enaminones, which further triggers a regioselective C–C bond cleavage in situ to afford the corresponding gem-difluorinated

  已经描述了由 BrCF 2 CO 2 Et 与烯胺酮反应合成偕二氟化 2 H-呋喃的级联策略。该反应在无金属条件下耐受多种官能团。通过二氟卡宾与烯胺酮的环丙烷化反应，活性氨基环丙烷被认为是关键中间体，这进一步引发了区域选择性 C-C 键原位断裂，得到相应的偕二氟化2 H-呋喃。
• Novel Synthesis of<i>N</i>-Phenyl-2-aminopyrimidine Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Ivaylo Elenkov、Davor Kidemet、Vesna Prgomet

  DOI：10.1055/s-2005-917074

  日期：——

  An efficient method for the solvent-free synthesis of N-phenyl-2-aminopyrimidines has been developed through cyclocondensation of N-phenylguanidine with enaminone in the presence of DBU. The procedure is experimentally simple with very short reaction times and good yields. According to this procedure a variety of N-phenyl-2-aminopyrimidines were synthesized.

  通过在DBU存在下，N-苯基胍与烯丙酮环缩合，已开发出一种无溶剂合成N-苯基-2-氨基嘧啶的有效方法。该方法实验简单，反应时间短，收率高。根据该方法，已合成了多种N-苯基-2-氨基嘧啶。
• Modular Synthesis of Fluorinated 2<i>H</i>-Thiophenes via [4+1] Cyclization of Enaminothiones
  作者：Xinyu Zhang、Jinli Zhang、Jie Chen、Banghua Zhou、Jian Zhang、Shunhong Chen、Jian Wu、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d3ob00222e

  日期：——

  An efficient and straightforward synthetic method for constructing trifluoromethyl 2H-thiophenes through [4 + 1] cycloaddition of enaminothiones with trifluoromethyl N-tosylhydrazones has been disclosed. The cycloaddition platforms were found to be compatible with a broad substrate scope and to show high regio- and stereo-selectivities under very mild reaction conditions such as room temperature, neutral

  已公开了一种通过烯胺硫酮与三氟甲基N-甲苯磺酰腙的 [4 + 1] 环加成反应构建三氟甲基 2 H-噻吩的有效且直接的合成方法。发现环加成平台与广泛的底物范围兼容，并在非常温和的反应条件下（如室温、中性介质和催化剂负载量低）显示出高区域选择性和立体选择性。
• Stereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted 2<i>H</i>-furan-amines from enaminones
  作者：Xiaoyu Liang、Pan Guo、Wenjie Yang、Meng Li、Chengzhou Jiang、Wangbin Sun、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08582c

  日期：——

  A straightforward strategy for synthesis of highly functionalized trifluoromethyl 2H-furans is described. The copper catalyzed method relies on a cascade cyclic reaction between enaminones and N-tosylhydrazones. This method allows the synthesis of 2-amino-3-trifluoromethyl-substituted 2H-furan derivatives carrying a quaternary stereogenic center as single diastereomers. The proposed reaction mechanism

  描述了合成高度官能化的三氟甲基2H-呋喃的直接策略。铜催化的方法依赖于烯胺酮和N-甲苯磺酰hydr之间的级联循环反应。该方法允许合成带有季立体形成中心作为单个非对映异构体的2-氨基-3-三氟甲基取代的2H-呋喃衍生物。拟议的反应机理涉及在烯胺酮的环丙烷化反应中形成的氨基-环丙烷中间体。所开发的方法可耐受多种功能，并且所得的2 H-呋喃衍生物是用于制备其他三氟甲基取代的化合物的有用的合成中间体。
• Expedient Synthesis of gem-CF2-2H-Thiophenes from Enaminothiones
  作者：Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang、Xinyu Zhang、Xuheng Zhang、Rui Fu

  DOI：10.1055/s-0043-1763749

  日期：——

  An expedient and easy-to-handle synthetic platform has been established for the constructing of 2H-thiophenes carrying fluorine atoms through [4+1] cyclization of enaminothiones with fluorinated carbene precursors. This simple reaction system is well compatible with a wide range of substrates under completely metal-free conditions. The resulting 2H-thiophenes can undergo further late-stage modifications

  通过烯胺硫酮与氟化卡宾前体的[4+1]环化，建立了一个方便且易于操作的合成平台，用于构建带有氟原子的2H-噻吩。这种简单的反应系统在完全无金属的条件下与多种基材具有良好的兼容性。所得的 2 H-噻吩可以进行进一步的后期修饰，以产生各种氟取代的杂环。