trans-5-(Triphenylpropadienyl)-2-cyclopenten-1-ol | 86296-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: trans-5-(Triphenylpropadienyl)-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (1R,5S)-5-(Triphenylpropadienyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 86296-79-9
• 化学式: C₂₆H₂₂O
• 分子量: 350.46
• InChiKey: FOXHJPIFLFPPPY-JYFHCDHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-132.5 °C
• 沸点：
  566.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-(Triphenylpropadienyl)-2-cyclopenten-1-ol 在 氟磺酸 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三苯基烯丙基阳离子与环戊二烯的一致[4 + 2]和逐步[2 + 2]环加成

  摘要：

  在不同条件下原位生成的三苯基烯基阳离子（5）通过烯丙基阳离子7和9与环戊二烯反应。由12和FSO 3 H独家形成7证明了一致的[4 + 2]环加成反应导致9并暗示逐步进行[2 + 2]环加成反应，得到7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81406-9
• 作为产物：
  描述：

  triphenylchloroallene 、 环戊二烯 在 氢氧化钾 、 silver trifluoroacetate 作用下， 生成 beta-苯基-查耳酮 、 trans-5-(Triphenylpropadienyl)-2-cyclopenten-1-ol 、 trans-4-(Triphenylpropadienyl)-2-cyclopenten-1-ol 、 (1R,2S,3R,4R,6R)-7-(diphenylmethylene)-1-phenyltricyclo[2.2.1.0^2,6]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三苯基烯丙基阳离子与环戊二烯的一致[4 + 2]和逐步[2 + 2]环加成

  摘要：

  在不同条件下原位生成的三苯基烯基阳离子（5）通过烯丙基阳离子7和9与环戊二烯反应。由12和FSO 3 H独家形成7证明了一致的[4 + 2]环加成反应导致9并暗示逐步进行[2 + 2]环加成反应，得到7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81406-9

文献信息

• Baeuml, Englbert; Mayr, Herbert, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 683 - 693
  作者：Baeuml, Englbert、Mayr, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• MAYR, H.;BAEUML, E., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 4, 357-360
  作者：MAYR, H.、BAEUML, E.

  DOI：——

  日期：——
• Concerted [4+2] and stepwise [2+2]cycloadditions of the triphenylallenyl cation with cyclopentadiene
  作者：Herbert Mayr、Englbert Bäuml

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81406-9

  日期：——

  generated in situ under different conditions, reacts with cyclopentadiene via allyl cations 7 and 9. The exclusive formation of 7 from 12 and FSO3H proves a concerted [4+2]cycloaddition leading to 9 and suggests a stepwise [2+2]cycloaddition reaction to give 7.

  在不同条件下原位生成的三苯基烯基阳离子（5）通过烯丙基阳离子7和9与环戊二烯反应。由12和FSO 3 H独家形成7证明了一致的[4 + 2]环加成反应导致9并暗示逐步进行[2 + 2]环加成反应，得到7。