2-(4-Chloro-phenoxymethyl)-2-ethyl-malonic acid diethyl ester | 110450-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Chloro-phenoxymethyl)-2-ethyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl [(4-chlorophenoxy)methyl](ethyl)propanedioate；diethyl 2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-2-ethylpropanedioate
• CAS: 110450-00-5
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₅
• 分子量: 328.793
• InChiKey: GSBDIPAZDLEAFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-140 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenoxymethyl)-2-ethyl-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 194.75h， 生成 (R)-2-(4-Chloro-phenoxymethyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective preparation of 2-alkyl-3-aryloxypropionic acids and esters and 3-alkyl-4-chromanones

  摘要：

  Lipases provided access to chiral 2-alkyl-3-aryloxypropionic acids that gave chiral 3-alkyl-4-chromanones with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88162-x
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯茴香醚 、 乙基丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-(4-Chloro-phenoxymethyl)-2-ethyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-4-氧代铬烷-3-羧酸乙酯的合成及其转化为某些衍生物

  摘要：

  合成了一系列的3-烷基-4-氧代chroman-3-羧酸乙酯5，并对这些化合物进行了一些代表性的反应。合成的第一步是烷基二磺基丙二酸二乙酯在芳氧基甲基氯上的缩合。水解一个酯基并用亚硫酰氯处理，得到单酰基卤化物，其通过氯化铝环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89934-8

文献信息

• LOUBINOUX B.; COLIN J. -L.; ANTONOT-COLIN B., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 93-100
  作者：LOUBINOUX B.、 COLIN J. -L.、 ANTONOT-COLIN B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ethyl 3-alkyl-4-oxochroman-3-carboxylates and their conversion to some derivatives
  作者：Bernard Loubinoux、Jean-Luc Colin、Brigitte Antonot-Colin、Lucien Lalloz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89934-8

  日期：1987.1

  synthesized and some representative reactions were attempted on these compounds. The first step of the synthesis was the condensation of diethyl alkylsodiomalonates on aryloxymethyl chlorides. Hydrolysis of one ester group and treatment with thionyl chloride afforded the mono acyl halides which were cyclized by means of aluminium chloride.

  合成了一系列的3-烷基-4-氧代chroman-3-羧酸乙酯5，并对这些化合物进行了一些代表性的反应。合成的第一步是烷基二磺基丙二酸二乙酯在芳氧基甲基氯上的缩合。水解一个酯基并用亚硫酰氯处理，得到单酰基卤化物，其通过氯化铝环化。
• Enantioselective preparation of 2-alkyl-3-aryloxypropionic acids and esters and 3-alkyl-4-chromanones
  作者：Bernard Loubinoux、Christine Viriot-Chauveau、J.L. Sinnes

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88162-x

  日期：1992.4

  Lipases provided access to chiral 2-alkyl-3-aryloxypropionic acids that gave chiral 3-alkyl-4-chromanones with high enantioselectivity.